(6R)-2,6-dimethyl-2,17-octadecadien-8-ol | 213018-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R)-2,6-dimethyl-2,17-octadecadien-8-ol
• 英文别名: (6R)-2,6-dimethyloctadeca-2,17-dien-8-ol
• CAS: 213018-17-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O
• 分子量: 294.521
• InChiKey: FFXBEYHEWILWRK-FIWHBWSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-2,6-dimethyl-2,17-octadecadien-8-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.83h， 生成 麝香酮
  参考文献：
  名称：

  闭环易位从（+）-香茅醛中直接合成（R）-（-）-Muscone

  摘要：

  通过闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化方案作为关键步骤，已经实现了有价值的香料成分（R）-（-）-麝香酮1的简捷合成。在制备无环二烯烃底物16中已使用市售的起始原料（R）-（+）-香茅醛3作为结构单元，该无环二烯底物16又暴露于双（三环己基膦）苄基亚乙基二氯化钌催化剂2中，得到环状RCM反应产物。17％，收率78％。催化氢化的17提供了对映体纯（R）-（-）-muscone 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00333-1
• 作为产物：
  描述：

  9-十烯-1-醇 在 四溴化碳 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6R)-2,6-dimethyl-2,17-octadecadien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环易位引导合成（R）-（-）-muscone

  摘要：

  通过使用闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化途径，已实现了天然形式有价值的香料化合物（R）-（-）-麝香酮1的简明合成。

  DOI：

  10.1039/a802891e

文献信息

• Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal
  作者：Vijayendra P Kamat、Hisahiro Hagiwara、Tomoko Katsumi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00333-1

  日期：2000.6

  A concise and simple synthesis of the valuable perfumery ingredient (R)-(−)-muscone 1 has been achieved through ring closing olefin metathesis (RCM) aided macrocyclization protocol as the key step. Commercially available starting material (R)-(+)-citronellal 3 has been employed as a building unit in preparing the acyclic diolefinic substrate 16, which in turn was exposed to bis(tricyclohexylphosph

  通过闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化方案作为关键步骤，已经实现了有价值的香料成分（R）-（-）-麝香酮1的简捷合成。在制备无环二烯烃底物16中已使用市售的起始原料（R）-（+）-香茅醛3作为结构单元，该无环二烯底物16又暴露于双（三环己基膦）苄基亚乙基二氯化钌催化剂2中，得到环状RCM反应产物。17％，收率78％。催化氢化的17提供了对映体纯（R）-（-）-muscone 1。
• Tandem Catalysis:  The Sequential Mediation of Olefin Metathesis, Hydrogenation, and Hydrogen Transfer with Single-Component Ru Complexes
  作者：Janis Louie、Christopher W. Bielawski、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja016431e

  日期：2001.11.1

  extensive use in olefin metathesis, it was also recently shown to be an effective precatalyst for mediating radical additions and hydrogenation reactions. We recently demonstrated all three reactions could be performed in tandem to afford well-defined block copolymers. Herein, we report that complex 1, or its more active derivative 2, is also useful in mediating a variety of other catalytic hydrogenation

  有机金属催化剂传统上被设计和优化以介导单一反应。然而，对方便有效的合成过程日益增长的需求需要开发能够直接或通过简单修饰催化多种机械不同反应的有机金属试剂。虽然 Ru 配合物 (PCy_3)_2Cl_2Ru= CHPh (1) 在烯烃复分解中得到了广泛的应用，但最近它也被证明是一种有效的预催化剂，用于介导自由基加成和加氢反应。我们最近证明了所有三个反应都可以串联进行，以提供明确定义的嵌段共聚物。在此，我们报告复合体 1，或其更活跃的衍生物 2，也可用于介导各种其他催化氢化反应，包括区域特异性酮和烯烃还原、酮的转移氢化和醇的脱氢氧化。此外，我们展示了各种用于快速构建小分子的“一锅”串联复分解加氢程序，包括 (R)-(-)-Muscone。
• Ring closing metathesis guided synthesis of (R)-(−)-muscone
  作者：Vijayendra P. Kamat、Hisahiro Hagiwara、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/a802891e

  日期：——

  A concise synthesis of the valuable perfumery compound (R)-(–)-muscone 1 in its natural form by making use of the ring closing olefin metathesis (RCM)-aided macrocyclisation route has been achieved.

  通过使用闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化途径，已实现了天然形式有价值的香料化合物（R）-（-）-麝香酮1的简明合成。