(1S)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol | 327594-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• 英文别名: (S)-1-((3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol (3S)；3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose；3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• CAS: 327594-26-3
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: CWSMTGSMKMNOOX-RULNZFCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 platinum(IV) oxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 硫酸 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 5.26h， 生成 (R)-(-)-5-hexyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Roy, Bernard L.; Deslongchamps, Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 651 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 mineral oil 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 59.5h， 生成 (1S)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  TLR7 AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及根据式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。

  公开号：

  US20210155652A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 silica gel 、 petroleum ether 、 (1S)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 5.2 g of (1S)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol (compound 1c)的产率得到(1S)-1-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-D]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药学上可接受的盐、对映体或二对映异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。

  公开号：

  US09441008B2

文献信息

• NOVEL 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20160194350A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• A Phosphine-Mediated Synthesis of 1,4-Oxazepine- and 1,5-Oxazocine-Based Sugar Hybrids from Deoxysugar Azides¹
  作者：D. Reddy、Suresh Kurhade、Videsh Salunkhe、V. Siddaiah、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1055/s-0030-1260218

  日期：2011.11

  An efficient and convenient method was developed for the synthesis of novel 1,4-oxazepine- and 1,5-oxazocine-based sugar hybrids from readily available deoxysugar azides by means of tributylphosphine-mediated tandem reactions. The resulting glycoconjugates might be useful in increasing the diversity of sugar backbones, and could find applications as potential glycomimetics and in drug discovery.

  通过三丁基膦介导的串联反应，研究人员开发出了一种高效便捷的方法，利用现成的脱氧糖叠氮化物合成新型的 1,4-噁氮杂环庚烷和 1,5-噁氮杂环庚烷糖基杂化物。由此产生的糖共轭物可能有助于增加糖骨架的多样性，并可作为潜在的糖模拟物应用于药物发现。
• FURANOSE DERIVATIVES
  申请人：Pradhan Braja Sundar

  公开号：US20100179331A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The invention relates to a process for preparing furanose derivatives, to furanose intermediates used in said process and to the use of said derivatives in the manufacture of atorvastatin.

  本发明涉及一种制备呋喃糖衍生物的过程，以及用于该过程中的呋喃糖中间体，以及在阿托伐他汀制造中使用该衍生物的用途。
• Total Synthesis and Structure Confirmation of (<i>E</i>) and (<i>Z</i>)-Ocellenyne
  作者：Harry B. Hicks、Daniel S. Brown、Hau Sun Sam Chan、Bruno A. Sousa、Kirsten E. Christensen、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03524

  日期：2022.12.23

  The (E/Z)-ocellenynes are C15 dibrominated Laurencia natural products whose structures have been subject to several reassignments on the basis of extensive NMR analysis, biosynthetic postulates, and DFT calculations. Herein, we report the synthesis of both (E)- and (Z)-ocellenyne, which, in combination with single crystal X-ray diffraction studies, allows their absolute configuration to be established

  ( E / Z )-ocellenynes 是 C 15二溴化Laurencia天然产物，其结构已根据广泛的 NMR 分析、生物合成假设和 DFT 计算进行了多次重新分配。在此，我们报告了 ( E )- 和 ( Z )-ocellenyne 的合成，结合单晶 X 射线衍射研究，可以确定它们的绝对构型并定义syn -12,13的构型-二溴化物是 ( S , S ) 与他们提出的来自 (6 S , 7 S )-月桂二醇的生物发生一致。
• 3-substituted 5-amino-6H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7-dione compounds for the treatment and prophylaxis of virus infection
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10040815B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1、R2 和 R3 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。