2-Ethyl-2-methyl-1,3-cyclopentanedione | 25112-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Ethyl-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: 2-Ethyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione；2-Methyl-2-ethyl-cyclopentan-1,3-dion；2-Ethyl-2-methyl-cyclopentan-1,3-dion；2-Ethyl-2-methylcyclopentan-1,3-dion；1,3-Cyclopentanedione, 2-ethyl-2-methyl-
• CAS: 25112-87-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: SJLQUGFNCWGDSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethyl-2-methyl-1,3-cyclopentanedione 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Ethyl-2-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  银催化的[3 + 2]环加成反应与α-取代的异氰基乙酸酯对环戊二烯的不对称脱对称

  摘要：

  已开发出一种高度选择性和实用的不对称Ag（I）催化剂体系，用于异氰基乙酸酯和环戊二酮之间的[3 + 2]环加成反应。当前的Ag（I）催化剂体系可耐受水分和空气，并容易利用III类溶剂（如EtOAc和丙酮）。的发展需求代异氰化物的存在下活性手性催化剂的铺平的方式双环吡咯烷的高效制备不对称具有四个手性中心，其中包括80-97％ee的两个四价中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00590
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-2-methylcyclopentane-1,3-dione dimethylhydrazone 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-Ethyl-2-methyl-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Alkylations of Cyclic 1,3-Diketonesvia Metalated Dimethylhydrazones

  摘要：

  Cyclic 1,3- diketones 1 are transformed into their 2,2-dimethylhydrazones 2, which can be alkylated regioselectively at different positions after mono-, di-, tri-, and tetrametalation. Monometalated C-2 unsubstituted hydrazones afford C-2 and N-alkylation, monometalated C-2 substituted hydrazones afford only C-2 alkylation. The regioselectivity of the alkylation of the polymetalated hydrazones follows Hauser's rule according to the sequence: NH- > C-4 Ha > C-5 > C-4 Hb. Hydrolysis of the product hydrazones 3-5 afforded mono-and polyalkylated 1,3- diketones 7 in good yields.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390199

文献信息

• Experiments in steroid synthesis: oestrone
  作者：D. J. Crispin、A. E. Vanstone、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/j39700000010

  日期：——

  Some work leading to syntheses of oestrone is presented. It was generally found necessary to protect the 1-carbonyl function in 5,6,7,7a-tetrahydro-8β-methylindane-1,5-dione before the introduction of alkyl groups at position 4. Alkylations of 2-methylcyclopentane-1,3-dione have been made and the results compared with similar studies on 2-methylcyclohexane-1,3-dione.

  介绍了一些导致雌酮合成的工作。通常发现在引入4位烷基之前必须保护5,6,7,7a-四氢-8β-甲基茚满-1,5-二酮中的1-羰基官能团。2-甲基环戊烷-1的烷基化，制备了3-二酮，并将结果与​​2-甲基环己烷-1,3-二酮的类似研究进行了比较。
• Desymmetrization of cyclic 1,3-diketones <i>via</i> Ir-catalyzed hydrogenation: an efficient approach to cyclic hydroxy ketones with a chiral quaternary carbon
  作者：Quan Gong、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c9sc01769k

  日期：——

  We herein report an efficient method to synthesize cyclic hydroxy ketones with a chiral quaternary center. Catalyzed by an Ir/f-ampha complex, cyclic α,α-disubstituted 1,3-diketones were hydrogenated, giving mono-reduced products with both high enantioselectivities and diastereoselectivities. In addition, CC and CC bonds could survive in this catalytic system. This method was applied in the preparation

