3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 51433-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 3'-O-acetyl-1',2'-O-isopropylidene-5',6'-diol-α-D-allofuranose；(3aR,5R,6R,6aR)-5-((R)-1,2-Dihydroxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl acetate；[(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 51433-05-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: MWHWTXULRQTAPZ-VVULQXIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3'-O-acetyl-1',2'-O-isopropylidene-α-D-ribo-pentoaldo-1',4'-furanose
  参考文献：
  名称：

  将膦酸二甲酯加成到 5,6-Dideoxy-6-nitro-D-hex-5-enofuranoses 的方向

  摘要：

  在三乙胺存在下，在 25 °C 下将膦酸二甲酯添加到六个 5,6-二脱氧-6-硝基-D-己基-5-烯呋喃糖中，主要产生 (5R)-加合物，而在 100 °C 下的反应相同a 碱以 (5S)-加合物为主要产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1154
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose hydrate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 6-deoxy-D-allofuranose- and 6-deoxy-L-talofuranose derivatives from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene ?-D-glucofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810877

文献信息

• Polymeric enzyme mimics: catalytic activity of ribose-containing polymers for a phosphate substrate
  作者：Man Jung Han、Kyung Soo Yoo、Young Heui Kim、Ji Young Chang

  DOI：10.1039/b301166f

  日期：——

  catalytic activity was attributable to the vic-cis-diols of riboses on polymer chains, which formed hydrogen bonds with two phosphoryl oxygen atoms of phosphates so as to activate the phosphorus atoms to be attacked by nucleophiles. The catalytic activity was negligible for polymer 11 where vic-cis-diol groups were blocked with isopropylidene groups. The catalytic activity was attributable to the vic-cis-diols

  含有核糖环的聚合物：聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'，2'-O-异亚丙基-α-D-核糖）（11），聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-制备α-D-核糖）（12）和聚（5'-丙烯酰胺基-5'-脱氧-1'-O-甲基-D-核糖）（13）作为酶模拟物。具有游离vic-cis-二醇基团的聚合物12和13催化磷酸二酯（乙基对硝基苯基磷酸酯和N-甲基吡啶鎓4-叔丁基邻苯二酚环状磷酸酯）和磷酸单酯底物的水解，其加速速率为10约等于10（3 ）与未催化的反应相比。他们还催化了逆反应，即磷酸单酯被酯化为磷酸二酯，以及醇被磷酸根离子磷酸化。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-cis-二醇，它与磷酸盐的两个磷酰基氧原子形成氢键，从而激活磷原子，使其受到亲核试剂的攻击。聚合物11的催化活性可忽略不计，其中vic-顺-二醇基被异丙叉基封端。催化活性归因于聚合物链上核糖的vic-顺式-二醇，其与磷酸的两个磷酰氧原
• Chiral Diphosphites Derived fromD-Glucose: New Ligands for the Asymmetric Catalytic Hydroformylation of Vinyl Arenes
  作者：Montserrat Diéguez、Oscar Pàmies、Aurora Ruiz、Sergio Castillón、Carmen Claver

  DOI：10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3086::aid-chem3086>3.0.co;2-o

  日期：2001.7.16

  and C(5). Replacement of the tert-butyl substituent by methoxy substituents at the para positions of the biphenyl moieties improved the enantioselectivities. We have characterized the rhodium complexes formed under CO/H2 by NMR techniques and in situ IR spectroscopy and have observed that there is a relationship between the structure of the [HRh(CO)2(PP)] species and their enantiodiscriminating performance

  合成了一系列从容易获得的D-（+）-葡萄糖衍生的新型二亚磷酸酯配体。这些配体已经应用于乙烯基芳烃的Rh催化的加氢甲酰化。在温和条件下，均具有出色的对映选择性（最高91％）和区域选择性（最高98.8％）。这些配体的优势在于它们的模块性质使配体桥和联苯取代基的立构中心[C（3），C（5）]的构型变得容易，系统地变化，从而使它们对立构选择性的影响达到研究。结果表明，产物的绝对构型受立体中心C（3）处的构型控制，而对映选择性的水平受立体中心C（3）和C（5）之间的协同作用影响。在联苯部分的对位用甲氧基取代基取代叔丁基取代基改善了对映选择性。我们已经表征了通过NMR技术和原位红外光谱在CO / H2下形成的铑配合物，并观察到[HRh（CO）2（PP）]物种的结构与其在加氢甲酰化中的对映异构性能之间存在关系。具有强烈的双赤道配位偏好的配体的对映选择性最高，而具有双赤道配位和赤道-轴向配位模式的物种的平
• Synthesis of Calystegine B2, B3, and B4 Analogues: Mapping the Structure-Glycosidase Inhibitory Activity Relationships in the 1-Deoxy-6-oxacalystegine Series
  作者：M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1002/ejoc.200300731

