methyl 5-O-trityl-β-D-ribofuranoside | 50908-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 5-O-trityl-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: (-)-Methyl-5-O-trityl-β-D-ribofuranosid；5-trityl-1-β-methoxy ribose；(2R,3R,4S,5R)-2-methoxy-5-(trityloxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 50908-04-8
• 化学式: C₂₅H₂₆O₅
• 分子量: 406.478
• InChiKey: ZFZBMSNSNORRPT-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-trityl-β-D-ribofuranoside 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 卡培他滨杂质25
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle voie d'accès au d-ribose et au d-lyxose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80096-j
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-di(methylthio)thiocarbonyl-5-O-trityl-β-D-xylofuranoside 在 偶氮二异丁腈 potassium permanganate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 5-O-trityl-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Nouvelle voie d'accès au d-ribose et au d-lyxose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80096-j

文献信息

• Structure-property relationships of ribose based ionic liquids
  作者：Mirai Komabayashi、Tanja Stiller、Stefan Jopp

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.115167

  日期：2021.3

  positions of the carbohydrate, as well as different quarternised N-heterocycles and different anions. These consistent variations of the carbohydrate based ionic liquids (CHILs) enabled an extensive structure-property relationship study of thermal properties, allowing the authors to prove existing trends and to find a correlation between the decomposition temperature and the structure of the CHILs.

  这项工作的作者成功地合成了多种新的基于核糖的离子液体，在碳水化合物的不同位置使用不同的保护基（甲基，乙基，烯丙基和苄基），以及不同的季铵化N-杂环和不同阴离子。碳水化合物基离子液体（CHIL）的这些一致的变化使得能够进行广泛的热性质结构-性质关系研究，从而使作者能够证明现有的趋势并发现分解温度与CHILs结构之间的相关性。
• Benzoxaborole Catalyst for Site-Selective Modification of Polyols
  作者：Shuhei Kusano、Shoto Miyamoto、Aki Matsuoka、Yuji Yamada、Ryuta Ishikawa、Osamu Hayashida

  DOI：10.1002/ejoc.201901749

  日期：2020.3.22

  Novel benzoxaborole derivatives were designed as efficient catalysts for the highly site‐selective and protecting‐group‐free modification of polyols, such as carbohydrate. Additionally, the benzoxaborole catalyst could tolerate diverse modifications of polyols, including acylation, sulfonylation, alkylation, and glycosylation.

  新型苯并氧杂硼杂环戊烷衍生物被设计为多元醇（例如碳水化合物）的高度位点选择性和无保护基团修饰的有效催化剂。另外，苯并氧杂硼烷催化剂可耐受多元醇的多种改性，包括酰化，磺酰化，烷基化和糖基化。
• Synthesis and Characterization of Carbohydrate-Based Phospholipids
  作者：Geoffrey S. Hird、Thomas J. McIntosh、Anthony A. Ribeiro、Mark W. Grinstaff

  DOI：10.1021/ja025542q

  日期：2002.5.1

  Novel carbohydrate-based phospholipids containing two saturated C(12) (dilauroyl ribo-phosphocholine) (DLRPC), C(14) (dimyristoyl ribo-phosphocholine) (DMRPC), and C(20) (diarachadonyl ribo-phosphocholine) (DARPC) carboxylic acid chains were synthesized. The physical properties of the supramolecular structures formed by these compounds were compared to those formed by their direct glycerol analogues

  含有两种饱和 C(12)（二月桂酰核糖磷酸胆碱）（DLRPC）、C(14)（二肉豆蔻酰核糖磷酸胆碱）（DMRPC）和 C(20)（二花生四烯酸核糖磷酸胆碱）（DARPC）的新型碳水化合物磷脂合成了羧酸链。将这些化合物形成的超分子结构的物理性质与其直接甘油类似物二月桂酰基磷酸胆碱 (DLPC)、二肉豆蔻酰基磷酸胆碱 (DMPC) 和二花生四烯酰基磷酸胆碱 (DAPC) 形成的物理性质进行了比较。调制差示扫描量热法 (MDSC) 和 X 射线衍射数据表明，与链长 < 或 = 14 个碳原子相比，碳水化合物主链在相变温度 (T(m)) 以下增加了双层的热稳定性。基于甘油的脂质。使用更长的链 (C(20))，与基于甘油的脂质相比，双层结构不稳定。DMRPC 囊泡分散体的 NMR 研究揭示了由双层囊泡的“内”和“外”表面引起的分裂胆碱头基信号和明显的磁化转移效应。调制的差示扫描量热法还表明甘油和碳水化合物为基础的脂质混合，如单个中间
• Recognition and Site-Selective Transformation of Monosaccharides by Using Copper(II) Catalysis
  作者：I-Hon Chen、Kevin G. M. Kou、Diane N. Le、Colin M. Rathbun、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/chem.201400133

  日期：2014.4.22

  We demonstrate copper(II)‐catalyzed acylation and tosylation of monosaccharides. Various carbohydrate derivatives, including glucopyranosides and ribofuranosides, are obtained in high yields and regioselectivities. Using this versatile strategy, the site of acylation can be switched by choice of ligand. Preliminary mechanistic studies support nucleophilic addition of a copper–sugar complex to the acyl

  我们证明了铜（II）催化的单糖酰化和甲苯磺酸化。以高收率和区域选择性获得了各种碳水化合物衍生物，包括吡喃葡萄糖苷和核呋喃糖苷。使用这种通用策略，可以通过选择配体来切换酰化位点。初步的机理研究支持将铜糖复合物亲核加到酰氯中是限制营业额的。
• Radical cyclizations on sugar templates: Stereoselective synthesis of fused γ-butyrolactones of carbohydrates
  作者：Sonsoles Velázquez、María-José Camarasa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86290-4

  日期：1994.11

  A stereoselective method is described for the synthesis of [3.3.0] fused lactones (γ-butyrolactones) of carbohydrates at the 2 and 3 positions of the furanose ring, by intramolecular addition of radicals onto the α-position of α,β-unsaturated esters. A new stereogenic center is formed at an off-template site of the ribofuranose ring, with good diastereoselectivity. Stereocontrol is discussed on the

  描述了一种立体选择性方法，用于通过在呋喃糖环的2和3位上分子内加成自由基到α，β-不饱和的α-位上来合成碳水化合物的[3.3.0]稠合内酯（γ-丁内酯）酯。在核呋喃呋喃糖环的模板外位点形成了一个新的立体异构中心，具有良好的非对映选择性。在过渡态的构象偏好基础上讨论了立体控制。这些碳水化合物的γ-丁内酯可用于制备支链糖。内酯环的打开提供了在C-2或C-3处具有高度官能化的C-分支的同手性支链糖。