[(2S,3S)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol | 80581-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 80581-20-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: PITQKAKZWVNVRV-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol 在 二乙二醇二甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,3S)-1,2-O-Isopropylidenepentane-1,2,3,5-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of D-pentitols, 2-amino-2-deoxy-D-pentitols and 2-deoxy-D-pentitols from D-glyceraldehyde acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a040
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 Lindlar's catalyst titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 270.0h， 生成 [(2S,3S)-3-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of D-pentitols, 2-amino-2-deoxy-D-pentitols and 2-deoxy-D-pentitols from D-glyceraldehyde acetonide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a040

文献信息

• Pd-catalyzed Regio- and Stereoselective Hydrostannylation of an Alkyl Ethynyl Ether/One-Pot Stille Coupling Enables the Synthesis of 14-Membered Macrolactone of Luminamicin
  作者：Akihiro Sugawara、Hirokazu Takada、Tomoyasu Hirose、Aoi Kimishima、Takeshi Yamada、Masaki Toda、Toru Kojima、Takanori Matsumaru、Toshiaki Sunazuka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00183

  日期：2021.3.5

  Regio- and stereoselective hydrostannylation of alkyl ethynyl ethers generates alkenyl ethers, which are useful building blocks in organic synthesis. This efficient synthetic method, however, is limited. Here, we report not only an efficient method for a highly regio- and stereoselective Pd-catalyzed hydrostannylation of alkyl ethynyl ethers but also a scalable synthesis and construction of the core

  烷基乙炔基醚的区域和立体选择性加氢苯乙烯基化反应生成烯基醚，这是有机合成中有用的组成部分。但是，这种有效的合成方法受到限制。在这里，我们不仅报告了一种高效的方法，用于烷基乙炔基醚的高度区域选择性和立体选择性的Pd催化加氢苯乙烯基化反应，而且还报道了具有所有功能基团和​​立体中心的luminamicin核心框架的可扩展合成和构建。
• Spongistatin synthetic studies. 2. Assembly of the C(18–28) spiroketal
  作者：Amos B. Smith、Linghang Zhuang、Christopher S. Brook、Qiyan Lin、William H. Moser、Robert E. Lee Trout、Armen M. Boldi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10500-7

  日期：1997.12

  The C(18–28) CD-ring spiroketal subunit of the spongistatins, marine polyether macrolides with unprecedented antitumor activity, has been generated via a highly convergent and completely stereocontrolled sequence. Key operations include a one-flask dithiane bisalkylation and a metal-assisted spiroketal equilibration.

  海绵抑素的C（18–28）CD环螺环酮亚单位，具有前所未有的抗肿瘤活性的海洋聚醚大环内酯类化合物，是通过高度收敛且完全立体控制的序列生成的。关键操作包括单烧瓶二噻吩双烷基化和金属辅助的螺缩酮平衡。
• Amphidinolides: Unique Macrolides from Marine Dinoflagellates
  作者：Jun'ichi Kobayashi、Masami Ishibashi

  DOI：10.3987/rev-96-sr1

  日期：——
• BEHRENS, C. H.;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5696-5704
  作者：BEHRENS, C. H.、SHARPLESS, K. B.

  DOI：——

  日期：——
• ROUSH, W. R.;ADAM, M. A.;WALTS, A. E.;HARRIS, D. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 12, 3422-3434
  作者：ROUSH, W. R.、ADAM, M. A.、WALTS, A. E.、HARRIS, D. J.

  DOI：——

  日期：——