3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-L-xylofuranose | 114861-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-L-xylofuranose
• 英文别名: 3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-ribofuranose；3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentofuranose；[(3aS,5R,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methanol
• CAS: 114861-23-3
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: CGUKUJDDXZARJQ-VQVTYTSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  247.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-L-xylofuranose 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 Dowex 50W-X₈(H) resin 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 65.08h， 生成 (2R,4R)-4-(2'-amino-6'-chloro-9'H-purin-9'-yl)tetrahydrofuran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Jones, Martin F.; Noble, Stewart A.; Robertson, Colin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1427 - 1436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-木糖 在 吡啶 、 二硫化碳 、 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Slagenins A−C

  摘要：

  [GRAPHICS]An enantioselective synthesis of slagenins A-C (la-c) is described in which their absolute stereochemistries were established. The key step in the synthesis involved the efficient condensation of 2-methoxy-dIhydro-furan-3-one 9 and urea to construct the slagenin bicycle core.

  DOI：

  10.1021/ol0268034

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of Slagenins A−C and Their Antipodes
  作者：Biao Jiang、Jia-Feng Liu、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1021/jo026773i

  日期：2003.3.1

  Full details of the total syntheses of slagenins A-C (1a-c) and their antipodes (2a-c), novel bromopyrrole alkaloids with a unique tetrahydrofuro[2,3-d]imidazolidin-2-one moiety, are described in which their absolute stereochemistry was established. The key step in the syntheses involves the efficient condensation of dihydrofuran-3-one or glyoxal with urea to construct the slagenin bicycle core.

  slagenins AC（1a-c）及其对映体（2a-c），具有独特的四氢呋喃[2,3-d]咪唑啉二-2-酮部分的新型溴吡咯生物碱的总合成的全部详细信息，在其中进行了描述。建立了立体化学。合成中的关键步骤涉及二氢呋喃-3-酮或乙二醛与尿素的有效缩合，以构建slagenin自行车核心。
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7
• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——