(5R)-5-methylheptadeca-1,16-diene-7-ol | 213018-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-5-methylheptadeca-1,16-diene-7-ol
• 英文别名: (5R)-5-methylheptadeca-1,16-dien-7-ol
• CAS: 213018-25-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O
• 分子量: 266.467
• InChiKey: VYJHELOYVRWKLQ-QNSVNVJESA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.848±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-methylheptadeca-1,16-diene-7-ol 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 jones reagent 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 麝香酮
  参考文献：
  名称：

  闭环易位从（+）-香茅醛中直接合成（R）-（-）-Muscone

  摘要：

  通过闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化方案作为关键步骤，已经实现了有价值的香料成分（R）-（-）-麝香酮1的简捷合成。在制备无环二烯烃底物16中已使用市售的起始原料（R）-（+）-香茅醛3作为结构单元，该无环二烯底物16又暴露于双（三环己基膦）苄基亚乙基二氯化钌催化剂2中，得到环状RCM反应产物。17％，收率78％。催化氢化的17提供了对映体纯（R）-（-）-muscone 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00333-1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (5R)-5-methylheptadeca-1,16-diene-7-ol
  参考文献：
  名称：

  闭环易位从（+）-香茅醛中直接合成（R）-（-）-Muscone

  摘要：

  通过闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化方案作为关键步骤，已经实现了有价值的香料成分（R）-（-）-麝香酮1的简捷合成。在制备无环二烯烃底物16中已使用市售的起始原料（R）-（+）-香茅醛3作为结构单元，该无环二烯底物16又暴露于双（三环己基膦）苄基亚乙基二氯化钌催化剂2中，得到环状RCM反应产物。17％，收率78％。催化氢化的17提供了对映体纯（R）-（-）-muscone 1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00333-1

文献信息

• Ring closing metathesis guided synthesis of (R)-(−)-muscone
  作者：Vijayendra P. Kamat、Hisahiro Hagiwara、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1039/a802891e

  日期：——

  A concise synthesis of the valuable perfumery compound (R)-(–)-muscone 1 in its natural form by making use of the ring closing olefin metathesis (RCM)-aided macrocyclisation route has been achieved.

  通过使用闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化途径，已实现了天然形式有价值的香料化合物（R）-（-）-麝香酮1的简明合成。
• Ring Closing Metathesis Directed Synthesis of (R)-(−)-Muscone from (+)-Citronellal
  作者：Vijayendra P Kamat、Hisahiro Hagiwara、Tomoko Katsumi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00333-1

  日期：2000.6

  A concise and simple synthesis of the valuable perfumery ingredient (R)-(−)-muscone 1 has been achieved through ring closing olefin metathesis (RCM) aided macrocyclization protocol as the key step. Commercially available starting material (R)-(+)-citronellal 3 has been employed as a building unit in preparing the acyclic diolefinic substrate 16, which in turn was exposed to bis(tricyclohexylphosph

  通过闭环烯烃复分解（RCM）辅助的大环化方案作为关键步骤，已经实现了有价值的香料成分（R）-（-）-麝香酮1的简捷合成。在制备无环二烯烃底物16中已使用市售的起始原料（R）-（+）-香茅醛3作为结构单元，该无环二烯底物16又暴露于双（三环己基膦）苄基亚乙基二氯化钌催化剂2中，得到环状RCM反应产物。17％，收率78％。催化氢化的17提供了对映体纯（R）-（-）-muscone 1。