methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside | 70831-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methanol
• CAS: 70831-62-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: HZLDOBUUHQQBIL-UAFMIMERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -100.0~90.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 42.67h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(3S,4S,5R,7R)-3,4,7-tris(phenylmethoxy)hexadec-1-yn-5-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  A [Pd]-mediated ω-alkynone cycloisomerization approach for the central tetrahydropyran unit and the synthesis of C(31)–C(48) fragment of aflastatin A

  摘要：

  本文简要介绍了阿伐他汀 A 中心四氢吡喃单元的组装过程，其特点是通过钯介导的炔酮环异构化提供甘氨酸，随后通过立体选择性氢硼化合在 C(33) 和 C(34) 中心形成所需的立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05251a
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin

  摘要：

  本研究描述了从 d-核糖开始新颖高效地合成 7-O-乙酰基-4-叠氮-2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-l-甘油-α-l-甘露-庚吡喃糖基乙酸酯（5）的过程，这是合成新型抗癌抗生素螺旋霉素（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.190

文献信息

• Structure-property relationships of ribose based ionic liquids
  作者：Mirai Komabayashi、Tanja Stiller、Stefan Jopp

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.115167

  日期：2021.3

  positions of the carbohydrate, as well as different quarternised N-heterocycles and different anions. These consistent variations of the carbohydrate based ionic liquids (CHILs) enabled an extensive structure-property relationship study of thermal properties, allowing the authors to prove existing trends and to find a correlation between the decomposition temperature and the structure of the CHILs.

  这项工作的作者成功地合成了多种新的基于核糖的离子液体，在碳水化合物的不同位置使用不同的保护基（甲基，乙基，烯丙基和苄基），以及不同的季铵化N-杂环和不同阴离子。碳水化合物基离子液体（CHIL）的这些一致的变化使得能够进行广泛的热性质结构-性质关系研究，从而使作者能够证明现有的趋势并发现分解温度与CHILs结构之间的相关性。
• Zinc-Catalyzed Phosphonylation of Alcohols with Alkyl Phosphites
  作者：Yuki Saito、Soo Min Cho、Luca Alessandro Danieli、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00932

  日期：2020.4.17

  (Zn(TMHD)2), primary, secondary, and tertiary alcohol substituents on a wide range of substrates, including acyclic and cyclic structures, carbohydrates, steroids, and amino acids, reacted with dimethyl phosphite to afford the corresponding H-phosphonate diesters in high to excellent yields.

  在催化量的Zn（acac）2或双（2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮基）锌（II）（Zn（TMHD）2），伯，仲和广泛的底物（包括无环和环状结构，碳水化合物，类固醇和氨基酸）上的叔醇取代基与亚磷酸二甲酯反应，以高收率或优异的收率得到相应的H-膦酸酯二酯。
• Design, Development and Utility of Glycosyl Donors Bearing an Acetoxymethoxy Leaving Group
  作者：Hari Babu Mereyala、Srinivas Reddy Gurrala

  DOI：10.1246/cl.1998.863

  日期：1998.9

  Novel glycosyl donors 2d, 4d and 6d bearing an ‘acetoxy methoxy’ leaving group have been prepared and their utility is shown by coupling them with alcohols A-G to obtain di- and trisaccharides by use of BF3-Et2O as a promoter.

  已制备新型糖苷供体 2d、4d 和 6d，具有“乙酰氧基-甲氧基”离去基团，并通过将其与醇 A-G 结合，利用 BF3-Et2O 作为促使剂，展示了它们的实用性，从而获得了二糖和三糖。
• Manno-<i>epi</i>-cyclophellitols Enable Activity-Based Protein Profiling of Human α-Mannosidases and Discovery of New Golgi Mannosidase II Inhibitors
  作者：Zachary Armstrong、Chi-Lin Kuo、Daniël Lahav、Bing Liu、Rachel Johnson、Thomas J. M. Beenakker、Casper de Boer、Chung-Sing Wong、Erwin R. van Rijssel、Marjoke F. Debets、Bogdan I. Florea、Colin Hissink、Rolf G. Boot、Paul P. Geurink、Huib Ovaa、Mario van der Stelt、Gijsbert M. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Johannes M. F. G. Aerts、Liang Wu、Herman S. Overkleeft、Gideon J. Davies

  DOI：10.1021/jacs.0c03880

  日期：2020.7.29

  Golgi mannosidase II (GMII) catalyzes the sequential hydrolysis of two mannosyl residues from GlcNAcMan5GlcNAc2 to produce (GlcNAcMan3GlcNAc2), the precursor for all complex N-glycans, including the branched N-glycans associated with cancer. Inhibitors of GMII are potential cancer therapeutics, but their usefulness is limited by off-target effects, which produce α-mannosidosis-like symptoms. Despite

  高尔基体甘露糖苷酶 II (GMII) 催化 GlcNAcMan5GlcNAc2 的两个甘露糖残基顺序水解以产生 (GlcNAcMan3GlcNAc2)，所有复杂 N-聚糖的前体，包括与癌症相关的分支 N-聚糖。GMII 抑制剂是潜在的癌症治疗剂，但它们的用途受到脱靶效应的限制，脱靶效应会产生类似 α-甘露糖苷中毒的症状。尽管对 GMII 进行了许多结构和机制研究，但我们仍然缺乏这种酶的有效和选择性抑制剂。在这里，我们合成了甘露糖-表环酚醇环氧化物和氮丙啶，并证明了它们对 GMII 的共价修饰和时间依赖性抑制。荧光甘露糖-表环酚醛醇氮丙啶衍生物的应用能够对来自人类细胞裂解物和小鼠组织提取物的 α-甘露糖苷酶进行基于活性的蛋白质分析。合成的探针还促进了基于荧光偏振的 dGMII 抑制剂筛选。我们从超过 350 种亚氨基糖的文库中鉴定了七种以前未知的 GMII 抑制剂，并通过 X 射线晶体学研
• Visible‐Light‐Promoted Stereoselective C(sp ³ )−H Glycosylation for the Synthesis of <i>C</i> ‐Glycoamino Acids and <i>C</i> ‐Glycopeptides
  作者：Rupeng Qi、Chao Wang、Zijian Ma、Hongying Wang、Qiao Chen、Liangyu Liu、Da Pan、Xiaoyu Ren、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.202200822

  日期：2022.6.13

  A visible-light-promoted and copper-catalyzed stereoselective C(sp3)−H glycosylation reaction was developed for the synthesis of a wide variety of C-glycoamino acids and C-glycopeptidomimetics with good yields and excellent stereoselectivity. The mild reaction conditions are compatible with various carbohydrate substrates, as demonstrated with a series of monosaccharides and a disaccharide.

  开发了一种可见光促进和铜催化的立体选择性 C(sp 3 )-H 糖基化反应，用于合成多种C-糖氨基酸和C-糖肽模拟物，具有良好的收率和出色的立体选择性。温和的反应条件与各种碳水化合物底物相容，如一系列单糖和二糖所示。