2-噻吩基对甲苯基甲酮 | 6933-25-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-噻吩基对甲苯基甲酮
• 中文别名: 2-噻吩对-甲苯基酮
• 英文名称: 2-thienyl 4-methylphenyl ketone
• 英文别名: thiophen-2-yl(p-tolyl)methanone；(4-methylphenyl)-(thiophen-2-yl)methanone；(4-methylphenyl)(2-thienyl)methanone；2-(4-methylbenzoyl)thiophene；(4-methylphenyl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 6933-25-1
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• mdl: MFCD00130094
• 分子量: 202.277
• InChiKey: IKWYWMSVSMGHEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  188-195 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩基对甲苯基甲酮 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4E)-4-[(4-methylphenyl)-thiophen-2-ylmethylidene]diazinane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  杂多环分子。第九部分。合成一些新的苯并[ b ]噻吩，氧代氟[4,3- b ]噻吩，环酰肼和a啶化合物

  摘要：

  在叔丁醇钾的存在下，将对甲苯基2-噻吩基酮（I）与琥珀酸二甲酯缩合，得到反式（SC 4 H 3 / CO 2 Me）半酯（IIIa），其构型可通过环化反应制得。相应的苯并[ b ]噻吩衍生物。获得了可用作抗菌剂和消炎剂的氨基甲酸酯，酯，环状酰肼和取代的酚酸和乙酸。还考虑了酮I与丙二腈的反应以得到亚甲基丙二腈II。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180805
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(p-tolyl)vinyl)thiophene 在 四氢呋喃 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2-噻吩基对甲苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃在温和条件下选择性氧化为羰基

  摘要：

  本文描述了一种从廉价的烯烃原料合成醛、酮和羧酸的实用且可持续的方法。这种转变具有非常可持续和温和的条件，并利用市售且价格低廉的四氢呋喃作为添加剂，分子氧作为唯一的氧化剂，水作为溶剂。发现广泛的取代烯烃是相容的，以中等至良好的产率提供相应的羰基化合物。对照实验表明自由基机制是氧化反应的原因。

  DOI：

  10.1039/d1gc01364e

文献信息

• Practical one-pot preparation of ketones from aryl and alkyl bromides with aldehydes and DIH via Grignard reagents
  作者：Souya Dohi、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.059

  日期：2012.8

  groups, such as ester, nitrile, ketone, and nitro groups with i-PrMgCl·LiCl or PhMgCl instead of Mg, also provided the corresponding diaryl and alkyl aryl ketones in good yields. The above methods are simple and practical transition-metal-free methods for the preparation of various diaryl ketones and alkyl aryl ketones bearing electron-rich aromatic groups and electron-deficient aromatic groups, as well

  通过衍生自芳基或烷基溴化物的格利雅试剂的反应，然后与芳族或脂族醛的反应以及随后用1,3-二碘的处理，可以有效地以高收率高效地制备各种二芳基酮，烷基芳基酮和二烷基酮。一锅法中的-5,5-二甲基乙内酰脲和K 2 CO 3。相同的处理的芳族溴化物轴承吸电子基团，如酯，腈，酮和硝基与我-PrMgCl·LiCl或PhMgCl代替Mg，也以良好的收率提供了相应的二芳基和烷基芳基酮。以上方法是用于制备各种带有富电子芳族基团和缺电子芳族基团的二芳基酮和烷基芳基酮以及二烷基酮的简单且实用的无过渡金属的方法。
• Infrared and nuclear magnetic resonance properties of benzoyl derivatives of five-membered monoheterocycles and determination of aromaticity indices
  作者：Kyu Ok Jeon、Jung Ho Jun、Ji Sook Yu、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570400504

