(-)(2S,3S,4R)-2-methyl-3-hydroxy-4-pentanolide | 79386-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)(2S,3S,4R)-2-methyl-3-hydroxy-4-pentanolide
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-hydroxy-2-methyl-4-pentanolide；(3S,4S,5R)-4-hydroxy-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 79386-78-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: BSTCHFGEIXFVRN-LMVFSUKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-Benzylidene-2-O-((methylthio)thiocarbonyl)-D-ribonic Acid γ-Lactone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (-)(2S,3S,4R)-2-methyl-3-hydroxy-4-pentanolide
  参考文献：
  名称：

  Use of D-ribonolactone in organic synthesis. 2. Scope and utility

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a018

文献信息

• Synthetic Studies of Rifamycins. VIII. An Improved Practical Synthesis of the Ansa-chain Compounds for the Rifamycin W Synthesis
  作者：Masaya Nakata、Kazunobu Toshima、Toshiyuki Kai、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.58.3457

  日期：1985.12

  The improved practical synthesis of 6,8,10-tri-O-acetyl-3-C-(acetoxymethyl)-3,5,7,9,11-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9,11-tetra-C-methyl-L-erythro-D-altro-β-L-talo-dodecodialdofuranose-(1,4) 12-(diethyl acetal) (3), a useful synthetic segment for the rifamycin W ansa-chain, is described. The key intermediate, 3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-aldehydo-D-allo-heptose

  6,8,10-tri-O-acetyl-3-C-(acetoxymethyl)-3,5,7,9,11-pentadeoxy-1,2-O-isopropylidene-5,7,9的改进实用合成,11-四-C-甲基-L-赤型-D-altro-β-L-talo-dodecodialdofuranose-(1,4) 12-(diethyl acetal) (3)，利福霉素W ansa的有用合成片段链，进行了描述。关键中间体 3-O-benzyl-2,4,7-trideoxy-5,6-O-isopropylidene-2,4-di-C-methyl-aldehydo-D-allo-heptose (22)，合成于甲基 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-α-D-altropyranoside (8) 在 15 个步骤中的产率为 29.4%。22 与由丁基锂和 3
• Acyclic stereoselection. 9. Stereochemistry of the addition of lithium enolates to .alpha.-alkoxy aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Steven D. Young、James P. Hagen、Michael C. Pirrung、Charles T. White、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo01307a023

  日期：1980.9
• Ortuno, R. M.; Cardellach, J.; Font, J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 79 - 84
  作者：Ortuno, R. M.、Cardellach, J.、Font, J.

  DOI：——

  日期：——
• Use of D-ribonolactone in organic synthesis. 2. Scope and utility
  作者：Shin Yih Chen、Madeleine M. Joullie

  DOI：10.1021/jo00186a018

  日期：1984.6