ptaquiloside tetraacetate | 87701-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ptaquiloside tetraacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3aR,7S,7aR)-7-hydroxy-2,5,7-trimethyl-1-oxospiro[3,7a-dihydro-2H-indene-6,1'-cyclopropane]-3a-yl]oxy-3,4,5-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 87701-33-5
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₂
• 分子量: 566.603
• InChiKey: UCNUMLNHVYJDMI-BRKWTBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ptaquiloside tetraacetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 二正丁基氧化锡 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.25h， 生成 (2R,7R)-7-hydroxy-2,5,7-trimethylspiro[2,3-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ptaquilosin，蕨菜致癌物普他洛西苷的糖苷配基：普他洛西洛的化学衍生及其反应性

  摘要：

  从蕨菜致癌物普他洛西苷（2）中，已通过一系列化学反应制备了糖苷配基帕奎洛辛（1）。弱碱对Ptaquilosin （1）的作用导致脱水，生成高反应性二烯酮（3）的最终形式2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80086-7
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3a'R,4'S,7a'R)-4'-羟基-2',4',6'-三甲基-3'-氧代-2',3',3a',4'-四氢螺[环丙烷-1,5'-茚]-7a'(1'H)-基beta-D-吡喃葡萄糖苷 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 ptaquiloside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  天然 (-)-ptaquilosin、强蕨菜致癌物 ptaquiloside 的苷元和 (+)-对映异构体的全合成及其 DNA 切割活性

  摘要：

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效

  DOI：

  10.1021/ja00061a003

文献信息

• Ptaquiloside, a potent carcinogen isolated from bracken fern var. : structure elucidation based on chemical and spectral evidence, and reactions with amino acids, nucleosides, and nucleotides
  作者：Makoto Ojika、Kazumasa Wakamatsu、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87702-4

  日期：1987.1

  The structure of ptaquiloside (1), a potent carcinogenic compound isolated from bracken fern, Pteridiumaquilinum var. latiusculum has been elucidated on the basis of chemical and spectral evidence. The dienone 3 generated from 1 under alkaline conditions was shown to be a strong alkylating agent. For the purpose of obtaining the preliminary information on chemical modification of biopolymers such as

  普他奎洛甙（1）的结构，一种有效的致癌化合物，从蕨类蕨类植物蕨类植物蕨类植物中分离得到。已经基于化学和光谱证据阐明了latiusculum。从1在碱性条件下生成的二烯酮3显示为强烷基化剂。为了获得有关用二烯酮3化学修饰生物聚合物（如蛋白质和DNA）的初步信息，已经进行了3与氨基酸，核苷和核苷酸的反应，并对烷基化产物进行了表征。