2-acetylamino-N-methoxy-N-methylacetamide | 329983-97-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylamino-N-methoxy-N-methylacetamide
• 英文别名: 2-acetamido-N-methoxy-N-methylacetamide
• CAS: 329983-97-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: OMJVNDKPJYDZBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylamino-N-methoxy-N-methylacetamide 、 4-benzyloxy-3-bromo-1-(triisopropylsilyl)indole 在 叔丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.25h， 以60%的产率得到N-(2-(4-(benzyloxy)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  立体选择合成重氮酰胺A大环核

  摘要：

  右氮杂酰胺类右旋杂芳族大环的立体选择性合成的特征在于铃木-宫浦交叉偶联中的C16-C18键形成和对偶非对映选择性Dieckmann型大环化是关键步骤。铃木-宫浦交叉偶联在钯-双氧络合物的催化下，收率最高。

  DOI：

  10.1021/jo5029419
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 N-乙酰甘氨酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetylamino-N-methoxy-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过金催化方法在温和条件下从氨基酸合成取代的吡咯啉-4-酮

  摘要：

  各种α-氨基-炔酮衍生物的金催化环化反应以高收率得到相应的吡咯啉-4-酮。此外，使用氧化金（III）作为催化剂可以在环化过程中实现中等至完全的立体控制。这些吡咯烷-4-酮是用于合成官能化吡咯烷和其他天然产物的高度有用的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo900693a

文献信息

• US7576198B1
  申请人：——

  公开号：US7576198B1

  公开（公告）日：2009-08-18
• Synthesis of Substituted Pyrrolin-4-ones from Amino Acids in Mild Conditions via a Gold-Catalyzed Approach
  作者：Nicolas Gouault、Myriam Le Roch、Carole Cornée、Michèle David、Philippe Uriac

  DOI：10.1021/jo900693a

  日期：2009.8.7

  The gold-catalyzed cyclization of various α-amino-ynone derivatives gave the corresponding pyrrolin-4-ones in high yields. Moreover, the use of gold(III) oxide as catalyst allows a moderate to total stereocontrol during the cyclization. These pyrrolin-4-ones are highly useful intermediates for the synthesis of functionalized pyrrolidines and other natural products.

  各种α-氨基-炔酮衍生物的金催化环化反应以高收率得到相应的吡咯啉-4-酮。此外，使用氧化金（III）作为催化剂可以在环化过程中实现中等至完全的立体控制。这些吡咯烷-4-酮是用于合成官能化吡咯烷和其他天然产物的高度有用的中间体。
• Stereoselective Synthesis of the Diazonamide A Macrocyclic Core
  作者：Ilga Mutule、Beomjun Joo、Zane Medne、Toms Kalnins、Edwin Vedejs、Edgars Suna

  DOI：10.1021/jo5029419

  日期：2015.3.20

  Stereoselective synthesis of the right-hand heteroaromatic macrocycle of diazonamide A features C16–C18 bond formation in the Suzuki–Miyaura cross-coupling and atropodiastereoselective Dieckmann-type macrocyclization as key steps. The Suzuki–Miyaura cross-coupling gave the best yields when it was catalyzed by a palladium–dioxygen complex.

  右氮杂酰胺类右旋杂芳族大环的立体选择性合成的特征在于铃木-宫浦交叉偶联中的C16-C18键形成和对偶非对映选择性Dieckmann型大环化是关键步骤。铃木-宫浦交叉偶联在钯-双氧络合物的催化下，收率最高。