2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 115969-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Glc(b)-O-EtTMS；trimethyl-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]silane
• CAS: 115969-49-8
• 化学式: C₃₉H₄₈O₆Si
• 分子量: 640.892
• InChiKey: GYWVZDUPJVGVPW-GFRPZHATSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.04
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 四乙基溴化铵 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 β-D-葡萄糖五乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• Studies of<i>S</i>-But-3-ynyl and<i>gem</i>-Dimethyl<i>S</i>-But-3-ynyl Thioglycoside Donors in Gold-Catalyzed Glycosylations
  作者：Surya Adhikari、Xiaohua Li、Jianglong Zhu

  DOI：10.1080/07328303.2013.831433

  日期：2013.7.24

  Gold-catalyzed glycosylation using S-but-3-ynyl and gem-dimethyl S-but-3-ynyl thioglycoside donors has been investigated for the synthesis of various types of complex oligosaccharides. It was found that 2,2-dimethyl S-but-3-ynyl thioglycoside donors are more reactive than their S-but-3-ynyl thioglycoside counterparts and gave the glycoside products in relatively higher yields.
• Synthesis and evaluation of new 6-deoxy-6-fluorinated glucosides as inhibitors of yeast α-glucosidase
  作者：Serge Halazy、Véronique Berges、Anne Ehrhard、Charles Danzin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82408-2

  日期：1992.11

  A series of 6-deoxy-6-fluorinated glucosides have been synthesized and evaluated as inhibitors of yeast alpha-glucosidase. These compounds have a 7- to 25-fold higher affinity than.the corresponding 6-hydroxy derivatives. The most potent inhibitor in the series was the new compound 6-deoxy-6-fluoro-(3-trimethylsilyl)propyl-alpha-D-glucopyranoside (3e) prepared by condensing 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-alpha-D-glucosylchloride with 3-trimethylsilylpropanol.
• Kartha; Kärkkfäinen; Marsh, Synlett, 2001, # 2, p. 260 - 262
  作者：Kartha、Kärkkfäinen、Marsh、Field

  DOI：——

  日期：——
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. Transformation into glycopyranosyl chlorides
  作者：Karl Jansson、Ghazi Noori、Goeran Magnusson

  DOI：10.1021/jo00297a038

  日期：1990.5
• 2-trimethylsilylethyl glycosides. Anomeric deblocking of mono- and disaccharides.
  作者：Karl Jansson、Torbjörn Frejd、Jan Kihlberg、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80096-9

  日期：1988.1