butyl 4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutanoate | 340283-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: butyl 4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutanoate
• 英文别名: 4-(4-chloro-phenyl)-4-oxo-butyric acid butyl ester；4-(4-Chlor-phenyl)-4-oxo-buttersaeure-butylester
• CAS: 340283-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₃
• mdl: MFCD16209988
• 分子量: 268.74
• InChiKey: MCNSDGZOUTWVIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutanoate 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 Butyl 3-bromo-4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  含有亲水基团作为外围苯并二氮杂receptor受体的有效和选择性配体的2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物：合成，结合亲和力和电生理研究。

  摘要：

  合成了一系列咪唑并吡啶乙酰胺，以评估中枢（CBR）和周围苯并二氮杂receptor受体（PBR）的结构变化的影响。这些变化包括在咪唑并吡啶骨架的2位和8位引入极性取代基或可电离的官能团。结果表明，在苯环的对位具有氢键受体和/或供体性质的取代基导致对PBR的高亲和力。在电生理研究中，发现化合物9、12、13和28显着增强了表达α1β2γ2 GABA A受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的Cl（-）电流。氟马西尼降低化合物9施加的刺激作用的能力支持以下结论：所检测化合物的调节作用涉及CBR。化合物16增加CA1锥体神经元中GABA A受体介导的微型抑制性突触后电流的能力表明其刺激神经甾体的局部合成和分泌的能力。

  DOI：

  10.1021/jm8006728
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 、 正丁醇 在 硫酸 作用下， 生成 butyl 4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  含有亲水基团作为外围苯并二氮杂receptor受体的有效和选择性配体的2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物：合成，结合亲和力和电生理研究。

  摘要：

  合成了一系列咪唑并吡啶乙酰胺，以评估中枢（CBR）和周围苯并二氮杂receptor受体（PBR）的结构变化的影响。这些变化包括在咪唑并吡啶骨架的2位和8位引入极性取代基或可电离的官能团。结果表明，在苯环的对位具有氢键受体和/或供体性质的取代基导致对PBR的高亲和力。在电生理研究中，发现化合物9、12、13和28显着增强了表达α1β2γ2 GABA A受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的Cl（-）电流。氟马西尼降低化合物9施加的刺激作用的能力支持以下结论：所检测化合物的调节作用涉及CBR。化合物16增加CA1锥体神经元中GABA A受体介导的微型抑制性突触后电流的能力表明其刺激神经甾体的局部合成和分泌的能力。

  DOI：

  10.1021/jm8006728

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual-Catalyzed Conversion of Allyl Esters to Ketones via the Formal Deletion of Oxygen
  作者：Ryoma Shimazumi、Riku Tanimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02606

  日期：2023.9.1

  We report herein the catalytic conversion of allylic esters into the corresponding ketones by the formal deletion of an oxygen atom. The key to the success of the reaction is the dual use of nickel and photoredox catalysts; the former mediates C–O bond activation and C–C bond formation, while the latter is responsible for deoxygenation of the acyloxy group using PPh3 as a stoichiometric reductant.

  我们在此报道了通过正式删除氧原子将烯丙酯催化转化为相应的酮。反应成功的关键是镍和光氧化还原催化剂的双重使用；前者介导C-O键活化和C-C键形成，而后者则使用PPh 3作为化学计量还原剂负责酰氧基的脱氧。还完成了用系链烯烃催化取代烯丙酯的氧原子。
• Motoyanagi et al., Kogyo Kagaku zasshi / Journal of the Society of Chemical Industry, 1953, vol. 56, p. 887,889
  作者：Motoyanagi et al.

  DOI：——

  日期：——
• ARYL γ-KETOESTERS AS PRECURSORS FOR γ-BUTYROLACTONES IN SAMARIUM(II) IODIDE-MEDIATED REACTIONS
  作者：D. Bradley G. Williams、Kevin Blann、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1081/scc-100000200

  日期：2001.1

  Various aryl gamma -ketoesters were transformed into the corresponding substituted gamma -lactones in good yield upon reaction with SmI2.
• ARYL γ-KETOESTERS AS PRECURSORS FOR γ-BUTYROLACTONE DIMERS IN SAMARIUM(II) IODIDE-MEDIATED REACTIONS
  作者：D. Bradley G. Williams、Kevin Blann、Judy Caddy、Cedric W. Holzapfel

  DOI：10.1081/scc-120015393

  日期：2002.1.1

  Various aryl gamma-ketoesters were transformed into corresponding substituted gamma-lactone dimers in good yield upon reaction with SmI2.
• 2-Phenyl-imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine Compounds Containing Hydrophilic Groups as Potent and Selective Ligands for Peripheral Benzodiazepine Receptors: Synthesis, Binding Affinity and Electrophysiological Studies
  作者：Nunzio Denora、Valentino Laquintana、Maria Giuseppina Pisu、Riccardo Dore、Luca Murru、Andrea Latrofa、Giuseppe Trapani、Enrico Sanna

  DOI：10.1021/jm8006728

  日期：2008.11.13

  GABA A receptors. The capability of flumazenil to reduce the stimulatory effect exerted by compound 9 supports the conclusion that the modulatory effects of the examined compounds occur involving the CBR. The ability of compound 16 to increase GABA A receptor-mediated miniature inhibitory postsynaptic currents in CA1 pyramidal neurons is indicative of its ability to stimulate the local synthesis and secretion

  合成了一系列咪唑并吡啶乙酰胺，以评估中枢（CBR）和周围苯并二氮杂receptor受体（PBR）的结构变化的影响。这些变化包括在咪唑并吡啶骨架的2位和8位引入极性取代基或可电离的官能团。结果表明，在苯环的对位具有氢键受体和/或供体性质的取代基导致对PBR的高亲和力。在电生理研究中，发现化合物9、12、13和28显着增强了表达α1β2γ2 GABA A受体的非洲爪蟾卵母细胞中GABA诱发的Cl（-）电流。氟马西尼降低化合物9施加的刺激作用的能力支持以下结论：所检测化合物的调节作用涉及CBR。化合物16增加CA1锥体神经元中GABA A受体介导的微型抑制性突触后电流的能力表明其刺激神经甾体的局部合成和分泌的能力。