2-乙酰氧基-2-(3,4-二乙酰氧基苯基)乙腈 | 106473-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-乙酰氧基-2-(3,4-二乙酰氧基苯基)乙腈
• 英文名称: 2-acetoxy-2-(3,4-diacetoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: α,3,4-Triacetoxy-α-cyan-toluol；acetoxy-(3,4-diacetoxy-phenyl)-acetonitrile；3.4.α-Triacetoxy-phenylacetonitril；[2-Acetyloxy-4-[acetyloxy(cyano)methyl]phenyl] acetate
• CAS: 106473-43-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: ONJRPCWQXAPQDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 吡啶 、 acetate buffer 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-乙酰氧基-2-(3,4-二乙酰氧基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  对咖啡酸及其酯与亚硝酸的酸促进反应的新见解：脱羧作用驱动链亚硝化途径向新型肟衍生物及其氧化/分解产物的方向发展。

  摘要：

  在含有1％甲醇的0.05 M醋酸盐缓冲液（pH 4）中，咖啡酸（1a）（2 x 10（-3）M）与亚硝酸盐（NO（2）（-））（4 x 10（-3）平稳反应M）作为主要产品提供较小的新型2-羟基-和2-甲氧基醛肟7a，b，2-环氧醛肟9a，3,4-二羟基苯甲酸，3,4-二羟基苯甲醛和已知的呋喃喃3c和苯并恶嗪酮4b金额。在较低的1a浓度下（例如1 x 10（-4）M），主要产物为7a，而0.1 m 1a和0.5 M NO（2）（-）3c和9a为主要产物。在pH 2时，7a与3,4-二羟基苯甲醛和一些9a仍然是最丰富的产物，而在pH 1时，9a和3,4-二羟基苯甲醛的产率更高。没有获得关于环硝化产物的证据，包括先前报道的4，5-二羟基-2-硝基苯甲醛。在2 x 10（-3）M浓度和pH 4下 咖啡酸甲酯（1b）主要通过环硝化和/或二聚反应与NO（2）（-）反应生成5a，新型硝化的新木脂素衍生

  DOI：

  10.1021/jo015965v

文献信息

• Rosenmund; Pfannkuch, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 2372
  作者：Rosenmund、Pfannkuch

  DOI：——

  日期：——
• New Insights into the Acid-Promoted Reaction of Caffeic Acid and Its Esters with Nitrite:  Decarboxylation Drives Chain Nitrosation Pathways toward Novel Oxime Derivatives and Oxidation/Fragmentation Products Thereof
  作者：Alessandra Napolitano、Marco d'Ischia

  DOI：10.1021/jo015965v

  日期：2002.2.1

  methyl ester (1b) reacted with NO(2)(-) chiefly via ring nitration and/or dimerization to give 5a, the novel nitrated neolignan derivative 10, and the parent 6. Chlorogenic acid (1c) afforded only the ring nitrated derivative 5b. A unifying mechanism for the reaction of 1a and its esters with NO(2)(-) is proposed involving reversible formation of nitroso intermediates via chain nitrosation at the 2-position

  在含有1％甲醇的0.05 M醋酸盐缓冲液（pH 4）中，咖啡酸（1a）（2 x 10（-3）M）与亚硝酸盐（NO（2）（-））（4 x 10（-3）平稳反应M）作为主要产品提供较小的新型2-羟基-和2-甲氧基醛肟7a，b，2-环氧醛肟9a，3,4-二羟基苯甲酸，3,4-二羟基苯甲醛和已知的呋喃喃3c和苯并恶嗪酮4b金额。在较低的1a浓度下（例如1 x 10（-4）M），主要产物为7a，而0.1 m 1a和0.5 M NO（2）（-）3c和9a为主要产物。在pH 2时，7a与3,4-二羟基苯甲醛和一些9a仍然是最丰富的产物，而在pH 1时，9a和3,4-二羟基苯甲醛的产率更高。没有获得关于环硝化产物的证据，包括先前报道的4，5-二羟基-2-硝基苯甲醛。在2 x 10（-3）M浓度和pH 4下 咖啡酸甲酯（1b）主要通过环硝化和/或二聚反应与NO（2）（-）反应生成5a，新型硝化的新木脂素衍生