1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose hydrate | 10578-85-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose hydrate
• 英文别名: (3aR,5R,6aS)-5-((R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyldihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-6,6(5H)-diol；(3aR,5R,6aS)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole-6,6-diol
• CAS: 10578-85-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇
• 分子量: 276.287
• InChiKey: BGNGIHFLGJGMFF-LURQLKTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  434.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose hydrate 在 吡啶 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-gulofuranose triflate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LARGE SCALE PROCESS FOR PREPARING 1,2,4, 6-TETRA-0-ACETYL-3-AZID0-3-DE0XY-D-GALACT0PYRAN0SIDE
  [FR] PROCÉDÉ À GRANDE ÉCHELLE POUR LA PRÉPARATION DE 1,2,4,6-TÉTRA-O-ACÉTYL-3-AZIDO-3-DÉSOXY-D-GALACTOPYRANOL

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物(X)的方法，该方法适用于大规模合成。

  公开号：

  WO2021198160A1
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮葡萄糖 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 水 、 sodium acetate 、 sodium bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 以100%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose hydrate
  参考文献：
  名称：

  [EN] LARGE SCALE PROCESS FOR PREPARING 1,2,4, 6-TETRA-0-ACETYL-3-AZID0-3-DE0XY-D-GALACT0PYRAN0SIDE
  [FR] PROCÉDÉ À GRANDE ÉCHELLE POUR LA PRÉPARATION DE 1,2,4,6-TÉTRA-O-ACÉTYL-3-AZIDO-3-DÉSOXY-D-GALACTOPYRANOL

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物(X)的方法，该方法适用于大规模合成。

  公开号：

  WO2021198160A1

文献信息

• First and Efficient Synthesis of Phosphonodifluoromethylene Analogues of Nucleoside 3‘-Phosphates:  Crucial Role Played by Sulfur in Construction of the Target Molecules
  作者：Chrystel Lopin、Arnaud Gautier、Géraldine Gouhier、Serge R. Piettre

  DOI：10.1021/ja027850u

  日期：2002.12.1

  corresponding difluoromethylene phosphonates as isopolar mimics, a single example of such an analogue featuring this particular substitution pattern has so far been reported in the literature, due to synthetic problems associated with their preparation. The lithium salt of diethyl difluoromethylphosphonothioate 28d provides a solution to this problem, as demonstrated by an 8-step synthesis of all five fully protected

  仲醇的磷酸酯在生物系统中无处不在。然而，尽管相应的二氟亚甲基膦酸酯作为等极模拟物的明显兴趣，由于与它们的制备相关的合成问题，迄今为止文献中已经报道了具有这种特殊取代模式的这种类似物的一个例子。二氟甲基硫代膦酸二乙酯 28d 的锂盐为这个问题提供了解决方案，正如所有五个完全保护的核苷 3'-磷酸类似物的 8 步合成所证明的那样，总产率为 9-18%，来自容易获得的酮。硫被证明在将磷取代的二氟亚甲基单元引入呋喃糖环中起着至关重要的作用。在需要立体控制的过程的三个步骤中观察到完全的非对映选择性。P=S 键向其含氧类似物的关键转化是通过使用间氯过氧苯甲酸简单实现的。值得注意的是，该合成可以大规模进行：已经制备了31-g批次的化合物26b。脱保护的核苷 3'-磷酸类似物可以从它们的前体中释放出来，例如将 7b、8b 和 9b 转化为相应的二氟膦酸，以二钠盐的形式分离。
• Rearrangements of Haloalkynol Derivatives of Glucofuranose
  作者：Maureen Blandino、Edward McNelis

  DOI：10.1021/ol026422q

  日期：2002.10.1

  Bromoalkynol derivatives of diacetone glucose undergo rearrangements to dihaloenol ethers contained in furo[3,4-b]furan cores when treated with halonium-producing reagents. [reaction: see text]

  当用产ha试剂处理时，双丙酮葡萄糖的溴炔醇衍生物会重排为呋喃[3,4-b]呋喃核中所含的二卤代烯醇醚。[反应：看文字]
• A practical access to glucose- and allose-based (5+5) 3-spiropseudonucleosides from a common intermediate
  作者：Māris Turks、Vitalijs Rodins、Evija Rolava、Pāvels Ostrovskis、Sergey Belyakov

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.008

  日期：2013.6

  A practical access to glucose-based and allose-based spirooxazolidinones is reported. The synthetic sequence consisting of TEMPO-catalyzed oxidation of 1,2: 5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucofuranose, Henry reaction, and reduction provides amino alcohol with allo-configuration on a multigram scale. Alternatively, water elimination from Henry products followed by a rehydration gives an access to diastereomerically pure glucose-based nitro alcohol which upon reduction provides complementary amino alcohol with gluco-configuration. The latter amino alcohols are transformed into spirooxazolidinones (3-spiropseudonucleosides) via their N-Cbz or N-phenylcarbamate derivatives. The title compounds easily undergo N-derivatization and give highly crystalline materials. Two of the newly obtained (5+5) 3-spiropseudonucleosides are characterized by X-ray crystallography. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hall, Adrian; Bailey, Patrick D.; Rees, David C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2000, # 3, p. 329 - 343
  作者：Hall, Adrian、Bailey, Patrick D.、Rees, David C.、Rosair, Georgina M.、Wightman, Richard H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on zoapatanol: Construction of oxepanes via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition strategy
  作者：Tony K.M. Shing、Ching-Hung Wong、Ting Yip

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00149-8

  日期：1996.5

  The nitrones derived from beta-allyloxyaldehydes with a beta-quaternary centre cyclized to give six- instead of seven-membered O-heterocycles exclusively whereas a nitrile oxide derived from a gamma-allyloxyaldehyde with a gamma-quaternary centre cyclized to yield an oxepane ring as the sole product. Using the latter intramolecular nitrile oxide cycloaddition as the key step, optically active oxepane 5, which is a suitable intermediate for a synthesis of zoapatanol 1, has been constructed from D-glucose. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd