tert-butyl-dimethyl-[(3S,4S,5R,7R)-3,4,7-tris(phenylmethoxy)hexadec-1-yn-5-yl]oxysilane | 1319725-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(3S,4S,5R,7R)-3,4,7-tris(phenylmethoxy)hexadec-1-yn-5-yl]oxysilane
• CAS: 1319725-92-2
• 化学式: C₄₃H₆₂O₄Si
• 分子量: 671.048
• InChiKey: FTSGEHUEVYSISW-MGRWDVDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(3S,4S,5R,7R)-3,4,7-tris(phenylmethoxy)hexadec-1-yn-5-yl]oxysilane 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 (5S,6S,9R)-1,5,6,9-tetrakis(phenylmethoxy)octadec-3-yn-7-one
  参考文献：
  名称：

  A [Pd]-mediated ω-alkynone cycloisomerization approach for the central tetrahydropyran unit and the synthesis of C(31)–C(48) fragment of aflastatin A

  摘要：

  本文简要介绍了阿伐他汀 A 中心四氢吡喃单元的组装过程，其特点是通过钯介导的炔酮环异构化提供甘氨酸，随后通过立体选择性氢硼化合在 C(33) 和 C(34) 中心形成所需的立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05251a
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]undecan-2-one 在 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(3S,4S,5R,7R)-3,4,7-tris(phenylmethoxy)hexadec-1-yn-5-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  A [Pd]-mediated ω-alkynone cycloisomerization approach for the central tetrahydropyran unit and the synthesis of C(31)–C(48) fragment of aflastatin A

  摘要：

  本文简要介绍了阿伐他汀 A 中心四氢吡喃单元的组装过程，其特点是通过钯介导的炔酮环异构化提供甘氨酸，随后通过立体选择性氢硼化合在 C(33) 和 C(34) 中心形成所需的立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05251a

文献信息

• Synthesis of C(27)–C(38) fragment of aflastatin A
  作者：Sachin B. Narute、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.065

  日期：2013.2

  the epoxide–alkyne coupling proceeded smoothly. Subsequently, following a sequence of [Pd]-mediated alkynone cycloisomerization/stereoselective hydroboration–oxidation, the synthesis of the central C(27)–C(38) fragment has been executed. When employed, the original C(33)–C(48) alkyne, the coupling and the cycloisomerizations are facile. However, the resulting glycals are unstable, thus warranting a

  已经描述了寻找一种策略合成黄素他汀A的密集羟基化C（27）-C（48）片段的努力。使用线性多元醇环氧化合物处理炔烃-环氧化合物的初步研究导致脱苄基环醚化导致C-阿拉伯糖苷衍生物。通过在呋喃糖基单元上施加环氧化物侧基已经解决了这个问题。使用炔烃模型时，环氧-炔烃偶联反应顺利进行。随后，经过一系列[Pd]介导的炔酮环异构化/立体选择性氢硼化-氧化反应，完成了中央C（27）-C（38）片段的合成。当使用原始C（33）-C（48）炔烃时，偶联和环异构化很容易。但是，生成的糖基不稳定，因此需要修改我们的方法。