(1S,3aR,7aR)-1-[(1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-one | 868588-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,3aR,7aR)-1-[(1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-one
• 英文别名: (1S,3aR,7aR)-1-[(1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-one；(1S,3aR,7aR)-1-[(2R)-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 868588-27-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂
• 分子量: 280.451
• InChiKey: GUXYSEJEKDEKNZ-LDDOYCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,7aR)-1-[(1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (5Z,7E)-9,10-seco-17α-cholesta-5,7,10(19)-trien-1α,3β,25-triol
  参考文献：
  名称：

  从常见的雄烷烃衍生物合成17- Epi- Calcitriol，涉及环B光化学开放和中间三烯臭氧分解

  摘要：

  描述了通过17-表-胆固醇5a有效合成天然激素的差向异构体17-表-降钙三醇2。5a的合成包括常见的雄烷烃衍生物7与重氮乙酸烷基酯的钯催化环丙烷化，环丙烷羧酸酯6的较不被保护的一面的还原裂变，产物氧化成酸11a以及酯11b的烷基化。7,8-二乙酮-17- Epi -25-羟基胆固醇19b的光解然后连续热重排得到几种产物的混合物，将其进行臭氧分解，在色谱后提供羟基酮3a。甲硅烷基衍生物3b与相应的环A结构单元偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051357u
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,1aS,1bR,5S,5aR,6aR)-5-hydroxy-1b-methyldodecahydrocycloprop[a]indene-1-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢氟酸 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 276.25h， 生成 (1S,3aR,7aR)-1-[(1R)-5-hydroxy-1,5-dimethylhexyl]-7a-methyloctahydro-4H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a CD-Ring: Side-Chain Building Block for Preparing 17-epi-Calcitriol Derivatives from the Hajos–Parrish Dione

  摘要：

  An efficient synthesis of the key building block for 17-epi-calctriol from the Hajos-Parrish dione involving a sequence of diastereoselective transformation of the azulene core and the side-chain construction is presented.

  DOI：

  10.1021/jo201083w