2-乙酰氨基苯甲醇 | 20939-77-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基苯甲醇
• 中文别名: N-[2-(羟基甲基)苯基]乙酰胺
• 英文名称: 2-acetamidobenzyl alcohol
• 英文别名: N-(2-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide；2-(acetylamino)benzyl alcohol；N-acetyl-2-aminobenzylalcohol；N-[2-(hydroxymethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 20939-77-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD14648693
• 分子量: 165.192
• InChiKey: RQJHQXMAFMCVHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  393.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基苯甲醇 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-[2-(azidomethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  由N- [2-（叠氮基甲基）苯基]酰胺原位生成的N- [2-（异硫氰酸根合甲基）苯基]酰胺环化合成1-酰基-3,4-二氢喹唑啉-2（1H）-硫酮

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来制备1酰基3,4二氢喹唑啉2（1 H）硫酮5。N- [2-（叠氮基甲基）苯基]酰胺3的反应很容易，可以通过三步法制备，从（2-氨基苯基）甲醇开始，与Ph 3 P，然后是CS 2，可以生成N- [2 -（异硫氰酸根合甲基）苯基]-酰胺中间体4，用NaH处理后进行环化，以通常的高收率提供相应的所需产品。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400078
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-乙酰氨基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的有效，选择性，口服活性催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  我们报告了一种新型的强力催产素受体拮抗剂的化学类别，它显示了对紧密相关的加压素受体（V1a，V1b，V2）的高度选择性。当通过静脉内而非口服途径给药时，最初的化合物7在早产的动物模型中显示出活性。围绕不同结构元件进行的逐步SAR研究表明，一个位置即芳烃磺酰基部分易于改变结构。因此，该位置用于引入各种取代基以改善物理化学性质。发现一些所得的类似物在体外效力和水溶性方面均优于7，这转化为在静脉内和口服施用后在动物模型中的功效显着改善。最好的化合物73

  DOI：

  10.1021/jm050645f

文献信息

• Novel reduction of carboxylic acid, ester, amide and nitrile with samarium or ytteribium metal-hydrochloric acid system.
  作者：Yasuko KAMOCHI、Tadahiro KUDO

  DOI：10.1248/cpb.42.402

  日期：——

  The reduction of organic functionalities with a samarium or ytteribium metal-hydrochloric acid system was investigated. Carboxylic acid, ester, amide and nitrile were rapidly reduced to the corresponding alcohol or primary amine with samarium or ytteribium metal in the presence of hydrochloric acid at room temperature under an argon atmosphere in good yields. Carboxylic acid was similarly reduced to alcohol with a magnesium or yttrium-hydrochloric acid system.

  探究了使用钐或镱金属-盐酸体系对有机官能团的还原作用。在室温和氩气氛围下，通过钐或镱金属与盐酸的存在，羧酸、酯、酰胺和腈快速地被还原为相应的醇或伯胺，且产率良好。类似地，羧酸也可以通过镁或钇-盐酸体系被还原为醇。
• Practical and Chemoselective Reduction of Acyl Chloride to Alcohol by Borohydride in Aqueous Dichloromethane
  作者：Ramya Rajan、Sachin Badgujar、Kamaljit Kaur、Yashwardhan Malpani、Pranab R. Kanjilal

  DOI：10.1080/00397910903340645

  日期：2010.8.31

  simple methodology for the reduction of acid chlorides to their corresponding alcohols has been developed. Various carboxylic acids were converted to alcohols in excellent yields using NaBH4-K2CO3 in a mixed solvent system of dichloromethane and water (1:1) in the presence of a phase-transfer catalyst at low temperature. The importance of the work is its simplicity, selectivity, excellent yield, and very

  已开发出一种将酰氯还原为其相应醇的简单方法。在低温相转移催化剂的存在下，在二氯甲烷和水 (1:1) 的混合溶剂体系中，使用 NaBH4-K2CO3 将各种羧酸转化为醇，收率极好。这项工作的重要性在于它的简单性、选择性、出色的收率和非常短的反应时间。这种新的还原条件已被证明是在各种官能团存在下对一系列酰氯的出色化学选择性方法。
• Lanthanoids in Organic Synthesis. I. The Novel Reduction of Carboxylic Acids with Samarium Diiodide-Base System
  作者：Yasuko Kamochi、Tadahiro Kudo

  DOI：10.1246/bcsj.65.3049

  日期：1992.11

  were rapidly reduced with samarium diiodide by the addition of base in the presence of protic solvent at room temperature to the corresponding alcohols. Sodium benzoate was similarly reduced with samarium diiodide in the presence of H2O in a good yield. In the similar reactions of benzoic acid derivatives bearing carboxyl, formyl, carbamoyl, methoxyl, and chloro groups, these functional groups were

  通过在室温下在质子溶剂的存在下将碱添加到相应的醇中，芳香族和脂肪族羧酸被二碘化钐迅速还原。在 H2O 存在下用二碘化钐同样还原苯甲酸钠，收率良好。在带有羧基、甲酰基、氨基甲酰基、甲氧基和氯基的苯甲酸衍生物的类似反应中，这些官能团也被还原为相应的醇或胺衍生物。有趣的是，苯甲酸的羧基和甲酰基部分被还原为甲基。
• Novel Reduction of Carboxylic Acids, Esters, Amides and Nitriles Using Samarium Diiodide in the Presence of Water
  作者：Yasuko Kamochi、Tadahiro Kudo

  DOI：10.1246/cl.1993.1495

  日期：1993.9

  Aromatic carboxylic acids, esters, amides, nitriles, chlorides, ketones and nitro compounds were rapidly reduced by the samarium diiodide–H2O system to the corresponding products at room temperature in good yields.

  芳香族羧酸、酯、酰胺、腈、氯化物、酮和硝基化合物在室温下通过二碘化钐-H2O 系统以良好的收率迅速还原为相应的产物。
• Synthetic studies towards 1,5-benzodiazocines
  作者：Birgitta Pettersson、Jan Bergman、Per H. Svensson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.018

  日期：2013.3

  converted into 6,12-diphenyldibenzo[b,f][1,5]diazocine 9. Methylmagnesium bromide and anthranilonitrile, under similar conditions directly gave a nitrogen-bridged diazocine, whose structure was determined by X-ray crystallography and also proven to be an analogue of Tröger’s base. Acid-induced condensation of 2-amino-3-methoxybenzaldehyde gave the trimeric product 45 rather than a dibenzo[b,f][1,5]diazocine

  蒽腈与苯基溴化镁反应生成二价阴离子，该二价阴离子在加热（〜120°C）时生成缩合产物2-（2-氨基苯基）-2,4-二苯基-1,2-二氢喹唑啉8。当用乙酸钯处理时，该杂环被转化为6,12-二苯基二苯并[ b，f ] [1,5]二重氮9。甲基溴化镁和蒽腈在相似条件下直接制得氮桥重氮，其结构通过X射线晶体学测定，并被证明是特罗格碱的类似物。酸诱导的2-氨基-3-甲氧基苯甲醛的缩合反应生成的三聚产物为45，而不是二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影。