3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-α-L-xylofuranose | 114861-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-α-L-xylofuranose
• 英文别名: 5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-erythro-pentofuranose；(3aS,5R,6aS)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 114861-24-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: HWRSNHIDYRFVQL-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-α-L-xylofuranose 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 Dowex 50W-X₈(H) resin 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 63.25h， 生成 (2R,4R)-4-(2'-amino-6'-chloro-9'H-purin-9'-yl)tetrahydrofuran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Jones, Martin F.; Noble, Stewart A.; Robertson, Colin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1427 - 1436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(3aS,5S,6R,6aS)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy-phenoxymethanethione 在 偶氮二异丁腈 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-α-L-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062

文献信息

• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• Jones, Martin F.; Noble, Stewart A.; Robertson, Colin A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1427 - 1436
  作者：Jones, Martin F.、Noble, Stewart A.、Robertson, Colin A.、Storer, Richard、Highcock, Rona M.、Lamont, R. Brian

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7