乙酰胺,N-[2-(苯基甲基)苯基]- | 1557-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰胺,N-[2-(苯基甲基)苯基]-
• 英文名称: N-(2-benzylphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-acetamidodiphenylmethane；acetic acid-(2-benzyl-anilide)；Essigsaeure-(2-benzyl-anilid)；2-Acetamino-diphenylmethan；o-N-Acetylaminodiphenylmethan；2-Acetamino-1-benzyl-benzol
• CAS: 1557-50-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• mdl: MFCD08869061
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HNFCNZOTOZTWED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-130 °C
• 沸点：
  414.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺,N-[2-(苯基甲基)苯基]- 在 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methyl-11H-dibenzo[b,e]azepinium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢反应获得手性七元环胺

  摘要：

  使用Rh /双膦-硫脲配体ZhaoPhos成功开发了高效的不对称氮杂/奥氮平型七元环亚胺盐酸盐加氢剂，可提供具有完全转化率，高收率和出色的对映选择性的多种手性七元环胺。 96％的收率，> 99％ee）。另外，这种不对称氢化可以以良好的ee值在克规模上进行得很好。而且，对照实验结果表明，底物的氯离子与ZhaoPhos的硫脲基序之间的阴离子键合相互作用对获得优异的对映选择性起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01726
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 乙酰胺,N-[2-(苯基甲基)苯基]-
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢反应获得手性七元环胺

  摘要：

  使用Rh /双膦-硫脲配体ZhaoPhos成功开发了高效的不对称氮杂/奥氮平型七元环亚胺盐酸盐加氢剂，可提供具有完全转化率，高收率和出色的对映选择性的多种手性七元环胺。 96％的收率，> 99％ee）。另外，这种不对称氢化可以以良好的ee值在克规模上进行得很好。而且，对照实验结果表明，底物的氯离子与ZhaoPhos的硫脲基序之间的阴离子键合相互作用对获得优异的对映选择性起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01726

文献信息

• Synthetic Applications of Pd(II)-Catalyzed C−H Carboxylation and Mechanistic Insights: Expedient Routes to Anthranilic Acids, Oxazolinones, and Quinazolinones
  作者：Ramesh Giri、Jonathan K. Lam、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja9077705

  日期：2010.1.20

  carbon monoxide is discussed. Identification of two key intermediates, a mixed anhydride and benzoxazinone formed by reductive elimination from organometallic Ar(CO)Pd(II)-OTs species, provides mechanistic evidence for a dual-reaction pathway.

  已经开发了一种 Pd(II) 催化的反应方案，用于将苯胺中的邻位 CH 键羧化以形成 N-酰基邻氨基苯甲酸。该反应过程为从简单的苯胺快速组装具有生物学和药学意义的分子（例如苯并恶嗪酮和喹唑啉酮）提供了一种新颖且有效的策略，而无需安装和去除外部导向基团。反应条件也适用于 N-苯基吡咯烷酮的羧化。含有对甲苯磺酸盐作为阴离子配体的单体钯环已通过 X 射线晶体学表征，并讨论了对甲苯磺酸在一氧化碳存在下活化 CH 键中的关键作用。鉴定两个关键中间体，
• Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aromatic Systems by C−H Activation
  作者：Balázs L. Tóth、Szabolcs Kovács、Gergő Sályi、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/anie.201510555

  日期：2016.2.5

  With the utilization of a highly active trifluoroethyl(mesityl)iodonium salt, the developed catalytic method enables the first highly efficient and selective trifluoroethylation of aromatic compounds. The robust catalytic procedure provides the desired products in up to 95 % yield at 25 °C in 1.5 to 3 hours and tolerates a broad range of functional groups. The utilization of hypervalent reagents opens

  将三氟烷基引入芳族分子是有机和药物化学领域中的重要转变。然而，将氟烷基直接安装在芳族分子上仍然代表着具有挑战性和高要求的合成任务。本文描述了一种简单的三氟乙基化工艺，该工艺依赖于钯催化的芳香族化合物的CH活化。利用高活性的三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐，开发的催化方法可以实现芳香族化合物的第一个高效且选择性的三氟乙基化。强大的催化程序可在25°C下1.5至3小时内以高达95％的收率提供所需的产物，并能耐受各种官能团。
• Metal-free direct oxidative intermolecular diarylation of anilides at ambient temperature assisted by cascade selective formation of C–C and C–N bonds
  作者：Rajarshi Samanta、Jonas Lategahn、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c2cc30324h

  日期：——

  A new atom-economical process of direct oxidative intermolecular functionalization of aniline derivatives by simple arenes was developed. The products were formed in a highly regioselective manner under metal-free conditions at ambient temperature.

  开发了一种新的原子经济性过程，通过简单的芳烃直接氧化实现苯胺衍生物的分子间官能化。该反应在无金属条件下，室温时以高度区域选择性的方式形成产物。
• Highly Site-Selective Formation of Perfluoroalkylated Anilids via a Protecting Strategy by Molybdenum Hexacarbonyl Catalyst
  作者：Chunchen Yuan、Ping Dai、Xiaoguang Bao、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02362

  日期：2019.8.16

  aromatic ring with high site selectivity remains a challenging area in organofluorine chemistry. We herein report a highly para-selective C–H perfluoroalkylation of aniline substrates using the molybdenum hexacarbonyl catalyst. Various substituted anilids derived from anilids were well-tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields. Preliminary mechanism studies and density functional

  在芳族环上以高位点选择性引入全氟烷基仍然是有机氟化学领域中一个具有挑战性的领域。我们在此报告了使用六羰基钼催化剂对苯胺底物进行高度全选择性的CH全氟烷基化。衍生自苯环的各种取代苯环具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供了相应的产物。初步的机理研究和密度泛函理论计算表明，钼催化剂与酰胺的配位是实现对位选择性的关键因素。
• Organocatalytic, Oxidative, Intramolecular CH Bond Amination and Metal-free Cross-Amination of Unactivated Arenes at Ambient Temperature
  作者：Andrey P. Antonchick、Rajarshi Samanta、Katharina Kulikov、Jonas Lategahn

  DOI：10.1002/anie.201102984

  日期：2011.9.5

  atom‐economical and environmentally friendly organocatalytic method for intramolecular CH amination, the CN bond forms at ambient temperature by abstraction of two atoms of hydrogen; only acetic acid and water are formed as by‐products. The method has also been extended to the unprecedented metal‐free cross‐amination of nonactivated arenes.

  I的瞬间：在一种新的原子经济且环保的有机催化分子内CH胺化方法中，CN键在环境温度下通过夺取两个氢原子形成。仅生成乙酸和水作为副产物。该方法也已扩展到非活化芳烃的前所未有的无金属交叉胺化反应。