2-(1-(p-tolyl)vinyl)thiophene | 75488-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(p-tolyl)vinyl)thiophene
• 英文别名: 2-(1-(4-methylphenyl)vinyl)thiophene；2-[1-(4-methylphenyl)ethenyl]thiophene
• CAS: 75488-44-7
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 200.304
• InChiKey: YODUIZCSEMAZKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  86-88 °C(Press: 0.035 Torr)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(p-tolyl)vinyl)thiophene 在 四氢呋喃 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2-噻吩基对甲苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃在温和条件下选择性氧化为羰基

  摘要：

  本文描述了一种从廉价的烯烃原料合成醛、酮和羧酸的实用且可持续的方法。这种转变具有非常可持续和温和的条件，并利用市售且价格低廉的四氢呋喃作为添加剂，分子氧作为唯一的氧化剂，水作为溶剂。发现广泛的取代烯烃是相容的，以中等至良好的产率提供相应的羰基化合物。对照实验表明自由基机制是氧化反应的原因。

  DOI：

  10.1039/d1gc01364e
• 作为产物：
  描述：

  1-thiophen-2-yl-1-p-tolylethanol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(1-(p-tolyl)vinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过含2-噻吩基和2-呋喃基取代的烯烃的氟化1,3-二羰基化合物的自由基环化反应，合成含三氟甲基酮和杂环的二氢呋喃

  摘要：

  基于乙酸锰（III）的各种氟化的1,3-二羰基化合物与2-噻吩基和2-呋喃基取代的烯烃的自由基环化反应以良好的收率产生了3-三氟乙酰基和2-三氟甲基-二氢呋喃。2-甲基-5-[（E）-2-苯基乙烯基]呋喃2b和2-[（E）-2-苯基乙烯基]噻吩2c的自由基环化导致5-（5-甲基-2-呋喃基）的形成）-4，5-二氢呋喃和5-（2-噻吩基）-4，5-二氢呋喃。在1，3-二羰基与烯烃的反应中，2-噻吩基取代的烯烃以比2-呋喃基取代的烯烃更高的产率形成4，5-二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.098

文献信息

• Toward a Greener Barluenga–Valdés Cross-Coupling: Microwave-Promoted C–C Bond Formation with a Pd/PEG/H₂O Recyclable Catalytic System
  作者：Diana Lamaa、Estelle Messe、Vincent Gandon、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03310

  日期：2019.11.1

  for the synthesis of 1,1-diarylethylenes using palladium catalysis has been developed. The new catalytic system based on Pd/Xphos–SO3Na or Pd/MeDavephos–CF3SO3 in PEG/H2O under microwave irradiation was found to be the best conditions for this transformation. The recyclability of the palladium catalyst system was also studied, and it was found to be active over nine runs without significant loss in its

  已开发出一种绿色的Barluenga-Valdés交叉偶联反应，利用钯催化合成1,1-二芳基乙烯。发现在微波辐射下，基于PEG / H 2 O中Pd / Xphos-SO 3 Na或Pd / MeDavephos-CF 3 SO 3的新催化体系是该转化的最佳条件。还对钯催化剂体系的可回收性进行了研究，发现钯催化剂体系在九次运行中均具有活性，而活性没有明显损失。
• Photo-induced oxidative cleavage of C-C double bonds of olefins in water
  作者：Yilan Zhang、Xiaoguang Yue、Chenfeng Liang、Jianming Zhao、Wenbo Yu、Pengfei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153321

  日期：2021.9

  The carbonyl compounds, synthesized by the oxidative cleavage of their corresponding olefins, are of great significance in organic synthesis, especially aryl ketones. We have developed a gentle and effective protocol, using acid red 94 as the organic metal-free photocatalyst, O2 as the oxidant, and water as the solvent. Under visible light irradiation, aryl ketone derivatives were obtained in moderate

  羰基化合物由其相应的烯烃氧化裂解合成，在有机合成中具有重要意义，尤其是芳基酮。我们开发了一种温和有效的方案，使用酸性红 94 作为有机无金属光催化剂，O 2作为氧化剂，水作为溶剂。在可见光照射下，芳基酮衍生物以中等至优异的收率获得，显示出良好的经济和环境优势。
• A novel and efficient method for the olefination of carbonyl compounds with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite
  作者：Tongqiang Wang、Yuanyuan Hu、Songlin Zhang

  DOI：10.1039/c001931c

  日期：——

  The widely available carbonyl compounds react with Grignard reagents in the presence of diethyl phosphite to give the corresponding olefins in good to excellent yields: A range of conjugated dienes, terminal olefins, multisubstituted-alkenes and conjugated enynes could be readily obtained by the method in mild conditions.

  广泛存在的羰基化合物可在以下条件下与Grignard试剂反应： 亚磷酸二乙酯 从而以良好或优异的收率得到相应的烯烃：通过该方法在温和的条件下可以轻松获得一系列共轭二烯，末端烯烃，多取代烯烃和共轭烯类。
• 一种芳基醛酮及其合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN113429272A

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明公开了一种芳基醛酮及其合成方法，它以廉价的烯烃为原料合成芳基醛、酮类化合物，具体为以市售廉价的烯烃为原料，醚作为添加剂，分子氧作为唯一的氧化剂，水作为溶剂，在光催化条件下反应，通过柱层析法合成醛、酮。本发明具有反应条件温和、方法绿色环保、实验操作简单、反应选择性好、产物收率高等优点，本发明通过该限定方法得到的化合物，其适用底物范围广，能用于抗高脂血症药物非诺贝特等的绿色高效合成。
• Efficient syntheses and antimicrobial activities of new thiophene containing pyranone and quinolinone derivatives using manganese(<scp>iii</scp>) acetate: the effect of thiophene on ring closure–opening reactions
  作者：Mehtap Özgür、Mehmet Yılmaz、Hiroshi Nishino、Eda Çinar Avar、Hakan Dal、A. Tarık Pekel、Tuncer Hökelek

  DOI：10.1039/c9nj00054b

  日期：——

  The syntheses of a new series of pyranones, namely, fused pyranones and quinoline-based dihydrofurans, accompanied by 3-alkenyl-substituted structures were investigated. The products were regioselectively formed by Mn(III)-mediated oxidation at elevated temperature in excellent yields. The effects of the thiophene group and reaction temperature and time on product distributions were investigated. The

  研究了一系列新的吡喃酮，即稠合的吡喃酮和喹啉基二氢呋喃，并伴有3-烯基取代的结构。该产物通过Mn（III）介导的氧化在高温下区域选择性地形成，具有优异的产率。研究了噻吩基团，反应温度和时间对产物分布的影响。合成的化合物的结构根据光谱学（IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，HSQC，HMBC和元素分析）和X射线晶体学数据确定。另外，体外使用圆盘扩散法测试了一些合成的二氢呋喃对G（+）和G（-）细菌的抗菌活性。结果表明，含有噻吩基团的化合物显示出比某些常用抗生素更好的抗菌作用。