2-乙酰氧基-2,4-二氟苯乙酮 | 122263-03-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰氧基-2,4-二氟苯乙酮
• 中文别名: 2-乙酰氧基-2',4'-二氟苯乙酮
• 英文名称: 2-acetoxy-2',4'-difluoroacetophenone
• 英文别名: 2-Acetyloxy-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone；2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxoethyl acetate；[2-(2,4-difluorophenyl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 122263-03-0
• 化学式: C₁₀H₈F₂O₃
• mdl: MFCD09743655
• 分子量: 214.169
• InChiKey: OOCYQJABZIZEAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基-2,4-二氟苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 tert-butyl-[(E)-2-(2,4-difluorophenyl)but-2-enoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of SM-9164, a Biologically Active Enantiomer of Antifungal Agent SM-8668

  摘要：

  SM-9164是抗真菌剂SM-8668的生物活性对映体，通过不对称合成法在10个步骤中，从市售的2-氯-1-(2,4-二氟苯基)乙酮中获得，总产率为13%。关键步骤包括(Katsuki-Sharpless)不对称环氧化(E)-烯醇和在碱性条件下将红细胞亚磺酸酯异构化为所需的threo-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.2625
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2',4'-二氟苯乙酮 生成 2-乙酰氧基-2,4-二氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran antifungals

  摘要：

  公开了一种化合物，其化学式为I ##STR1## 其中X可独立为F或Cl，或其中一个X独立为F，另一个X独立为Cl；R.sub.1是一种直链或支链（C.sub.3至C.sub.8）烷基，其被一个或两个羟基取代，或其醚或酯（例如，聚醚酯氨基酸酯或磷酸酯）或其药学上可接受的盐，以及用于治疗和/或预防真菌感染的制药组合物。

  公开号：

  US05661151A1

文献信息

• [EN] PIPERIDINE CXCR7 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CXCR7 PIPÉRIDINE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018019929A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to piperidine derivatives of formula (I) wherein Ar1, Ar2, RAr1, R1, R2, and R3 are as described in the description, their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as CXCR7 receptor modulators.

  本发明涉及式(I)的哌啶衍生物，其中Ar1、Ar2、RAr1、R1、R2和R3如描述中所述，它们的制备，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，含有一个或多个式(I)化合物的药物组合物，特别是它们作为CXCR7受体调节剂的用途。
• Tri-substituted tetrahydrofuran antifungals
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0539938A1

  公开（公告）日：1993-05-05

  An antifungal compound represented by formula [I]: wherein X is independently both F or both Cl or one X is F and the other is Cl; Y= R'= (C₁-C₁₀) alkyl; (C₂-C₁₀)alkenyl; (C₂-C₁₀)alkynyl; (C₃-C₈)cycloalky or CH₂R²; R²= (C₁-C₃)perhaloalkyl; CO₂R³ *CH(OR⁴)CH₂OR⁴ or CH₂N(R⁵) R³= lower alkyl or H R⁴= R³ or (CH₂)₂OR³ R⁵= lower alkyl Z=H, or (C₁-C₅) alkanoyl and the carbons with the asterisks (*) have the R or S absolute configuration; or a pharmaceutically acceptable salt thereof as well as pharmacetical compositions containing them and a methods of treating or preventing fungal infections in mammals using them are disclosed.

  一种由化学式[I]表示的抗真菌化合物：其中X独立地为两个F或两个Cl或一个X为F，另一个为Cl；Y=R'=（C₁-C₁₀）烷基；（C₂-C₁₀）烯基；（C₂-C₁₀）炔基；（C₃-C₈）环烷基或CH₂R²；R²=（C₁-C₃）全氟烷基；CO₂R³*CH(OR⁴)CH₂OR⁴或CH₂N(R⁵)R³=较低烷基或HR⁴=R³或（CH₂）₂OR³R⁵=较低烷基Z=H，或（C₁-C₅）烷酰基，带星号（*）的碳原子具有R或S的绝对构型；或其药学上可接受的盐，以及含有它们的药物组合物以及使用它们治疗或预防哺乳动物真菌感染的方法。
• Hydroxy-substituted antifungals
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05698557A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  A compound represented by the formula I ##STR1## wherein X is independently both F or both Cl or one X is independently F and the other is independently Cl; R.sub.1 is a straight or branched chain (C.sub.3 to C.sub.8) alkyl group substituted by one or two hydroxy moieties, an ether or ester thereof (e.g., a polyether ester, heterocyclic ester amino acid ester or phosphate ester) thereof and the carbon with the asterisk (*) has the R or S absolute configuration or a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions thereof useful for treating and/or preventing fungal infections are disclosed.

  公开了一种由化学式I ##STR1## 表示的化合物，其中X独立地是F或Cl中的一个或两个，或者一个X独立地是F而另一个独立地是Cl；R.sub.1是一种直链或支链（C.sub.3至C.sub.8）烷基基团，被一个或两个羟基取代，以及其醚或酯（例如，聚醚酯、杂环酯、氨基酸酯或磷酸酯）；带有星号（*）的碳原子具有R或S绝对构型，或其药用可接受盐及其药用组合物，用于治疗和/或预防真菌感染。
• Triazole antifungal agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05116844A1

  公开（公告）日：1992-05-26

  The invention provides antifungal agents of the formula: ##STR1## and their pharmaceutically acceptable salts, wherein R is phenyl optionally substituted by 1 to 3 substituents each independently selected from halo and CF.sub.3 ; R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sup.2 is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; and "Het", which is attached to the adjacent carbon atom by a ring carbon atom, is selected from pyridinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl and triazinyl, "Het" being optionally substituted by C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, halo, CF.sub.3, CN, NO.sub.2, NH.sub.2, --NH(C.sub.1 -C.sub.4 alkanoyl) or --NHCO.sub.2 (C.sub.1 -C.sub.4 alkyl).

  该发明提供了化学式为：##STR1##的抗真菌剂及其药用盐，其中R为苯基，可选择1至3个取代基，每个取代基独立选择自卤素和CF.sub.3；R.sup.1为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.2为H或C.sub.1 -C.sub.4烷基；而与相邻碳原子连接的“Het”可选择自吡啶基、吡啶嗪基、嘧啶基、吡嗪基和三嗪基，“Het”可选择性地被C.sub.1 -C.sub.4烷基、C.sub.1 -C.sub.4烷氧基、卤素、CF.sub.3、CN、NO.sub.2、NH.sub.2、--NH(C.sub.1 -C.sub.4醇酰基)或--NHCO.sub.2(C.sub.1 -C.sub.4烷基)取代。
• Enzyme-catalysed approach to the preparation of triazole antifungals: synthesis of (−)-genaconazole
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Francesco G. Gatti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.09.024

  日期：2009.10

  The work describes a new enzyme-mediated approach to optically active epoxide (2R,3S)-6, which is an important key intermediate in the preparation of single enantiomers of chiral azole antifungals. The conversion of (2R,3S)-6 into (−)-genaconazole is reported as an example of its synthetic relevance.

  这项工作描述了一种新的酶介导的光学活性环氧化物（2 R，3 S）-6的方法，这是制备手性唑类抗真菌剂的单一对映异构体的重要关键中间体。据报道，（2 R，3 S）-6转化为（-）-genaconazole是其合成相关性的一个例子。