neoline | 466-26-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neoline
• 英文别名: bullatine B；(16S)-20-ethyl-6α,16-dimethoxy-4-methoxymethyl-aconitane-1α,8,14α-triol；(16S)-20-Aethyl-6α,16-dimethoxy-4-methoxymethyl-aconitan-1α,8,14α-triol；(1S,2R,3R,4S,5S,6S,8R,9R,13S,16S,17R,18R)-11-ethyl-6,18-dimethoxy-13-(methoxymethyl)-11-azahexacyclo[7.7.2.12,5.01,10.03,8.013,17]nonadecane-4,8,16-triol
• CAS: 466-26-2；60208-28-8；81037-25-4
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₆
• 分子量: 437.577
• InChiKey: XRARAKHBJHWUHW-QVUBZLTISA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  578.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

Neoline（Bullatine B）是乌头根（PA）的活性成分，能够减轻奥沙利铂引起的小鼠周围神经病变。Neoline可用作标记化合物，以确保用于研究神经性疼痛的PA产品的质量。

化学性质

Neoline是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于北乌头的块根及云南各地所产的雪上一枝蒿的根部，含有雪上一枝蒿甲素、乙素，其中乙素被证实为尼奥林。

用途

Neoline常用于含量测定、鉴定以及药理实验中。其药理作用包括抗炎和镇痛效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neoline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C₂₄H₃₇NO₇
  参考文献：
  名称：

  AnO-to-Nintramolecular acyl migration in C₁₉-diterpenoid alkaloids

  摘要：

  The O-acyl group at C-1 of two C-19-diterpenoid alkaloids 2 and 5 was transferred to the secondary amine nitrogen to form amides 3 and 6 in the basic condition. This kind of O-to-N intramolecular acyl migration could be caused by the near distance between the nucleophilic nitrogen atom and the carbonyl group of the ester at C-1 in the C-19-diterpenoid alkaloids, which is consistent with the conformation of rings A and E in the C-19-diterpenoid alkaloids.

  DOI：

  10.1080/10286020.2012.680444
• 作为产物：
  描述：

  delphisine 以 甲醇 为溶剂， 生成 neoline
  参考文献：
  名称：

  降二萜生物碱飞燕草的 α-OH-1 基团不寻常的差向异构化

  摘要：

  摘要 Delphisine 在回流甲醇中的溶剂分解得到 8-deacetyl-8-O-methyl-1-epi-delphisine。类似地，delphisine 在沸水中水解得到 14-O-乙酰基-1-epi-neoline，8-O-acetylneoline 在甲醇中的溶剂分解得到 8-O-methyl-1-epi-neoline。产品的结构已通过光谱数据和与真实样品的比较得到证实。为了发生差向异构化，α-OH-1 和 OAc-8 基团都是必需的。讨论了差向异构化的机制。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85293-o

文献信息

• Unprecedented C 19 -diterpenoid alkaloid glycosides from an aqueous extract of “fu zi”: Neoline 14- O - l -arabinosides with four isomeric l -anabinosyls
  作者：Xian-Hua Meng、Qing-Lan Guo、Cheng-Gen Zhu、Jian-Gong Shi

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.04.026

  日期：2017.8

  alkaloid glycosides with isomeric arabinosyls, named aconicarmichosides A–D (1–4), were isolated from an aqueous extract of “fu zi”, the lateral roots of Aconitum carmichaelii. Their structures were determined as neoline 14-O-α- and 14-O-β- l -arabinopyranosides (1 and 2) and 14-O-α- and 14-O-β- l -arabinofuranosides (3 and 4), by spectroscopic and chemical methods including 2D NMR experiments and acid

  摘要从腐殖假单胞菌侧根“ fu zi”的水提物中分离出四个结构上前所未有的乌头烷型C19-二萜类生物碱与异构阿拉伯糖基，命名为aconicarmichosides A–D（1-4）。它们的结构被确定为新的14-O-α-和14-O-β-1-阿拉伯吡喃糖苷（1和2）和14-O-α-和14-O-β-1-阿拉伯呋喃糖苷（3和4），通过光谱和化学方法，包括2D NMR实验和酸水解。化合物1-4是糖苷二萜生物碱的第一个实例。
• Application of Liquid Chromatography-Atmospheric Pressure Chemical Ionization Mass Spectrometry to the Differentiation of Stereoisomeric C19-Norditerpenoid Alkaloids.
  作者：Koji WADA、Takao MORI、Norio KAWAHARA