  日期：2003.9

  Benzophenones, 2-benzoylthiophenes, 2-benzoylpyrroles, and 2-benzoylfurans, which have substituents at m- and p-positions of the benzoyl ring were prepared and their ir and nmr spectra were obtained in 0.1 M chloroform-d solution. The chemical shift values of each series were plotted against the Hammett substituent parameters to give good correlation, with the exception of the ortho-Hs and -Cs. The

  二苯甲酮，2- benzoylthiophenes，2- benzoylpyrroles和2- benzoylfurans，其在具有取代基的米-和p苯甲酰基环的位上制备并在0.1，得到它们的红外和核磁共振光谱中号氯仿d溶液。将每个系列的化学位移值与哈米特取代基参数作图，以得到良好的相关性，但邻位-Hs和-Cs除外。斜率以及化学位移的差异为芳香性指数提供了一组有意义的值。
• Oligothiophene-Linked Bisnaphthopyrans: Sequential and Temperature-Dependent Photochromism
  作者：Weili Zhao、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.200600958

  日期：2007.3.16

  Photochromic bisnaphthopyrans linked with oligothiophenes were synthesized and their photochromic behavior studied. Sequential and temperature-dependent photochromism was observed in the oligothiophene linked bisnaphthopyrans. The kinetics of photo and thermal processes in bisnaphthopyrans in comparison with naphthopyrans were studied. Substituent and linking effects on the photochromic properties

  合成了与寡噻吩连接的光致变色双萘并吡喃并研究了它们的光致变色行为。在寡噻吩连接的双萘并吡喃中观察到顺序和温度相关的光致变色现象。研究了萘并吡喃与萘并吡喃的光和热过程动力学。讨论了取代基和连接效应对光致变色性质的影响。我们证明了两个光致发色团之间的串扰取决于寡噻吩接头的长度。联噻吩接头的存在导致了高着色性和着色的高量子产率。
• Efficient, recyclable and phosphine-free carbonylative Suzuki coupling reaction using immobilized palladium ion-containing ionic liquid: synthesis of aryl ketones and heteroaryl ketones
  作者：Mayur V. Khedkar、Takehiko Sasaki、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1039/c3ra40730f

  日期：——

  The carbonylative Suzuki coupling reaction of aryl and heteroaryl iodides was studied by using immobilized palladium ion-containing ionic liquid (ImmPd-IL). The protocol was optimized with respect to various reaction parameters, applied to a wide variety of substituted aryl/heteroaryl iodides and various aryl/heteroaryl boronic acids with different steric and electronic properties, and afforded the

  通过使用固定化的含钯离子的离子液体（ImmPd-IL）研究了芳基和杂芳基碘化物的羰基Suzuki偶联反应。该协议针对各种反应参数进行了优化，适用于各种取代的芳基/杂芳基碘化物和各种具有不同空间和电子特性的芳基/杂芳基硼酸，并以良好的收率提供了相应的产品。这是一种高效的非均相催化剂，可避免使用膦配体，并且在多达四个连续循环中对其可重复使用性进行了测试。通过使用XPS分析对回收的催化剂进行了表征。
• Photo-induced oxidative cleavage of C-C double bonds of olefins in water
  作者：Yilan Zhang、Xiaoguang Yue、Chenfeng Liang、Jianming Zhao、Wenbo Yu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153321

  日期：2021.9

  The carbonyl compounds, synthesized by the oxidative cleavage of their corresponding olefins, are of great significance in organic synthesis, especially aryl ketones. We have developed a gentle and effective protocol, using acid red 94 as the organic metal-free photocatalyst, O2 as the oxidant, and water as the solvent. Under visible light irradiation, aryl ketone derivatives were obtained in moderate

  羰基化合物由其相应的烯烃氧化裂解合成，在有机合成中具有重要意义，尤其是芳基酮。我们开发了一种温和有效的方案，使用酸性红 94 作为有机无金属光催化剂，O 2作为氧化剂，水作为溶剂。在可见光照射下，芳基酮衍生物以中等至优异的收率获得，显示出良好的经济和环境优势。