methyl 6-O-trityl-α,β-ribofuranoside | 532401-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 6-O-trityl-α,β-ribofuranoside
• 英文别名: (3R,4S,5R)-2-methoxy-5-(trityloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 532401-38-0
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: ZFZBMSNSNORRPT-UYIVERNISA-N

物化性质

• 沸点：
  563.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-trityl-α,β-ribofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin

  摘要：

  本研究描述了从 d-核糖开始新颖高效地合成 7-O-乙酰基-4-叠氮-2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-l-甘油-α-l-甘露-庚吡喃糖基乙酸酯（5）的过程，这是合成新型抗癌抗生素螺旋霉素（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.190
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 methyl 6-O-trityl-α,β-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin

  摘要：

  本研究描述了从 d-核糖开始新颖高效地合成 7-O-乙酰基-4-叠氮-2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-l-甘油-α-l-甘露-庚吡喃糖基乙酸酯（5）的过程，这是合成新型抗癌抗生素螺旋霉素（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.190

文献信息

• Manno-<i>epi</i>-cyclophellitols Enable Activity-Based Protein Profiling of Human α-Mannosidases and Discovery of New Golgi Mannosidase II Inhibitors
  作者：Zachary Armstrong、Chi-Lin Kuo、Daniël Lahav、Bing Liu、Rachel Johnson、Thomas J. M. Beenakker、Casper de Boer、Chung-Sing Wong、Erwin R. van Rijssel、Marjoke F. Debets、Bogdan I. Florea、Colin Hissink、Rolf G. Boot、Paul P. Geurink、Huib Ovaa、Mario van der Stelt、Gijsbert M. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Johannes M. F. G. Aerts、Liang Wu、Herman S. Overkleeft、Gideon J. Davies

  DOI：10.1021/jacs.0c03880

  日期：2020.7.29

  Golgi mannosidase II (GMII) catalyzes the sequential hydrolysis of two mannosyl residues from GlcNAcMan5GlcNAc2 to produce (GlcNAcMan3GlcNAc2), the precursor for all complex N-glycans, including the branched N-glycans associated with cancer. Inhibitors of GMII are potential cancer therapeutics, but their usefulness is limited by off-target effects, which produce α-mannosidosis-like symptoms. Despite

  高尔基体甘露糖苷酶 II (GMII) 催化 GlcNAcMan5GlcNAc2 的两个甘露糖残基顺序水解以产生 (GlcNAcMan3GlcNAc2)，所有复杂 N-聚糖的前体，包括与癌症相关的分支 N-聚糖。GMII 抑制剂是潜在的癌症治疗剂，但它们的用途受到脱靶效应的限制，脱靶效应会产生类似 α-甘露糖苷中毒的症状。尽管对 GMII 进行了许多结构和机制研究，但我们仍然缺乏这种酶的有效和选择性抑制剂。在这里，我们合成了甘露糖-表环酚醇环氧化物和氮丙啶，并证明了它们对 GMII 的共价修饰和时间依赖性抑制。荧光甘露糖-表环酚醛醇氮丙啶衍生物的应用能够对来自人类细胞裂解物和小鼠组织提取物的 α-甘露糖苷酶进行基于活性的蛋白质分析。合成的探针还促进了基于荧光偏振的 dGMII 抑制剂筛选。我们从超过 350 种亚氨基糖的文库中鉴定了七种以前未知的 GMII 抑制剂，并通过 X 射线晶体学研
• Non-classical <i>C</i>-saccharide linkage of dehydroalanine: synthesis of <i>C</i>-glycoamino acids and <i>C</i>-glycopeptides
  作者：Mengran Wang、Chao Wang、Xiuling Xie、Da Pan、Liangyu Liu、Qiao Chen、Zhixuan Li、Qi Zhang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1039/d2cc06653j

  日期：——

  Herein, a non-classical C-saccharide linkage is reported via a C5 radical of pentose or C6 radical of hexose addition to Michael acceptors. C(sp3)–S cleaved glycosyl thianthrenium salts are developed as the glycosyl radical agents. The reaction provides an efficient toolkit to synthesize β-glycosyl substituted unnatural amino acids as well as for the late-stage C-saccharide modification of peptides

  在此，通过向迈克尔受体添加戊糖的 C5 自由基或己糖的 C6 自由基，报道了非经典的C糖键。C(sp 3 )–S 裂解的糖基噻蒽盐被开发为糖基自由基试剂。该反应为合成 β-糖基取代的非天然氨基酸以及肽的后期C糖修饰提供了一个有效的工具包。
• Synthesis of 2,3-O-benzyl-ribose and xylose and their equilibration
  作者：Reignier Jeffrey、Gurdial Singh、Patrice G.J. Plaza-Alexander、Nadia Singh、Jonathan M. Goodman、Alessia Bacchi、Francesco Punzo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.09.004

  日期：2014.10

  The preparation and NMR analysis of 2,3-di-O-benzyl D-ribose and 2,3-di-O-D-xylose are described. In DMSO-d(6) the sugars adopt a conformation in which the hydroxyl groups are in an equatorial position. In CDCI3 and CD2Cl2 the sugars adopts a conformation in which intramolecular hydrogen bonding plays an important role in determining the equilibrium composition. These findings were also confirmed by DFT studies and, in the solid phase, by X-ray single crystal diffraction. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4760139A
  申请人：——

  公开号：US4760139A

  公开（公告）日：1988-07-26
• Studies on Oxidopyrylium [5 + 2] Cycloadditions:  Toward a General Synthetic Route to the C12-Hydroxy Daphnetoxins
  作者：Paul A. Wender、F. Christopher Bi、Nicole Buschmann、Francis Gosselin、Cindy Kan、Jung-Min Kee、Hirofumi Ohmura

  DOI：10.1021/ol062234e

  日期：2006.11.9

  [GRAPHICS]12-Hydroxydaphnetoxins, members of the structurally fascinating daphnane diterpene family, exhibit a wide range of significant biological activities. A general route to the BC-ring system of 12-hydroxy daphnetoxins is reported based on D-ribose. Depending on the choice of protecting groups and solvent, the oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition originating from A provides cycloadduct diastereomer B or C with good to excellent selectivity.