5-bromo-2,5-dideoxy-D-erythro-pentono-γ-lactone | 78139-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-bromo-2,5-dideoxy-D-erythro-pentono-γ-lactone
• 英文别名: (4S,5S)-5-(bromomethyl)-4-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one；(4S,5S)-5-(bromomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 78139-03-4
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: DTEXHXHETLVPKE-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,5-dideoxy-D-erythro-pentono-γ-lactone 在 正丁基锂 、 sodium azide 、 15-冠醚-5 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.09h， 生成 dimethyl (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine-5,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从对映纯羟基化内酰胺合成 5-羟基和 4,5-二羟基哌可酸的互补和立体发散方法

  摘要：

  我们描述了两种互补和立体发散的路线，从市售和廉价的起始材料中，基于内酰胺衍生的烯醇磷酸酯的化学合成 4,5-二羟基和 5-羟基哌啶酸。4,5-顺式-4,5-二羟基哌啶酸的合成需要从对映体纯顺式-(4S,5R)-和-(4R,5S)-的2-脱氧-D-和-L-核糖制备分别为 4,5-二羟基-δ-戊内酰胺。这些新的手性合成子可用于合成其他天然产物。关键步骤是由这些内酰胺生成的烯醇磷酸酯的 Pd 催化甲氧基羰基化反应。该反应提供的烯氨基甲酸酯很容易通过立体选择性还原转化为目标化合物。4,5-反式-4,5-二羟基哌可酸的合成，以及 5-羟基哌啶酸，由已知的 (S)-5-羟基-δ-戊内酰胺衍生物实现，对于二羟基化合物，需要对烯醇甲氧基羰基化获得的烯氨基甲酸酯进行高度立体选择性烯丙基溴化反应磷酸盐。从 2-脱氧-L-核糖制备顺式-4,5-二羟基-δ-戊内酰胺的 (4R,5S) 对映体，同时可以制备 (R)-5-羟基-δ-戊内酰胺来自

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201429
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-Benzylidene-2-O-((methylthio)thiocarbonyl)-D-ribonic Acid γ-Lactone 在 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-bromo-2,5-dideoxy-D-erythro-pentono-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  d-核糖内酯在有机合成中的用途。I。（-）-litsenolides C 1和C 2的全合成。

  摘要：

  D-核糖内酯，一种便宜的可商购的糖，已经被立体选择性地转化为天然存在的内酯，立得醇内酯C 1和C 2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94032-2

文献信息

• Benzylidene acetals of the D-ribonolactones: a structural reassessment
  作者：Neil Baggett、J. Grant Buchanan、Moutie Y. Fatah、C. H. Lachut、Kevin J. McCullough、John M. Webber

  DOI：10.1039/c39850001826

  日期：——

  The product of the reaction of D-ribono-1,4-lactone with benzaldehyde and concentrated HCl has been shown, by X-ray crystallography of its acetate, to be 3,4-O-(R)-benzylidene-D-ribono-1,5-lactone and not the 3,5-acetal as previously suggested; with ZnCl2 as catalyst the products are 2,3-O-(R)- and -(S)-benzylidene-D-ribono-1,4-lactone the former preponderating.

  D -ribono-1,4-内酯与苯甲醛和浓盐酸的反应产物，通过其乙酸盐的X-射线晶体学显示为3,4- O-（R）-亚苄基-D- ribono -1,5-内酯，而不是以前建议的3,5-乙缩醛；用ZnCl 2作为催化剂，产物是2，3- O-（R）-和-（S）-亚苄基-D-核糖-1，4-内酯，前者占优势。
• Studies related to the synthesis of maytansinoids.
  作者：Derek H.R. Barton、Michel Bénéchie、Françoise Khuong-Huu、Pierre Potier、Victor Reyna-Pinedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86913-0

  日期：1982.1

  Two approaches to the partial synthesis of C1–C5 of a bis-nor maytansinoid have been investigated starting on the one hand with (S)-(−)-malic acid and on the other, with D-(+)-ribonolactone.

  已经研究了两种双-双美登木素生物碱的C 1 -C 5部分合成的方法，一方面从（S）-（-）-苹果酸开始，另一方面从D-（+）-核糖内酯开始。
• The use of d-ribonolactone in organic synthesis. I. total synthesis of (−)-litsenolides C1 and C2.
  作者：Shin-Yih Chen、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94032-2

  日期：1983.1

  D-Ribonolactone, an inexpensive, commercially available sugar, has been transformed stereoselectively into naturally occurring lactones, the litsenolides C1 and C2.

  D-核糖内酯，一种便宜的可商购的糖，已经被立体选择性地转化为天然存在的内酯，立得醇内酯C 1和C 2。
• The preparation of some bromodeoxy- and dibromodideoxy-pentonolactones
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85608-6

  日期：1981.3
• Complementary and Stereodivergent Approaches to the Synthesis of 5-Hydroxy- and 4,5-Dihydroxypipecolic Acids from Enantiopure Hydroxylated Lactams
  作者：Dina Scarpi、Laura Bartali、Andrea Casini、Ernesto G. Occhiato

  DOI：10.1002/ejoc.201201429

  日期：2013.3

  describe two complementary and stereodivergent routes, from commercially available and inexpensive starting materials, for the synthesis of 4,5-dihydroxy- and 5-hydroxypipecolic acids based on the chemistry of lactam-derived enol phosphates. The synthesis of the 4,5-cis-4,5-dihydroxypipecolic acids required the preparation from 2-deoxy-D- and -L-ribose of the enantiopure cis-(4S,5R)- and -(4R,5S)-4

  我们描述了两种互补和立体发散的路线，从市售和廉价的起始材料中，基于内酰胺衍生的烯醇磷酸酯的化学合成 4,5-二羟基和 5-羟基哌啶酸。4,5-顺式-4,5-二羟基哌啶酸的合成需要从对映体纯顺式-(4S,5R)-和-(4R,5S)-的2-脱氧-D-和-L-核糖制备分别为 4,5-二羟基-δ-戊内酰胺。这些新的手性合成子可用于合成其他天然产物。关键步骤是由这些内酰胺生成的烯醇磷酸酯的 Pd 催化甲氧基羰基化反应。该反应提供的烯氨基甲酸酯很容易通过立体选择性还原转化为目标化合物。4,5-反式-4,5-二羟基哌可酸的合成，以及 5-羟基哌啶酸，由已知的 (S)-5-羟基-δ-戊内酰胺衍生物实现，对于二羟基化合物，需要对烯醇甲氧基羰基化获得的烯氨基甲酸酯进行高度立体选择性烯丙基溴化反应磷酸盐。从 2-脱氧-L-核糖制备顺式-4,5-二羟基-δ-戊内酰胺的 (4R,5S) 对映体，同时可以制备 (R)-5-羟基-δ-戊内酰胺来自