(2-乙酰氨基苯基)乙酸甲酯 | 83326-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-乙酰氨基苯基)乙酸甲酯
• 英文名称: 2-acetamidobenzyl acetate
• 英文别名: (2-Acetamidophenyl)methyl acetate
• CAS: 83326-80-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD24392424
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ZEDTWWVIPKHLOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-乙酰氨基苯基)乙酸甲酯 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 生成 2-methyl-4H-3,1-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  Gabriel; Posner, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 3519

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-<2-(bromomethyl)phenyl>-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-乙酰氨基苯基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Justicia gendarussa的简单芳香胺。碱基及其类似物的13 C NMR光谱

  摘要：

  从Justicia gendarussa Burm的叶子中分离出四种简单的0-二取代芳香胺，其特征为2-氨基苄醇（3），2-（2'-氨基-苄氨基）苄醇（4）及其各自的0-甲基醚1和2从1 H NMR和所述碱及其乙酸酯的质谱分析鉴定。结构3和4也已经通过合成确认。分子内氢键（参见9，13和14）已被设想来解释-CH的出乎意料的屏蔽2的-OH碳信号34上的乙酰化和-CH的高场位移2的-N信号2a中VS 4A在其13在CDCl C NMR光谱3溶液1个Ĵ CH数值已经发现对于芳香族次甲基碳信号的在邻-二取代的化合物的有用的分配。印度药用植物研究系列的第68部分。对于第67部分，请参见PK Dutta，D。Bagchi和SC Pakrashi，Indian J. Chem。在新闻。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80253-6

文献信息

• Biogenic CuFe₂O₄ magnetic nanoparticles as a green, reusable and excellent nanocatalyst for acetylation reactions under solvent-free conditions
  作者：Rituparna Chutia、Bolin Chetia

  DOI：10.1039/c8nj02685h

  日期：——

  A convenient green method has been developed for the synthesis of biogenic CuFe₂O₄ magnetic nanoparticles using tea extracts within a very short reaction time.

  已开发出一种方便的绿色方法，利用茶叶提取物在非常短的反应时间内合成生物源性CuFe2O4磁性纳米颗粒。
• Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aromatic Systems by C−H Activation
  作者：Balázs L. Tóth、Szabolcs Kovács、Gergő Sályi、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/anie.201510555

  日期：2016.2.5

  With the utilization of a highly active trifluoroethyl(mesityl)iodonium salt, the developed catalytic method enables the first highly efficient and selective trifluoroethylation of aromatic compounds. The robust catalytic procedure provides the desired products in up to 95 % yield at 25 °C in 1.5 to 3 hours and tolerates a broad range of functional groups. The utilization of hypervalent reagents opens

  将三氟烷基引入芳族分子是有机和药物化学领域中的重要转变。然而，将氟烷基直接安装在芳族分子上仍然代表着具有挑战性和高要求的合成任务。本文描述了一种简单的三氟乙基化工艺，该工艺依赖于钯催化的芳香族化合物的CH活化。利用高活性的三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐，开发的催化方法可以实现芳香族化合物的第一个高效且选择性的三氟乙基化。强大的催化程序可在25°C下1.5至3小时内以高达95％的收率提供所需的产物，并能耐受各种官能团。
• KMnO₄-catalyzed chemoselective deprotection of acetate and controllable deacetylation–oxidation in one pot
  作者：Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Dodla S. Rao、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/d0nj04321d

  日期：——

  deacetylation under ambient conditions was developed using catalytic KMnO4. The stoichiometric use of KMnO4 highlighted the dual role of a heterogeneous oxidant enabling direct access to aromatic aldehydes in one-pot sequential deacetylation–oxidation. The reaction employed an alternative solvent system and allowed the clean transformation of benzyl acetate to sensitive aldehyde in a single step while

  利用催化的KMnO 4，开发了一种在环境条件下进行化学选择性脱乙酰反应的新型有效方案。KMnO 4的化学计量使用突显了一种异质氧化剂的双重作用，该异质氧化剂可在一锅顺序进行的脱乙酰基氧化反应中直接进入芳族醛。该反应采用另一种溶剂体系，并允许乙酸苄基酯在一个步骤中从干净转化为敏感的醛，同时防止过度氧化成酸。使用廉价且易于获得的KMnO 4作为环境友好的试剂以及反应操作的简便性特别吸引人，并且使得在先前步骤中乙酸盐的受控氧化和易裂解成为可能。
• Me₃SI-promoted chemoselective deacetylation: a general and mild protocol
  作者：Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1039/d1ra03209g

  日期：——

  Me3SI-mediated simple and efficient protocol for the chemoselective deprotection of acetyl groups has been developed via employing KMnO4 as an additive. This chemoselective deacetylation is amenable to a wide range of substrates, tolerating diverse and sensitive functional groups in carbohydrates, amino acids, natural products, heterocycles, and general scaffolds. The protocol is attractive because it uses

  通过使用 KMnO4 作为添加剂，开发了一种 Me3SI 介导的简单而有效的乙酰基化学选择性脱保护方案。这种化学选择性脱乙酰化适用于多种底物，可耐受碳水化合物、氨基酸、天然产物、杂环化合物和一般支架中的多种敏感官能团。该协议很有吸引力，因为它使用环境友好的试剂系统在环境条件下进行定量和清洁转化。
• Discovery and Development of a New Class of Potent, Selective, Orally Active Oxytocin Receptor Antagonists
  作者：Anna Quattropani、Jérôme Dorbais、David Covini、Pierre-André Pittet、Véronique Colovray、Russell J. Thomas、Richard Coxhead、Serge Halazy、Alexander Scheer、Marc Missotten、Guidon Ayala、Charles Bradshaw、Anne-Marie De Raemy-Schenk、Anthony Nichols、Rocco Cirillo、Enrico Gillio Tos、Claudio Giachetti、Lucia Golzio、Paolo Marinelli、Dennis J. Church、Claude Barberis、André Chollet、Matthias K. Schwarz

  DOI：10.1021/jm050645f

  日期：2005.12.1

  We report a novel chemical class of potent oxytocin receptor antagonists showing a high degree of selectivity against the closely related vasopressin receptors (V1a, V1b, V2). An initial compound, 7, was shown to be active in an animal model of preterm labor when administered by the intravenous but not by the oral route. Stepwise SAR investigations around the different structural elements revealed

  我们报告了一种新型的强力催产素受体拮抗剂的化学类别，它显示了对紧密相关的加压素受体（V1a，V1b，V2）的高度选择性。当通过静脉内而非口服途径给药时，最初的化合物7在早产的动物模型中显示出活性。围绕不同结构元件进行的逐步SAR研究表明，一个位置即芳烃磺酰基部分易于改变结构。因此，该位置用于引入各种取代基以改善物理化学性质。发现一些所得的类似物在体外效力和水溶性方面均优于7，这转化为在静脉内和口服施用后在动物模型中的功效显着改善。最好的化合物73