  我们在此报告了一种合成具有手性季铵中心的环状羟基酮的有效方法。在 Ir/f-ampha 配合物的催化下，环状 α,α-二取代 1,3-二酮被氢化，得到具有高对映选择性和非对映选择性的单还原产物。此外，C C 和 C C 键可以在该催化体系中存活。该方法用于制备(+)-雌酮。在这种化学转化中没有观察到二醇。由于空间位阻，实现了对映异构体和非对映异构体的诱导。
• Ag(I)-Catalyzed Kinetic Resolution of Cyclopentene-1,3-diones
  作者：Hua-Chao Liu、Liang Wei、Rong Huang、Hai-Yan Tao、Hengjiang Cong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01254

  日期：2018.6.15

  Ag(I)-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides. This methodology shows good functional-group tolerance, delivering an array of synthetically valuable cyclopentene-1,3-diones with excellent stereoselectivity and generally high resolution efficiency (s = 48–226) accompanied by the biologically important fused pyrrolidine derivatives. Notably, this strategy allows facile access to the key

  通过Ag（I）催化的偶氮甲亚胺的不对称1,3-偶极环加成反应，已经开发出一种有效的动力学拆分消旋环戊烯-1,3-二酮。这种方法显示出良好的官能团耐受性，提供有价值的合成环戊烯-1,3-二酮的阵列具有优异的立体选择性和通常高分辨率效率（小号伴随生物学上重要的稠吡咯烷衍生物= 48-226）。值得注意的是，该策略允许轻松地获得关键中间体，以合成（+）-madindoline A和B。
• Catalytic Enantioselective Desymmetrizing Fischer Indolization through Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Biki Ghosh、Reena Balhara、Garima Jindal、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/anie.202017268

  日期：2021.4.12

  The first catalytic enantioselective Fischer indolization of prochiral diketones containing enantiotopic carbonyl groups is developed and shown to proceed through dynamic kinetic resolution (DKR). Catalyzed by the combination of a spirocyclic chiral phosphoric acid and ZnCl2 (Lewis acid assisted Brønsted acid), this direct approach combines 2,2‐disubstituted cyclopentane‐1,3‐diones with N‐protected

  包含对映体羰基的前手性二酮的第一个催化对映选择性菲舍尔吲哚化反应已经开发出来，并显示通过动态动力学拆分（DKR）进行。通过螺环手性磷酸和ZnCl 2（路易斯酸辅助的布朗斯台德酸）的组合催化，这种直接方法将2,2–二取代的环戊烷-1,3-二酮与N保护的苯肼结合起来，制得环戊[ b ]吲哚衍生物包含全碳四元立体中心，具有良好至出色的对映选择性。
• 2,2-disubstituierte cyclopentan-1,3-dione—2
  作者：Hans Schick、Hartmut Schwarz、Angelika Finger、Sigfrid Schwarz

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85114-4

  日期：1982.1

  preferentially yield products of C-alkylation. Dipolar aprotic solvents favour O-alkylation; water favours C-alkylation. On the basis of these results procedures for the prepartion of 2-allyl-2-methyl-, 2-allyl-2-ethyl-, 2-methyl-2-propargyl- and 2 - benzyl - 2 - mehtyl - cyclopentane - 1,3 - dione have been developed. The alkylation of 2 - methyl - cyclopentane - 1,3 - dione with methyl bromoacetate was also

  2-甲基-环戊烷-1,3-二酮的碱金属盐与烷基卤化物的烷基化的区域选择性在很大程度上取决于烷基化试剂的结构和反应中所用溶剂的类型。除甲基碘外，未取代的饱和伯烷基卤化物优先产生O-烷基化的产物。带有SP 2的烷基卤化物在β-位上的-或sp-杂化碳原子优先产生C-烷基化的产物。偶极非质子溶剂促进O-烷基化；水有利于C-烷基化。根据这些结果，制备2-烯丙基-2-甲基-，2-烯丙基-2-乙基-，2-甲基-2-炔丙基-和2-苄基-2-甲基-甲基-环戊烷的制备方法， 3-二酮已经开发出来。还对2-甲基-环戊烷-1,3-二酮与溴乙酸甲酯的烷基化进行了深入研究。