(2E,4S,6S,8S)-N-methoxy-N-2,4,6,8-pentamethylundec-2-enamide | 217460-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4S,6S,8S)-N-methoxy-N-2,4,6,8-pentamethylundec-2-enamide
• 英文别名: N-methoxy-N,2,4,6,8-pentamethyl-(E,4S,6S,8S)-2-undecenamide；(E,4S,6S,8S)-N-methoxy-N,2,4,6,8-pentamethylundec-2-enamide
• CAS: 217460-31-6
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂
• 分子量: 283.455
• InChiKey: UMDXWIVZDNWFHK-IZGRLVBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,6S,8S)-N-methoxy-N-2,4,6,8-pentamethylundec-2-enamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-[(2E,4S,6S,8S)-4,6,8-trimethylundec-2-en-2-yl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶的对映异构全选择性合成

  摘要：

  从共同的前体4获得了虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的发散合成，该前体4是通过酶促脱对称方法合成的。涉及的主要关键步骤是格利雅（Grignard）反应，维蒂希（Wittig）反应，埃文斯（Evans）的不对称烷基化和碱催化的环化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300035
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethyl-1-pentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 2-碘苯甲酸 、 lithium hydrochloride monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 异丙基氯化镁 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 (2E,4S,6S,8S)-N-methoxy-N-2,4,6,8-pentamethylundec-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶的对映异构全选择性合成

  摘要：

  从共同的前体4获得了虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的发散合成，该前体4是通过酶促脱对称方法合成的。涉及的主要关键步骤是格利雅（Grignard）反应，维蒂希（Wittig）反应，埃文斯（Evans）的不对称烷基化和碱催化的环化反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300035

文献信息

• Total synthesis of the marine polypropionates, siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone
  作者：Gowravaram Sabitha、Peddabuddi Gopal、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.021

  日期：2009.10

  The synthesis of the marine natural products, siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone is described employing desymmetrization strategy to create three consecutive stereogenic centers. The key intermediate 7 was made by asymmetric hydroboration of the known meso-olefin using (−)-IPC2BH followed by PCC and Baeyer-Villiger oxidation reactions.

  利用去对称化策略创建了三个连续的立体生成中心，介绍了海洋天然产物虹吸管烯醛，虹吸管烯酮和果胶酮的合成。关键中间体7是通过使用（-）-IPC 2 BH对已知内消旋烯烃进行不对称硼氢化，然后进行PCC和Baeyer-Villiger氧化反应制得的。
• The total synthesis of (+)-pectinatone: An iterative alkylation approach based on the SAMP-hydrazone method
  作者：Anthony A Birkbeck、Dieter Enders

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01742-0

  日期：1998.10

  The marine natural product (+)-pectinatone containing ‘skip’ 1,3-dimethyl stereocentres was synthesised via the iterative alkylation of propanal SAMP-hydrazone with β-branched iodides. Factors affecting the selectivity of the alkylation reaction and the in situ formation of volatile β-branched iodides are described.

  通过丙醛SAMP with与β-支化碘化物的迭代烷基化反应，合成了包含“跳过”的1,3-二甲基立体中心的海洋天然产物（+）-萘醌。描述了影响烷基化反应的选择性和挥发性β-支化碘化物的原位形成的因素。
• Stereoselective syntheses of siphonarienal and siphonarienone
  作者：Supriya Ghanty、Chinta Krinda Suresh Kumar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.001

  日期：2015.9

  The asymmetric total synthesis of marine polypropionate natural products siphonarienal and siphonarienone has been achieved from a common precursor 3. The key transformations of this synthesis are the diastereoselective oxidative kinetic resolution, Wittig olefination, Grignard reaction, and Evans asymmetric alkylation for the installation of a third stereogenic center of the target molecules from

  船用聚丙烯酸酯天然产物siphonarienal和siphonarienoneone的不对称全合成已从常见的前体3中获得。该合成的关键转变是非对映选择性氧化动力学拆分，Wittig烯烃化，Grignard反应和Evans不对称烷基化，用于从可商购的原材料中安装靶分子的第三个立体异构中心。
• Divergent Enantioselective Total Synthesis of Siphonarienal, Siphonarienone, and Pectinatone
  作者：Jhillu Singh Yadav、D. Narasimha Chary、Nagendra Nath Yadav、Sandip Sengupta、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201300035

  日期：2013.10

  A divergent synthesis of siphonarienal, siphonarienone, and pectinatone has been achieved from a common precursor 4, which was synthesized by using an enzymatic desymmetrization approach. The major key steps involved were Grignard reaction, Wittig reaction, Evans' asymmetric alkylation, and base‐catalyzed cyclization.

  从共同的前体4获得了虹吸烯醛，虹吸烯酮和果胶酮的发散合成，该前体4是通过酶促脱对称方法合成的。涉及的主要关键步骤是格利雅（Grignard）反应，维蒂希（Wittig）反应，埃文斯（Evans）的不对称烷基化和碱催化的环化反应。