2-乙酰基环戊烷-1,3-二酮 | 3859-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基环戊烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2-acetylcyclopentane-1,3-dione
• 英文别名: 2-acetyl-1,3-cyclopentanedione；2-acetyl-1,3-cyclopentane-dione；2-acetyl-cyclopentane-1,3-dione；2-acetyl-1,3-cyclopentanedion；2-acetyl-cyclopenta-1,3-dione；ACPD
• CAS: 3859-39-0
• 化学式: C₇H₈O₃
• mdl: MFCD00191702
• 分子量: 140.139
• InChiKey: WYBUYWCJZMQESH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  298.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基环戊烷-1,3-二酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 2-(4-吗啉基二硫代)苯并噻唑 、 氢气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(3,4-Dihydroxyhydrocinnamoyl)-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  DE2161528

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetyl-3-oxo-adipinsaeure-diaethylester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-乙酰基环戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Vandewalle,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1964, vol. 73, p. 628 - 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6- (1H-PYRAZOL-1-YL) PYRIMIDIN-4-AMINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018069222A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention covers substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular and renal diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）所述和定义的取代6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗和/或预防心血管和肾脏疾病。
• Activator-free reactions of carboxylic ortho esters with cyclic β-diketones
  作者：N. N. Balaneva、O. P. Shestak、V. L. Novikov、V. P. Glazunov

  DOI：10.1007/s11172-021-3255-7

  日期：2021.8

  The reaction mechanisms of cyclic 1,3-diketones with trialkyl orthoformates and trimethyl orthoacetate in the absence of activators were theoretically and experimentally studied. The reactions proceed via C-C-coupling of the ionized forms of the reactants giving dialkyl acetals, which further transform into vinyl ethers. The reactions of the latter with ortho esters afford aldehydes (ketones). Related

  从理论上和实验上研究了环状 1,3-二酮与原甲酸三烷基酯和原乙酸三甲酯在没有活化剂的情况下的反应机理。反应通过反应物的电离形式的 CC 偶联进行，得到二烷基缩醛，其进一步转化为乙烯基醚。后者与原酸酯的反应提供醛（酮）。相关的 2-乙酰环戊酮在氩气下与原乙酸三甲酯反应形成甲基烯醇醚的混合物，而在空气氧存在下形成戊二酸二甲酯。
• An Efficient Synthesis of Alkyl Substituted Cyclic 1,3-Diones
  作者：Felix S. Pashkovsky、Igor P. Lokot、Fedor A. Lakhvich

  DOI：10.1055/s-2001-16787

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of cyclic α-alkyl β-dicarbonyl compounds of cyclopentane, cyclohexane, tetronic acid and α-pyrone series is described. The method consists of the selective transformation of the corresponding cyclic β,β′-tricarbonyl compounds by NaBH3CN in a mixture of THF and 2N aqueous HCl.

  描述了一种合成环状α-烷基β-二酮化合物（包括环戊烷、环己烷、四氢呋喃酸和α-吡喃）高效的方法。该方法包括在THF和2N盐酸水溶液混合物中，利用NaBH3CN选择性转化相应的环状β,β′-三酮化合物。
• 2-Hydrocinnampyl-1,3-cyclopentanediones
  申请人：Zaidan Hojin Biseibutsu Kagaku Kenkyu Kai

  公开号：US04003936A1

  公开（公告）日：1977-01-18

  As new compound, a series of 2-hydrocinnamoyl-1,3-cyclopentanedione derivative of the general formula: ##STR1## WHEREIN Ar stands for a mono-valent aromatic radical, for example, phenyl and 3,4-methylenedioxy-phenyl, substituted or unsubstituted, have been found to have an activity to inhibit the action of tyrosine hydroxylase and to be useful as hypotensive agent. These new compounds may be produced by condensing 2-acetyl-1,3-cyclopentanedione with an aromatic aldehyde of the formula Ar-CHO wherein Ar is as defined, according to Claisen-Schmidt condensation, followed by the hydrogenation of the condensation product obtained, or the new compounds may also be produced by reacting 2-acetyl-1,3-cyclopentanedione with an aromatic halide of the formula Ar-CH.sub.2 X wherein Ar is as defined and X is a halogen, for example, in liquid ammonia and in the presence of an alkali metal amide.

  作为新化合物，一系列具有以下通用式的2-羟基肉桂酰基-1,3-环戊二酮衍生物已被发现具有抑制酪氨酸羟化酶作用并作为降压剂有用：##STR1## 其中Ar代表一个一价芳香基团，例如苯基和3,4-亚甲二氧基苯基，可以是取代或未取代的。这些新化合物可以通过将2-乙酰基-1,3-环戊二酮与具有通式Ar-CHO的芳香醛（其中Ar如上定义）按照克莱森-施密特缩合反应，随后氢化所得的缩合产物来制备，或者这些新化合物也可以通过在液氨中，在碱金属酰胺的存在下，将2-乙酰基-1,3-环戊二酮与具有通式Ar-CH.sub.2 X的芳香卤代物（其中Ar如上定义，X是卤素，例如卤素）反应来制备。
• Reaction of Nitromethane with Cinnamoyl Derivatives of Cyclic β-dicarbonyl Compounds. Application to the Synthesis of 2(3)-(4-aryl-pyrrolidin-2-ylidene)-1,3(2,4)-diones*
  作者：F. S. Pashkovsky、J. S. Dontsu、D. B. Rubinov、F. A. Lakhvich

  DOI：10.1007/s10593-014-1606-0

  日期：2015.1

  that reaction of nitromethane with cinnamoyl derivatives of five- and six-membered carbo- and heterocylic β-dicarbonyl compounds in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine proceeds according to the mechanism of 1,4-conjugate addition to the enone fragment of cinnamoyl moiety to give 2(3)-( 3-aryl-4-nitrobutanoyl)-substituted cyclic 1,3- or 2,4-diones in good to excellent yields. Chemoselective reduction

  我们已经表明，在1,1,3,3-四甲基胍存在下，硝基甲烷与五元和六元碳环和杂环β-二羰基化合物的肉桂酰基衍生物的反应根据1,4-共轭加成的机理进行在肉桂酰基部分的烯酮片段上，以良好或极好的收率得到2（3）-（3-芳基-4-硝基丁酰基）-取代的环状1，3-或2，4-二酮。后者的硝基官能团的化学选择性还原导致合成上有用的和生物学上有趣的2（3）-（4-芳基吡咯烷丁-2-亚基）衍生物。