methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside | 56390-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-alpha-L-arabino-hexopyranoside；2,2,2-trifluoro-N-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl]acetamide
• CAS: 56390-11-5
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 257.21
• InChiKey: QRZHBFJQGCCEPR-YTLHQDLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside 在 dipyridine chromium trioxide 、 L-Selectride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-三氟乙酰基-L-花生胺，N-三氟乙酰基-L-豆胺及其1硫代类似物的合成。

  摘要：

  描述了一种简单而有效的途径来制备N-三氟乙酰基-L-花生胺（13），N-三氟乙酰基-L-豆胺（12）及其1-硫代类似物（18和20）。用硼烷对肟5进行立体选择性还原，然后进行三氟乙酰化，生成阿拉伯糖甲基糖苷（8），经轻度酸水解后，得到的N-三氟乙酰基-L-花生四烯胺（13）的总收率为33％，基于L-隆鼻（1）。在氧化C-4羟基并立体选择性还原生成的酮11后，将L-阿拉伯糖构型的化合物8以一烧瓶顺序转化为N-三氟乙酰基-L-柔红胺（12），总产率为28以1为单位计算％。苯甲硫醇的迈克尔型加成反应由烯酮2合成1-苄基1-硫代-N-三氟乙酰基-α-L--胺（18），然后进行肟化，用硼烷进行立体选择性还原，然后进行三氟乙酰化。通过相应的糖基氯衍生物从12制备4-O-乙酰基-1-S-乙酰基-N-三氟乙酰基-1-硫代-β-L-柔红胺20。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85039-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-amino-2,3,6-trideoxy-L-arabinohexopyranoside 在 Amberlite CG 120 (H⁺ form) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A chiral synthesis of L-acosamine and L-daunosamine via an enantioselective intramolecular[3 + 2]cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a071

文献信息

• Total synthesis of acosamine and daunosamine utilizing a diastereoselective intramolecular [3+2] cycloaddition
  作者：P.M. Wovkulich、M.R. Uskoković

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96700-6

  日期：1985.1

  acosamine (4) has been accomplished via a diastereoselective intramolecular nitrone-olefin cyclization. In the key step the chiral nitrone 12a cyclized to give two isoxazolidines 13a and 14a in an 82:18 ratio. Further elaboration of 13a led to daunosamine and acosamine. The effects of olefin substitution on the diastereoselectivity of the cycloaddition was also examined.

  通过非对映选择性分子内的硝酮-烯烃环化反应已完成了道诺胺（3）和二十二胺（4）的全合成。在关键步骤中，手性硝酮12a环化以得到82:18比例的两个异恶唑烷13a和14a。对13a的进一步加工导致了道诺胺和二十二胺。还检查了烯烃取代对环加成的非对映选择性的影响。
• Synthesis and antitumor properties of new glycosides of daunomycinone and adriamycinone
  作者：Federico Arcamone、Sergio Penco、Aristide Vigevani、Silvio Redaelli、Giuliano Franchi、Aurelio Di Marco、Anna M. Casazza、Teresa Dasdia、Franca Formelli

  DOI：10.1021/jm00241a013

  日期：1975.7

  The synthesis of 4'-epi-daunorubicin and of 4'-epi-adriamycin was performed by condensation of 2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-4-O-trifluoroacetyl-alpha-L-arabino-hexopyranosyl chloride with daunomycinone or the protected adriamycinone derivative 17, respectively. Both the alpha and beta anomers were obtained and characterized. All new compounds are biologically active in cultured cells and the

  4'-表柔红霉素和4'-表阿霉素的合成是通过将2,3,6-三苯氧基-3-三氟乙酰氨基-4-O-三氟乙酰基-α-L-阿拉伯糖基-己吡喃糖酰氯与柔红霉素缩合进行的。或受保护的阿霉素衍生物17。获得并表征了α和β端基异构体。所有新化合物在培养的细胞中均具有生物学活性，并且α异头物在小鼠实验性肿瘤中显示出明显的活性。有趣的是，浓度高达5杯/毫升的4'-表阿霉素（4）对培养的心脏细胞无毒。
• Antitumor glycosides, process for their preparation including
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04183919A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  Disclosed is a new class of antitumor glycoside antibiotics of the formula (IA): ##STR1## wherein R is hydrogen or hydroxy; and X is ##STR2## These compounds are prepared, using novel intermediates, by condensing the appropriate aglycone and amino-deoxy sugar to form the .alpha.-glycosidic linkage.

  本发明揭示了一种新的抗肿瘤糖苷抗生素类，其化学式为（IA）：##STR1## 其中R为氢或羟基；X为##STR2## 这些化合物通过使用新型中间体，通过缩合适当的无糖基和氨基脱氧糖来形成α-糖苷键而制备。
• Abbaci, Belgacem; Florent, Jean-Claude; Monneret, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 667 - 672
  作者：Abbaci, Belgacem、Florent, Jean-Claude、Monneret, Claude

  DOI：——

  日期：——
• Pelyvas, Istvan; Whistler, Roy L., Carbohydrate Research, 1980, vol. 84, p. C5 - C8
  作者：Pelyvas, Istvan、Whistler, Roy L.

  DOI：——

  日期：——