3-bromo-1-chloro-4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,5-dimethoxybenzene | 252044-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-bromo-1-chloro-4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,5-dimethoxybenzene
• CAS: 252044-85-2
• 化学式: C₁₈H₂₄BrClO₂
• 分子量: 387.744
• InChiKey: UYXPYGNJRSYGFS-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-chloro-4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,5-dimethoxybenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-chloro-2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-(3-methylbut-2-enyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  简明的全合成（±）-A80915G（那不勒斯霉素系列抗生素的成员）

  摘要：

  （±）-A80915G是那不勒斯霉素家族的成员，它是由1-氨基-2,5-二甲氧基-4-硝基苯经连续的钯催化的芳基卤化物的交叉偶联反应（Stille反应）合成的与烯丙基锡和氯醌与Danishefsky-Brassard二烯的Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01553-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4-硝基苯胺 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 盐酸 、 硫酸 、 三氯化铁 、 tetrabuthylammonium tribromide 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.33h， 生成 3-bromo-1-chloro-4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-2,5-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  简明的全合成（±）-A80915G（那不勒斯霉素系列抗生素的成员）

  摘要：

  （±）-A80915G是那不勒斯霉素家族的成员，它是由1-氨基-2,5-二甲氧基-4-硝基苯经连续的钯催化的芳基卤化物的交叉偶联反应（Stille反应）合成的与烯丙基锡和氯醌与Danishefsky-Brassard二烯的Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01553-1

文献信息

• A concise total synthesis of (±)-A80915G, a member of the napyradiomycin family of antibiotics
  作者：Shunji Takemura、Aya Hirayama、Junko Tokunaga、Fumie Kawamura、Kyoko Inagaki、Kimiko Hashimoto、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01553-1

  日期：1999.10

  (±)-A80915G, a member of the napyradiomycin family of antibiotics, has been synthesized from 1-amino-2,5-dimethoxy-4-nitrobenzene via the sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions (the Stille reaction) of aryl halides with allyltins and the Diels-Alder reaction of the chloroquinone with the Danishefsky-Brassard diene.

  （±）-A80915G是那不勒斯霉素家族的成员，它是由1-氨基-2,5-二甲氧基-4-硝基苯经连续的钯催化的芳基卤化物的交叉偶联反应（Stille反应）合成的与烯丙基锡和氯醌与Danishefsky-Brassard二烯的Diels-Alder反应。