2-噻吩基乙酸钾 | 55864-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-噻吩基乙酸钾
• 英文名称: Potassium 2-thienylacetate
• 英文别名: potassium;2-thiophen-2-ylacetate
• CAS: 55864-55-6
• 化学式: C₆H₅O₂S*K
• 分子量: 180.269
• InChiKey: VYQLXFDWYFQLHL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.96
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩基乙酸钾 、 二氧化碳-13C 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺溶液中稳定有机酸的直接可逆脱羧反应

  摘要：

  CO2 的简单交换 羧酸中的二氧化碳 (CO2) 损失是生化和合成环境中的常见反应，但它通常涉及催化或长时间加热。孔等人。现在报告某些极性溶剂，如二甲基甲酰胺，它们本身会促进可逆的 CO2 损失，这些都是由一个碳桥接到芳环的羧酸盐。由于环上有吸电子取代基，即使在室温下，同位素标记的 CO2 也可以有效交换。或者，与醛的反应导致醇的形成。科学，这个问题 p。557 某些极性溶剂在令人惊讶的温和条件下使结合在苄基位点的 CO2 变得不稳定。有机化学中的许多经典和新兴方法依赖于二氧化碳 (CO2) 挤出来生成用于成键事件的反应中间体。涉及微观逆向的合成反应 - 反应中间体的羧化 - 通常使用非常不同的条件进行。我们报告化学稳定的 C(sp3) 羧酸盐，如芳基乙酸和丙二酸半酯，在二甲基甲酰胺溶液中经历未催化的可逆脱羧。脱羧 - 羧化发生在底物上，在其他条件相同的情况下，对布朗斯台德酸的原脱羧作用有

  DOI：

  10.1126/science.abb4129
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙酸 、 氢氧化钾 在 氮气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-噻吩基乙酸钾
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND INTERMEDIATES FOR CHEMICAL SYNTHESIS OF POLYPEPTIDES AND PROTEINS

  摘要：

  本发明涉及用于化学合成多肽和蛋白质的方法和中间体，更具体地涉及用于化学连接含有N-末端β-甲基半胱氨酸（SEQ ID NO: 1）的肽片段与具有C-末端硫酯酯的另一个肽片段以生成β-氨基硫酯中间体的方法和中间体，该中间体自发重排形成酰胺键。本发明还涉及合成β-甲基半胱氨酸（SEQ ID NO: 1）及其保护形式的方法。此外，本发明还涉及将β-甲基噻唑啉残基转化为多肽和蛋白质中的β-甲基半胱氨酸（SEQ ID NO: 1）残基的方法。

  公开号：

  US20100204449A1

文献信息

• Transition-metal-free decarboxylative thiolation of stable aliphatic carboxylates
  作者：Wei-Long Xing、De-Guang Liu、Ming-Chen Fu

  DOI：10.1039/d1ra00063b

  日期：——

  transition-metal-free decarboxylative thiolation protocol is reported in which primary, secondary, tertiary (hetero)aryl acetates and α-CN substituted acetates undergo the decarboxylative thiolation smoothly, to deliver a variety of functionalized aryl alkyl sulfides in moderate to excellent yields. Aryl diselenides are also amenable substrates for construction of C–Se bonds under the simple and mild reaction

  报道了一种无过渡金属的脱羧硫醇化方案，其中伯、仲、叔（杂）芳基乙酸酯和α-CN 取代的乙酸酯顺利地进行脱羧硫醇化，以中等至优异的产率提供各种功能化的芳基烷基硫化物。芳基二硒化物也是在简单温和的反应条件下构建 C-Se 键的合适底物。此外，该方案成功应用于药物羧酸盐的后期修饰，具有令人满意的化学选择性和官能团相容性。
• Photodecarboxylative Benzylations of N-Methoxyphthalimide under Batch and Continuous-Flow Conditions
  作者：Hossein Mohammadkhani Pordanjani、Christian Faderl、Jun Wang、Cherie A. Motti、Peter C. Junk、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1071/ch15356

  日期：——

  A series of photodecarboxylative benzylations of N-methoxyphthalimide were successfully realised using easily accessible starting materials. The reactions proceeded smoothly and the corresponding benzylated hydroxyphthalimidines were obtained in moderate to good yields of 52–73 %. No competing photoinduced dealkoxylation of the N-methoxy group was observed. The reaction with potassium phenylacetate was subsequently investigated in an advanced continuous-flow photoreactor. The reactor allowed rapid optimization of the reaction conditions and gave the desired benzylated product in higher yield and shorter irradiation time compared with the batch process.

  利用容易获得的起始材料，成功实现了一系列 N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺的光致十二羧基苄基化反应。反应顺利进行，并获得了相应的苄基羟基邻苯二甲酰亚胺，收率从中等到良好，为 52-73%。没有观察到 N-甲氧基发生竞争性光诱导脱烷氧基化反应。与苯乙酸钾的反应随后在先进的连续流光反应器中进行了研究。与间歇式工艺相比，该反应器可以快速优化反应条件，并以更高的产率和更短的辐照时间得到所需的苄基化产物。
• Novel 15-substituted prostanoic acids and esters
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03932472A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  This disclosure describes compounds of the class of 15-substituted-9-keto(or 9-hydroxy)prostanoic acids and the esters and cationic salts thereof, useful as inhibitors of gastric acid secretion.

  本披露描述了15-取代-9-酮（或9-羟基）前列腺酸类化合物及其酯和阳离子盐，作为胃酸分泌抑制剂有用。
• Antiproliferative substituted 5-thiapyrimidinone and 5-selenopyrimidinone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020173515A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Novel derivatives of 5-thia- and 5-selenopyrimidinone are found to inhibit the enzyme glycinamide ribonucleotide formyl transferase (GARFT) and amino imidazole carboxamide ribonucleotide formyl transferase (AICARFT). Novel intermediates of these compounds are also disclosed. A novel method of preparing such compounds is also disclosed, as well as methods and compositions for employing the compounds as antiproliferative agents.

  发现了5-硫和5-硒嘧啶酮的新衍生物，能够抑制酶甘氨酸核酸甲酰转移酶（GARFT）和氨基咪唑羧酰核苷酸甲酰转移酶（AICARFT）。还披露了这些化合物的新中间体。还披露了制备这些化合物的新方法，以及使用这些化合物作为抗增殖剂的方法和组合物。
• Benzoic acid derivatives
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04178301A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  A mucolytic process is disclosed which comprises contacting N-(2-hydroxyethyl)mercaptoacetamidobenzamides or mercaptoacylamidobenzoic acids, mercaptoacetylsulfanilic acids and alkanoylthio derivatives thereof with mucus. Illustrative of compounds useful in the mucolytic process of the present invention are 4-(2-mercaptoacetamido)benzoic acid and N-(2-mercaptoacetyl)sulfanilic acid.

  本发明揭示了一种黏液溶解过程，包括将N-(2-羟乙基)巯基乙酰胺基苯甲酰胺或巯基酰胺基苯甲酸、巯基乙酰基磺酸和烷酰硫基衍生物与黏液接触。本发明的黏液溶解过程中有用的化合物包括4-(2-巯基乙酰胺基)苯甲酸和N-(2-巯基乙酰基)磺酰基苯胺。