(-)-ptaquilosin | 124818-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-ptaquilosin
• 英文别名: ptaquilosin；(2R,3aR,7S,7aS)-3a,7-dihydroxy-2,5,7-trimethylspiro[3,7a-dihydro-2H-indene-6,1'-cyclopropane]-1-one
• CAS: 124818-28-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: HDWVDSGSKCEKMA-PKINLEFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-ptaquilosin 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,7R)-7-hydroxy-2,5,7-trimethylspiro[2,3-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然 (-)-ptaquilosin、强蕨菜致癌物 ptaquiloside 的苷元和 (+)-对映异构体的全合成及其 DNA 切割活性

  摘要：

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效

  DOI：

  10.1021/ja00061a003
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Dimenthyl (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 imidazolium dichromate 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氨 、 双氧水 、 氧气 、 四氯化锡 、 calcium 、 sodium fluoride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.7h， 生成 (-)-ptaquilosin
  参考文献：
  名称：

  天然 (-)-ptaquilosin、强蕨菜致癌物 ptaquiloside 的苷元和 (+)-对映异构体的全合成及其 DNA 切割活性

  摘要：

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效

  DOI：

  10.1021/ja00061a003

文献信息

• Ptaquilosin, the aglycone of a bracken carcinogen ptaquiloside: Chemical derivation from ptaquiloside and the reactivity
  作者：Hideo Kigoshi、Akihiko Sawada、Yoshifumi Imamura、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80086-7

  日期：——

  From a bracken carcinogen ptaquiloside (2), the aglycone ptaquilosin (1) has been prepared by a series of chemical reactions. Action of weak base on ptaquilosin (1) caused dehydration to generate the highly reactive dienone (3) the ultimate form of 2.

  从蕨菜致癌物普他洛西苷（2）中，已通过一系列化学反应制备了糖苷配基帕奎洛辛（1）。弱碱对Ptaquilosin （1）的作用导致脱水，生成高反应性二烯酮（3）的最终形式2。
• KIGOSHI, HIDEO;SAWADA, AKIHIKO;NAKAYAMA, YOSHISUKE;NIWA, HARUKI;YAMADA, K+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1983-1986
  作者：KIGOSHI, HIDEO、SAWADA, AKIHIKO、NAKAYAMA, YOSHISUKE、NIWA, HARUKI、YAMADA, K+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of natural (-)-ptaquilosin, the aglycon of a potent bracken carcinogen ptaquiloside and the (+)-enantiomer, and their DNA cleaving activities
  作者：Hideo Kigoshi、Yoshifumi Imamura、Kazuhiro Mizuta、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00061a003

  日期：1993.4

  The total synthesis of natural (-)-ptaquilosin (2) the aglycon of a potent carcinogen ptaquiloside (1) from bracken fern and its (+)-enantiomer (2) has been achieved starting with (+)-dimenthyl (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate. The synthesis proceeds in 20 steps (2.9% overall yield). As the DNA cleaving activities, dienone 4 prepared from natural(-) ptaquilosin (2) was shown to be more efficient

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效