1-[(2S,3S,4R,5R)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]prop-2-en-1-one | 532401-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(2S,3S,4R,5R)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 532401-43-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅
• 分子量: 368.43
• InChiKey: IKQIYTZBBVHJNC-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,3S,4R,5R)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-isopropoxy-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin

  摘要：

  本研究描述了从 d-核糖开始新颖高效地合成 7-O-乙酰基-4-叠氮-2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-l-甘油-α-l-甘露-庚吡喃糖基乙酸酯（5）的过程，这是合成新型抗癌抗生素螺旋霉素（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.190
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[(2S,3S,4R,5R)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin

  摘要：

  本研究描述了从 d-核糖开始新颖高效地合成 7-O-乙酰基-4-叠氮-2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-l-甘油-α-l-甘露-庚吡喃糖基乙酸酯（5）的过程，这是合成新型抗癌抗生素螺旋霉素（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.190

文献信息

• The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin
  作者：Tamotsu Suzuki、Noritaka Chida

  DOI：10.1246/cl.2003.190

  日期：2003.2

  The new and efficient synthesis of 7-O-acetyl-4-azido-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-l-glycero-α-l-manno-heptopyranosyl acetate (5), a key intermediate for the synthesis of novel anti-cancer antibiotic, spicamycin (1), starting from d-ribose is described.

  本研究描述了从 d-核糖开始新颖高效地合成 7-O-乙酰基-4-叠氮-2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-l-甘油-α-l-甘露-庚吡喃糖基乙酸酯（5）的过程，这是合成新型抗癌抗生素螺旋霉素（1）的关键中间体。