  日期：2004.4

  A practical synthesis of ring-modified calystegine analogues with a 6-oxa-nor-tropane structure has been developed. The methodology relies on the ability of the masked carbonyl group of hexose precursors to act as the electrophilic target for the nitrogen atom of pseudoamide (urea or thiourea) groups located at the C-5 position through the open-chain aldehyde form. The resulting piperidine species

  已开发出具有 6-oxa-nor-tropane 结构的环修饰 calystegine 类似物的实用合成方法。该方法依赖于己糖前体的掩蔽羰基作为位于 C-5 位置的假酰胺（脲或硫脲）基团的氮原子通过开链醛形式的亲电目标的能力。得到的哌啶类经历涉及 6-OH 的自发分子内糖基化反应，前提是得到的双环氨基缩醛满足异头效应。由此获得的亚氨基糖模拟物的羟基化特征可以通过单糖模板的明智选择来改变。该策略的有效性已通过制备 1-deoxy-6-oxa-(+)-calystegine B2、(-)-B4 的 N-硫代氨基甲酰基和 N-氨基甲酰基衍生物得到证明，(+)-B3 和 (-)-B2 来自 L-ido、L-gulo、L-altro 和 D-ido 前体。所需的硫脲和脲是通过与异硫氰酸酯的偶联反应或与三苯基膦和异硫氰酸酯的串联 Staudinger-aza-Wittig 型反应，然后将水添加到 5-氨基-或
• Synthesis and preclinical characterization of 1-(6′-deoxy-6′-[ 18 F]fluoro-β- d -allofuranosyl)-2-nitroimidazole (β-6′-[ 18 F]FAZAL) as a positron emission tomography radiotracer to assess tumor hypoxia
  作者：Thomas Wanek、Katharina Kreis、Petra Križková、Anna Schweifer、Christoph Denk、Johann Stanek、Severin Mairinger、Thomas Filip、Michael Sauberer、Patricia Edelhofer、Alexander Traxl、Viktoria E. Muchitsch、Kurt Mereiter、Friedrich Hammerschmidt、Carol E. Cass、Vijaya L. Damaraju、Oliver Langer、Claudia Kuntner

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.053

  日期：2016.11

  retention of β-[18F]1 in tumor cell lines. In biodistribution studies in healthy mice β-[18F]1 showed homogenous tissue distribution and excellent metabolic stability, which was unaffected by tissue oxygenation. PET studies in tumor bearing mice showed tumor-to-muscle ratios of 2.13 ± 0.22 (n = 4) at 2 h after administration of β-[18F]1. In ex vivo autoradiography experiments β-[18F]1 distribution closely

  使用氟18（18 F）标记的2-硝基咪唑放射性示踪剂的正电子发射断层扫描（PET）已被证明可用于评估肿瘤的氧合作用。然而，被动扩散驱动细胞吸收目前可用的放射性示踪剂导致动力学缓慢和肿瘤与背景的比率低。为了开发一种可以主动转运到细胞中的化合物，1-（6'-脱氧-6'-[ 18 F]氟-β - d -allofuranosyl）-2-硝基咪唑（β-[ 18 F] 1） ，假定的核苷转运蛋白底物，是通过甲苯磺酸盐离去基团（β- 6的乙酰基保护的标记前体的亲核[ 18 F]氟化物取代而合成的），在60分钟的总合成时间内，最终放射化学产率为12±8％（n  = 10，基于[ 18 F]氟化物的起始活性），合成结束时的比活度为218±58 GBq /μmol（n  = 10）。放射性标记的前体β- 6和未标记的参考化合物β- 1都是从1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-呋喃糖开始进行多步合成的。体外实验表明，β-
• SYNTHESIS OF METHYL HEXAACETYL-TUNICAMINYL URACIL
  作者：Tetsuo Suami、Hiroaki Sasai、Kazuhiro Matsuno

  DOI：10.1246/cl.1983.819

  日期：1983.6.5

  A C11-carbohydrate named tunicamine, which is a component of antibiotic tunicamycins, has been synthesized in a form of polyacetyl derivative. From the tunicamine derivative, a nucleoside moiety of the antibiotic designated as tunicaminyl uracil has been successfully synthesized.

  一种名为 "吐纳明 "的 C11 碳水化合物以多乙酰衍生物的形式被合成出来，它是抗生素吐纳霉素的一种成分。从该图尼克胺衍生物中，成功合成了抗生素的核苷分子，命名为图尼克胺基尿嘧啶。