2-乙基-1,3-环戊二酮 | 823-36-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基-1,3-环戊二酮
• 中文别名: 2-乙基-1,3-环戊烷二酮；乙基D环；2-乙基-1,3-环戊烷二酮,99%
• 英文名称: 2-Ethylcyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-ethyl-1,3-cyclopentanedione
• CAS: 823-36-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• mdl: MFCD00044191
• 分子量: 126.155
• InChiKey: YDFBIBUYOUFJMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C
• 沸点：
  194.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0579 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  0.3 at 30℃ and pH7.69
• 稳定性/保质期：
  - 常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。 - 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2914299000
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-Ethyl-1,3-cyclopentanedione
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H10O2
分子式
: 126.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 175 - 177 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途是18-甲基炔诺酮和三烯高诺酮的中间体，也是甾体化合物全合成中D环的前体。

生产方法为正丁酸经氯化、环合而得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-1,3-环戊二酮 在 镍 三乙烯二胺 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氨 、 氢气 、 lithium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 生成 乙基三烯酮
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的13-β-乙基gon烷的合成。

  摘要：

  在合成 18-甲基雌二醇 3-甲醚的过程中，观察到 18 位上的甲基产生了立体效应。研究发现，乙二胺是受阻酮乙炔化反应的良好溶剂。由 1-乙烯基-6-甲氧基-1-四氢萘酚和 2-乙基-1，3-环戊二酮合成了外消旋和光学活性的 17β-羟基-13β，17α-二乙基贡-4-烯-3-酮。右旋二乙基庚烯酮和相应的外消旋二乙基庚烯酮显示出很强的合成代谢活性，而左旋化合物则没有生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1289
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-1,2,4-环戊烷三酮 生成 2-乙基-1,3-环戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 1, 3-Cyclopentanediones

  摘要：

  用已知的方法合成了 2-乙基、2-异丙基和 2-苄基-1，3-环戊二酮。2- 甲基-3-氧代己二酸二乙酯在叔丁醇钾的加热下环化成 2-甲基-1，3-环戊二酮。用克莱门森法将 3-甲基-1，2，4-环戊四酮还原成 2-甲基-1，3-环戊二酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.1359
• 作为试剂：
  描述：

  、 2-(6-methoxy-3,4-dihydro-1-naphthyl)-2-propen-1-yl trimethylammonium iodide 、 甲醇 在 氧化银(II) 2-乙基-1,3-环戊二酮 、 邻二甲苯 、 六甲基磷酰三胺 、 三乙胺 、 水 、 甲醇 、 resultant mixture 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 23.0h， 以affords pure 2-(6-methoxy3,4-dihydro-1-naphthyl)-3-(2-ethylcyclopentane-1,3-dione-2-yl)propene, melting at about 100°-125°的产率得到2-(6-methoxy3,4-dihydro-1-naphthyl)-3-(2-ethylcyclopentane-1,3-dione-2-yl)propene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of 11-alkyl steroids

  摘要：

  本文介绍了一种新型的11-烷基类固醇的全合成方法，利用易得且廉价的原材料。所得产物是有用且新颖的药理剂，具有选择性激素特性等。

  公开号：

  US03962291A1

文献信息

• Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US03959322A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  The preparation of 13-methylgon-4-enes and novel 13-polycarbonalkylgon-4-enes by a new total synthesis is described. 13-Alkylgon-4-enes having progestational, anabolic and androgenic activities are prepared by forming a tetracylic gonane structure unsaturated in the 1,3,5(10),9(11) and 14-positions, selectively reducing in the B- and C-rings, and converting the aromatic A-ring compounds so-produced to gon-4-enes by Birch reduction and hydrolysis.

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。
• General Strategy for the Synthesis of B₁ Phytoprostanes, Dinor Isoprostanes, and Analogs
  作者：Annika Schmidt、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo062359x

  日期：2007.3.1

  The synthesis of the phytoprostane B1 types I and II is achieved in high overall yield (35−53%) by only two principal transformations starting from 1,3-cyclopentanedione. The first side chain is attached via O-acylation of the 1,3-dione followed by rearrangement and reduction to give the 2-alkyl-1,3-diones 4a−c. After conversion into the corresponding vinylic iodides 5a−c, the second side chain is

  从1，3-环戊二酮开始仅进行两次主要转化，即可以高总收率（35-53％）实现植物前列腺素B 1和II的合成。第一侧链通过1，3-二酮的O-酰化连接，然后重排和还原得到2-烷基-1，3-二酮4a - c。在转化为相应的乙烯基碘化物5a - c之后，第二条侧链通过遵循Heck或Sonogashira类型规程的过渡金属催化引入。所述phytoprostane B的全谱1种类型I，II，和DINOR异前列腺乙1 沿相同的通用协议可快速访问III型和某些结构类似物。
• Concise Enantioselective Synthesis of Oxygenated Steroids via Sequential Copper(II)-Catalyzed Michael Addition/Intramolecular Aldol Cyclization Reactions
  作者：Nathan R. Cichowicz、Will Kaplan、Yaroslav Khomutnyk、Bijay Bhattarai、Zhankui Sun、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.5b08528

  日期：2015.11.18

  functionalized oxygenated steroids is described. This strategy is based on chiral bis(oxazoline) copper(II) complex-catalyzed enantioselective and diastereoselective Michael reactions of cyclic ketoesters and enones to install vicinal quaternary and tertiary stereocenters. In addition, the utility of copper(II) salts as highly active catalysts for the Michael reactions of traditionally unreactive β,β'-enones

  描述了一种新的可扩展的对映选择性功能化含氧类固醇的方法。该策略基于手性双（恶唑啉）铜（II）配合物催化的环状酮酯和烯酮的对映选择性和非对映选择性迈克尔反应，以安装邻位四级和三级立体中心。此外，铜 (II) 盐作为高活性催化剂的效用，用于传统上不反应的 β,β'-烯酮和取代的 β,β'-酮酯的迈克尔反应，导致前所未有的迈克尔加合物含有邻位全碳四元中心也证明了。迈克尔加合物随后经历碱促进的非对映选择性羟醛级联反应，产生天然或非天然的类固醇骨架。实验和计算研究表明，由 Δ(5) 不饱和度的存在引起的扭转应变效应是形成天然cardenolide 支架的关键控制因素。所描述的方法能够方便地生成多环分子，包括改性甾体支架以及合成 Hajos-Parrish 和 Wieland-Miescher 酮。
• (+)-6,6-Difluoronorgestrel, A New synthetic hormonal steroid
  作者：Alexander L. Johnson

  DOI：10.1021/jm00274a006

  日期：1972.4

  The total synthesis of (q)-6,6-difluoronorgestrel (DFN) from (q)-17b eta-hydroxy-13beta-ethyl-4-gonen-3-one, using NOF and SF4 chemistry, is reported. The substitution of 6,6-difluoro and 18-methyl upon norethindrone enhanced its progestational activity by 2- and 7-fold, respectively, as determined by the Clauberg assay. However, in combination, DFN has about the same activity as (q)-norgestrel. The

  报道了使用NOF和SF4化学方法从（q）-17bη-羟基-13β-乙基-4-gonen-3-one合成（q）-6,6-二氟孕烯（DFN）的过程。如通过克劳伯格测定法所确定的，在炔诺酮上6，6-二氟和18-甲基的取代分别将其孕酮活性提高了2倍和7倍。但是，结合起来，DFN的活性与（q）-孕甾酮几乎相同。该发现表明6，6-二氟取代对17α-乙炔基-19-甾体的孕激素活性无害。
• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。

表征谱图