methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranoside | 56390-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside；methyl 3-trifluoroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside；methyl 2,3,6-trideoxy-3-tifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside；2,3,6-Trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside；methyl N-trifluoroacetyl-α-L-daunosaminide；Methyl 2.3.6-Trideoxy-3-trifluoracetamido-α-L-lyxo-hexopyranosid；methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-alpha-L-lyxo-hexopyranoside；2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3S,4S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 56390-10-4
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 257.21
• InChiKey: QRZHBFJQGCCEPR-VWDOSNQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  352.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 methyl 4-O-(4-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-glycero-hex-4-ulopyranosyl)-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Shelton, Cathryn J.; Harding, Margaret M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 5, p. 1201 - 1219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-triflyl-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 barium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 209.8h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Hydroxy-L-Daunosamine and L-Daunosamine Derivatives

  摘要：

  Methyl 3-trifluoroacetamido-2,3-dideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside (19) has been synthesized from D-glucose derivatives following two pathways. The first one involving 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-glucopyranose as starting material is mainly based upon azidation at C-3, inversion of configuration at C-5 and then radical deoxygenation at C-2 (13 steps and 10% overall yield). This pathway also afforded methyl N-trifluoroacetyl-alpha-L-daunosamine 22. The second pathway, which started from tri-O-acetyl-D-glucal, relied essentially upon Michael addition of N3H on the corresponding hex-2-enose and glycosidation of the two pivaloyl compounds 33 and 34. After the beta-D-ribo isomer 34 was subsequently converted into its beta-methyl glycoside 28b, inversion of configuration at C-5 was carried out via the formation of the 6-bromo-sugar 36, followed by formation of the hex-5-enopyranoside 37. Hydroboration of 37 stereoselectively afforded 38, followed by catalytic hydrogenation and trifluoroacetylation to give 19.

  DOI：

  10.1080/07328309708006508

文献信息

• Synthesis of N-trifluoroacetyl-l-acosamine, N-trifluoroacetyl-l-daunosamine, and their 1-thio analogs
  作者：István Pelyvás、Akira Hasegawa、Roy L. Whistler

  DOI：10.1016/0008-6215(86)85039-x

  日期：1986.2

  A simple and efficient route to N-trifluoroacetyl-L-acosamine (13), N-trifluoroacetyl-L-daunosamine (12), and their 1-thio analogues (18 and 20) is described. Stereoselective reduction of oxime 5 with borane, followed by trifluoroacetylation resulted in the arabino methyl glycoside (8), which, on mild acid hydrolysis gave N-trifluoroacetyl-L-acosamine (13) in an overall yield of 33%, based on L-rhamnal

  描述了一种简单而有效的途径来制备N-三氟乙酰基-L-花生胺（13），N-三氟乙酰基-L-豆胺（12）及其1-硫代类似物（18和20）。用硼烷对肟5进行立体选择性还原，然后进行三氟乙酰化，生成阿拉伯糖甲基糖苷（8），经轻度酸水解后，得到的N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（13）的总收率为33％，基于L-隆鼻（1）。在氧化C-4羟基并立体选择性还原生成的酮11后，将L-阿拉伯糖构型的化合物8以一烧瓶顺序转化为N-三氟乙酰基-L-柔红胺（12），总产率为28以1为单位计算％。苯甲硫醇的迈克尔型加成反应由烯酮2合成1-苄基1-硫代-N-三氟乙酰基-α-L--胺（18），然后进行肟化，用硼烷进行立体选择性还原，然后进行三氟乙酰化。通过相应的糖基氯衍生物从12制备4-O-乙酰基-1-S-乙酰基-N-三氟乙酰基-1-硫代-β-L-柔红胺20。
• C-daunosaminyl derivatives by the wittig reaction
  作者：Edward M. Acton、Kenneth J. Ryan、Thomas H. Smith

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80669-2

  日期：1981.11

  -nitrobenzoyl- N -trifluoroacetyldaunosamine in a Wittig reaction into the corresponding derivative of ethyl 2-(daunosaminyl)acetate. The product was predominantly (54%) in the desired α- l configuration (separated from the β- l anomer, 15%) required for further elaboration of C -daunosaminyl derivatives. Conversion into the corresponding derivatives of 2-(α- l -daunosaminyl)acetaldehyde and 2-(α- l -daunosaminyl)ethanol

  摘要通过在Wittig反应中将4-Op-硝基苯甲酰基-N-三氟乙酰基柔红胺转化为相应的2-（柔红胺基）乙酸乙酯衍生物，首次实现了2-脱氧吡喃糖的C-糖基化。产物主要为（54％）所需的α-l构型（与β-l端基异构体分开，为15％），其是进一步精制C-柔丝胺基衍生物所需要的。还实现了将2-（α-1-十二碳烯基氨基）乙醛和2-（α-1-十二碳烯基氨基）乙醇转化为相应的衍生物。
• Antitumor glycosides, process for their preparation including
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04183919A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  Disclosed is a new class of antitumor glycoside antibiotics of the formula (IA): ##STR1## wherein R is hydrogen or hydroxy; and X is ##STR2## These compounds are prepared, using novel intermediates, by condensing the appropriate aglycone and amino-deoxy sugar to form the .alpha.-glycosidic linkage.

  本发明揭示了一种新的抗肿瘤糖苷抗生素类，其化学式为（IA）：##STR1## 其中R为氢或羟基；X为##STR2## 这些化合物通过使用新型中间体，通过缩合适当的无糖基和氨基脱氧糖来形成α-糖苷键而制备。
• Abbaci, Belgacem; Florent, Jean-Claude; Monneret, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 667 - 672
  作者：Abbaci, Belgacem、Florent, Jean-Claude、Monneret, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Aldehyde-Selective Wacker Oxidation in a Thiyl-Mediated Vinyl Group Transfer Route to Daunosamine
  作者：Gregory K. Friestad、Tao Jiang、Alex K. Mathies

  DOI：10.1021/ol063010z

  日期：2007.3.1

  Asymmetric dihydroxylation, thiyl radical mediated transfer of a silicon-tethered vinyl group to a hydrazone and an unconventional aldehyde-selective Wacker oxidation are sequenced for an efficient synthesis of methyl N-trifluoroacetyl-L-daunosaminide in 32% overall yield from crotonaldehyde.