2,2-diethyl-1,3-cyclopentanedione | 62248-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-diethyl-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: 1,3-Cyclopentanedione, 2,2-diethyl-；2,2-diethylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 62248-57-1
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VZUUHUCLQDMEKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-1,3-cyclopentanedione 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-diethylcyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  银催化的[3 + 2]环加成反应与α-取代的异氰基乙酸酯对环戊二烯的不对称脱对称

  摘要：

  已开发出一种高度选择性和实用的不对称Ag（I）催化剂体系，用于异氰基乙酸酯和环戊二酮之间的[3 + 2]环加成反应。当前的Ag（I）催化剂体系可耐受水分和空气，并容易利用III类溶剂（如EtOAc和丙酮）。的发展需求代异氰化物的存在下活性手性催化剂的铺平的方式双环吡咯烷的高效制备不对称具有四个手性中心，其中包括80-97％ee的两个四价中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00590
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxypentane 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2,2-diethyl-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  RING EXPANSION AND CLEAVAGE OF SUCCINOIN DERIVATIVES: SPIRO[4.5]DECANE-1,4-DIONE AND ETHYL 4-CYCLOHEXYL-4-OXOBUTANOATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.065.0017

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Geminal Acylation Reaction of Ketones with 1,2-Bis[(trimethylsilyl)oxy]cyclobutene: Direct Formation of 2,2-Disubstituted 1,3-Cyclopentanediones
  作者：Tracy J. Jenkins、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo00085a041

  日期：1994.3

  Ketones reacted with 1,2-bis((trimethylsilyl)oxy)cyclobutene (1) under catalysis by boron trifluoride etherate to yield 2,2-disubstituted 1,3-cyclopentanedione products via silylated cyclobutanone intermediates in a two-step, one-pot process. In many instances addition of a small amount of water to the reaction medium after completion of the first step assisted the subsequent rearrangement to the product, such that reversion of the intermediate to the starting ketone became an insignificant process. Yields were best with cyclohexanones (>90%), but steric hindrance and conjugated double bonds reduced yields considerably.
• Ring expansion and cleavage of succinoin derivatives. Geminal acylation, reductive succinoylation, and stereoselective spiro annelation methods
  作者：Junichi Shimada、Koichi Hashimoto、Byeang Hyean Kim、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00318a035

  日期：1984.3
• NAKAMURA, EIICHI;KUWAJIMA, ISAO, ORG. SYNTH., NEW YORK ETC.,(1987) C. 17-25
  作者：NAKAMURA, EIICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• SHIMADA, J. -ICHI;HASHIMOTO, KOICHI;KIM, BYEANG, HYEAN;NAKAMURA, EIICHI;K+, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 6, 1759-1773
  作者：SHIMADA, J. -ICHI、HASHIMOTO, KOICHI、KIM, BYEANG, HYEAN、NAKAMURA, EIICHI、K+

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION AND POLYMER
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2735581B1

  公开（公告）日：2021-07-14