(2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol | 74243-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: (2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 74243-88-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ZEXONBYTDOABDB-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 dimsylsodium 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 [(2R,3S,6R)-6-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A. 1. Enantioselective synthesis of the tetrahydropyran and tetrahydroindan building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00413a036
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1'S,4S)-2,2-Dimethyl-4-(1-methyl-2-propenyl)-1,3-dioxolan 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成von Alkoholen，X.非对映异构合成von（–）-δ-多条纹

  摘要：

  AUS Benzyloxyacetaldehyd（3）UND DEM chirlalenBoronsäureester 4 erhielt人第三人以diastereoselektive CC-Verknüpfung巢穴Homoallylalkohol 5。Daraus wurden durch酒精标准操作8和Weiter（–）-δ-Multistriatin（1），含97％异戊二烯。

  DOI：

  10.1002/cber.19811140812

文献信息

• A Switch of Facial Selectivities Using α-Heteroatom-Substituted Aldehydes in the Vinylogous Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Mariko Shinoyama、Shin-ichi Shirokawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ol9000312

  日期：2009.3.19

  The vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) of chiral nonracemic ketene silyl N,O-acetal with various aldehydes is demonstrated. VMAR with α-heteroatom-unsubstituted aldehydes proceeded with a high degree of anti-selectivity. In sharp contrast, moderate to high syn-selectivity was observed when α-heteroatom-substituted aldehydes were used.

  证明了手性非外消旋烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛与各种醛的乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应（VMAR）。具有α-杂原子未取代的醛的VMAR以高度的抗选择性进行。形成鲜明对比的是，当使用α-杂原子取代的醛时，观察到中等至高的合成选择性。
• Stereoselective intramolecular bis-silylation of alkenes promoted by a palladium-isocyanide catalyst leading to polyol synthesis
  作者：Masahiro Murakami、Michinori Suginome、Kenzo Fujimoto、Hiroshi Nakamura、Pher G. Andersson、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja00068a003

  日期：1993.7

  Stereoselective Intramolecular Bis-Silylation of Alkenes Promoted by a Palladium-Isocyanide Catalyst Leading to Polyol Synthesis

  钯-异氰化物催化剂促进烯烃的立体选择性分子内双-甲硅烷基化导致多元醇合成
• Asymmetric synthesis of malic acid-type synthons VIA chiral norephedrine-derived oxazolidines
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico、Roberto Villa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89766-0

  日期：1990.1

  Polyoxygenated C4 synthons 5-7 are synthesized in enantiomerically pure form starting from ephedrine derived oxazolidines 2,4 and 13. The 1,4-benzylate addition to 2 and 4, the key step in the synthesis of 5 and 6, proceeds cleanly with almost complete diastereoface selection. The key steps in the synthesis of target 7 are the nucleophilic epoxidation of aldehyde 13 and the lithium dimethyl cuprate

  从对麻黄碱衍生的恶唑烷2,4和13开始，以对映体纯净的形式合成多加氧的C 4合成子5-7。1和4的1,4-苄基加成反应是5和6合成的关键步骤，在选择几乎完全非对映体的情况下可以干净地进行。合成靶标7的关键步骤是醛13的亲核环氧化和二甲基铜酸锂二甲酸酯环氧化物开口，两者均进行了高区域和立体控制。该路线与由苹果酸合成的路线相比具有优势，因为麻黄碱的两种对映异构体都可以廉价获得，并且可以直接提供三个不同的氧化位置。
• Synthesis of Optically Active β- or γ-Alkyl-Substituted Alcohols through Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Organolithium Reagents
  作者：Sureshbabu Guduguntla、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jo401536u

  日期：2013.9.6

  An efficient one-pot synthesis of optically active β-alkyl-substituted alcohols through a tandem copper-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) with organolithium reagents and reductive ozonolysis is presented. Furthermore, hydroboration–oxidation following the Cu-catalyzed AAA leads to the corresponding homochiral γ-alkyl-substituted alcohols.

  提出了一种通过有机铜试剂和有机锂试剂通过串联铜催化的不对称烯丙基烷基化（AAA）高效合成一锅光学活性β-烷基取代的醇的方法。此外，Cu催化的AAA之后的硼氢化反应会导致相应的手性γ-烷基取代的醇类。
• Stereoselective synthesis of optically active forms of δ-multistriatin, the attractant for european populations of the smaller european elm bark beet
  作者：Kenji Mori、Hiroko Iwasawa

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85029-0

  日期：1980.1

  A stereoselective synthesis of highly optically pure enantiomers of δ-multistriatin [(1S,2S,4S,5R)-2,4-dimethyl-5-ethyl-6, 8-dioxabicyclo[3.2.1)octane and its antipode] was accomplished starting from tartaric acid enantiomers.

  立体选择性合成高度旋光纯的δ-multistriatin[（1 S，2 S，4 S，5 R）-2,4-二甲基-5-乙基-6，8-二氧杂双环[3.2.1）辛烷及其对映体从酒石酸对映体开始制备“对映体”。