anisomelic acid | 59632-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: anisomelic acid
• 英文别名: (3aR,6E,10Z,14E,15aS)-6,14-dimethyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,12,13,15a-octahydrocyclotetradeca[b]furan-10-carboxylic acid
• CAS: 59632-76-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: SORYERHBQFTRIK-PUWPUPSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 anisomelic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (rel-3Ξ,3aR)-(6E,10Z,14E)-6,14-dimethyl-2-oxo-(3ar,15at)-3a,4,5,8,9,12,13,15a-octahydro-spiro[cyclotetradeca[b]furan-3,3'-pyrazole]-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Devi,G. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16B, p. 441 - 445

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-己烯-1-醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-甲基-,(E)- 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(II) iodide 咪唑 、 三异丙氧基氯化钛 、 甲醇 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 水 、 双氧水 、 碘 、 sodium acetate 、 1-环已基-2-吗啉乙基碳二亚胺对甲苯磺酸盐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium chloride 、 diborane(6) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.99h， 生成 anisomelic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢呋喃内酯全合成。茴香酸

  摘要：

  （±）-茴香酸（34）的立体选择性全合成反应是从醛香叶酸乙酸香叶酯的臭氧分解产物醛7开始的。两个关键步骤确保了合成的立体选择性。首先需要将来自氨基甲酸酯15的烯丙基钛高度反选择性地添加到醛5中，得到烯醇氨基甲酸酯烯丙基醇16。第二个是衍生的膦酰基酯醛25的高度（Z）选择性霍纳-埃蒙斯环化反应，产生共轭酯27。进一步转化产生结晶内酯30通过单晶X射线分析证实了其结构。30的共轭双键的平衡产生（Z）和（E）异构体的1：1混合物。分子力学计算预言了这一结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87668-7

文献信息

• Stereoselective total synthesis of the cembranolide diterpene anisomelic acid
  作者：James A. Marshall、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85085-6

  日期：1986.1

  A highly stereoselective total synthesis of the cembranolide diterpene anisomelic acid has been achieved via a convergent route. Macrocyclization was effected by a (Z)-selective intramolecular Horner-Emmons condensation.

  经由收敛途径已经实现了西布罗内酯二萜烯苯二酸的高度立体选择性的全合成。大环化是通过（Z）-选择性分子内霍纳-埃蒙斯缩合实现的。
• Pharmaceutical compositions of Anisomelic acid and the use thereof
  申请人：ERIKSSON John

  公开号：US20150202180A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  A pharmaceutical composition for anti-viral cancer treatment in mammals, comprising a therapeutically effective amount of Anisomelic acid or salts thereof. The pharmaceutical composition may comprise Anisomelic acid or salt thereof in an oil-in-water emulsion, for example in an isotropic mixture of at least one oil and at least one surfactant or, alternatively, in a hydrophilic solvent and a co-solvents or surfactant or a combination thereof. A method of treating or preventing of cancer in a mammal, wherein the p53 pathway is deregulated by viral oncoproteins, is also provided.
• COMPOUNDS AND METHODS FOR PREVENTION AND TREATMENT OF CORONAVIRUS INFECTIONS
  申请人：ARJIL BIOTECH HOLDING COMPANY LIMITED

  公开号：US20210338690A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present invention pertains to anti-coronaviral compounds. The disclosure includes a method for preventing and/or treating a coronavirus infection through the inhibition of a cysteine protease in a virus, particularly SARS-COV-2. Also provided includes the composition/pharmaceutical composition for preventing and/or treating a coronavirus infection comprising any of the compounds, pharmaceutically acceptable salt thereof, or its mixture, and the use of the compounds.
• US9345687B2
  申请人：——

  公开号：US9345687B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• US9623002B2
  申请人：——

  公开号：US9623002B2

  公开（公告）日：2017-04-18