(2R,3S,4S)-1,2-O-isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol | 100895-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-1,2-O-isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-hydroxy-4,5-isopropylidenedioxy-2-methylpentanol；(1S,2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropane-1,3-diol
• CAS: 100895-79-2
• 化学式: C₉H₁₈O₄
• 分子量: 190.24
• InChiKey: MIPOQDWVNYGXTL-RNJXMRFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-1,2-O-isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 49.67h， 生成 (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Lasalle, Peter de; Freissler, Axel, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 7, p. 1152 - 1171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)allyl alcohol 在 吡啶 、 咪唑 、 五羰基铁 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.5h， 生成 (2R,3S,4S)-1,2-O-isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Application of a New Tandem Isomerization−Aldolization Reaction of Allylic Alcohols to the Synthesis of Three Diastereoisomers of (2R)-1,2-O-Isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol

  摘要：

  The tandem isomerization-aldolization reaction of (2R)-1,2-O-isopropylidene-4-penten-1,2,3-triol 3 and formaldehyde gives a mixture of two aldol products 2a and 2b. The stereoselective reduction of each compound by L-Selectride affords two diastereoisomers of (2R)-1,2-O-Isopropylidene-4-methylpentane-1,2,3,5-tetraol while a third diastereoisomer is obtained by stereoselective reduction with Me4NHB(OAc)(3).

  DOI：

  10.1021/jo0342727

文献信息

• Stereoselective aldol condensations via alkenyloxy dialkoxyboranes: synthetic applications using thioesters
  作者：Cesare Gennari、Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85086-3

  日期：1984.1

  dialkoxyboranes derived from thioesters were found to be stereoconvergent: both Z and E enolates give syn aldol condensation products. The thioester additions to chiral aldehydes were studied. Internal selectivity (syn) was usually very high, while the relative stereoselectivity ranged from poor to good, depending on the specific aldehyde used. The aldol products were transformed to known compounds for correlation

  进行了详细的研究，将硫代丙酸苯基酯与亚乙基氯硼酸酯（ECB）和二异丙基乙胺（DPEA）进行烯醇化，随后对这些烯醇化物进行醇醛缩合反应。已发现衍生自硫酯的烯氧基二烷氧基硼烷是立体收敛的：Z和E的烯醇盐均生成顺式醇醛缩合产物。研究了手性醛中硫代酯的添加。内部选择性（syn）通常很高，而相对的立体选择性则根据所使用的特定醛的不同，从差到好。将醛醇缩合产物转化为已知化合物以进行相关。
• Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Michael C. Pirrung、Charles T. White、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo01307a023

  日期：1980.9
• Stereochemistry of the reactions of substituted allylboronates with chiral aldehydes. Factors influencing aldehyde diastereofacial selectivity
  作者：William R. Roush、Michael A. Adam、Alan E. Walts、David J. Harris

  DOI：10.1021/ja00272a043

  日期：1986.6
• Amphidinolides: Unique Macrolides from Marine Dinoflagellates
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Masami Ishibashi

  DOI：10.3987/rev-96-sr1

  日期：——
• Scheuplein, Stefan W.; Kusche, Andreas; Brueckner, Reinhard, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 917 - 925
  作者：Scheuplein, Stefan W.、Kusche, Andreas、Brueckner, Reinhard、Harms, Klaus

  DOI：——

  日期：——