  DOI：10.1248/cpb.48.660

  日期：——

  High-performance liquid chromatography-atmospheric pressure chemical ionization mass spectrometry (HPLC-APCI-MS) was successfully applied to stereoisomeric C19-norditerpenoid alkaloids at position 1. APCI-MS allowed the easy and precise control of the energy deposition by varying the drift voltage. Comparison of the breakdown curves, observed by changing the potential difference between the first electrode

  高效液相色谱-常压化学电离质谱（HPLC-APCI-MS）成功应用于位置1处的立体异构C19-二萜类生物碱。APCI-MS通过改变漂移电压，可以轻松，精确地控制能量沉积。 。通过改变APCI离子源的第一电极和第二电极之间的电势差观察到的击穿曲线的比较，揭示了不同碎片的立体化学依赖性。生物碱的APCI光谱主要为[M + H] +离子和主要碎片离子，分别对应于[M + H-H2O] +离子或[M + H-CH3COOH] +离子，并且光谱比较显示C-1β-形式生物碱的碎片离子丰度明显高于C-1α-形式生物碱。特征性碎片离子是由第8位的水，乙酸或甲醇分子的损失形成的。可以通过在0.05 M乙酸铵的氘代溶剂系统中记录光谱来辨别取决于前体离子的立体化学的碎片化机理。在D2O-乙腈-四氢呋喃中。从前体离子中损失的D2O产生了碎片离子。该结果表明质子化质子包含在离去的水分子中。峰强度比R = [M + H]
• Norditerpenoid Alkaloids from the Processed Tubers of Aconitum carmichaeli
  作者：Sang Hee Shim、Ju Sun Kim、Sam Sik Kang

  DOI：10.1248/cpb.51.999

  日期：——

  new and five known norditerpenoid alkaloids were isolated from the processed tubers of Aconitum carmichaeli. The new alkaloids are 14-O-cinnamoylneoline (3), 14-O-anisoylneoline (4) 14-O-veratroylneoline (5), and lipo-14-O-anisoylbikhaconine (8). The known alkaloids are neoline (1), 14-O-acetylneoline (2), foresaconitine (6), crassicauline A (7), and lipohypaconitine (9). Alkaloids 2, 6, and 7 were isolated

  从加工过的乌头块茎中分离出四种新的和五种已知的去类萜生物碱。新的生物碱为14-O-肉桂亚油碱（3），14-O-茴香酰新碱（4）14-O-芳酰新碱（5）和lipo-14-O-芳基联萘可碱（8）。已知的生物碱是新lineline（1），14-O-乙酰新碱（2），foresaconitine（6），crassicauline A（7）和lipohypaconitine（9）。首次从该植物中分离出生物碱2、6和7。通过光谱和化学方法建立了新生物碱的结构。
• Volatilizer
  申请人：Matsuda Eiko

  公开号：US20060231213A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention relates to an evaporation apparatus capable of supplying active ingredients sufficiently and stably. One embodiment of the invention comprises a retention vessel keeping a liquid formulation which contains active ingredients, a liquid absorbing mechanism which absorbs the liquid formulation from said retention vessel, an evaporation mechanism which evaporates active ingredients of said liquid formulation absorbed into said liquid absorbing mechanism and adjusting means which adjusts the evaporation of active ingredients.

  本发明涉及一种能够充分稳定地提供活性成分的蒸发装置。该发明的一种实施例包括一个保留容器，用于保持含有活性成分的液体配方，一个液体吸收机制，用于从保留容器中吸收液体配方，一个蒸发机制，用于蒸发吸收到液体吸收机制中的液体配方的活性成分，以及调节手段，用于调节活性成分的蒸发。
• NOVEL ACONITINE COMPOUND AND ANALGESIC/ANTIINFLAMMATORY AGENT
  申请人：SANWA SHOYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0564648A1

  公开（公告）日：1993-10-13

  A novel aconitine compound represented by general formula (I) and analgesic/antiinflammatory agent containing said compound or its salt as the active ingredient; wherein each symbol is as defined in the text of specification.

  由通式(I)代表的新型乌头碱化合物和含有上述化合物或其盐作为活性成分的镇痛/抗炎剂；其中各符号如说明书正文中所定义。