2,6-Diacetylpyridine bis(4,4-dimethylthiosemicarbazone) | 344422-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-Diacetylpyridine bis(4,4-dimethylthiosemicarbazone)
• 英文别名: 2,6-Diacetylpyridine bis-(4,4-dimethylthiosemicarbazone)；3-[1-[6-[N-(dimethylcarbamothioylamino)-C-methylcarbonimidoyl]pyridin-2-yl]ethylideneamino]-1,1-dimethylthiourea
• CAS: 344422-39-5
• 化学式: C₁₅H₂₃N₇S₂
• 分子量: 365.527
• InChiKey: CMDXOBPHSILGRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indium(III) chloride 、 2,6-Diacetylpyridine bis(4,4-dimethylthiosemicarbazone) 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种以2，6-二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体 的铟化合物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种以2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲为配体的铟化合物及其合成方法和应用，合成方法，包括以下步骤：取2，6‑二乙酰基吡啶溶解于乙醇中，于55‑65℃搅拌均匀，制得溶液；在制得的溶液中加入缩氨基硫脲，于55‑65℃回流搅拌反应，反应后冷却至室温后倒入烧杯中挥发，将所得沉淀过滤后用无水乙醇洗2‑3次，得配体；取InCl3溶于甲醇溶液，再滴加到含有2，6‑二乙酰基吡啶缩氨基硫脲配体的乙醇溶液中，于55‑65℃回流搅拌反应，将反应后的溶液过滤到烧杯中，用保鲜膜封口，并用针扎若干孔于常温挥发数日，得到铟化合物晶体。并将合成的铟化合物应用在体内肿瘤可视化治疗中，可实时监控肿瘤变化，实现光疗化疗一体化，诊断治疗可视化。

  公开号：

  CN109651414B
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 、 4,4-二甲基-3-氨基硫脲单水合物 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以45.9%的产率得到2,6-Diacetylpyridine bis(4,4-dimethylthiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  一系列新型 In(III) 2,6-二乙酰基吡啶双（氨基硫脲）复合物的合成：结构、抗癌功能和机制

  摘要：

  迄今为止，铟（In）配合物的抗癌功能和抗癌机制仍然是个谜。此外，设计一种既能杀死癌细胞又能抑制其侵袭和转移的多功能金属制剂也极具挑战性。因此，为了开发新型的下一代抗癌金属剂，我们首次设计并合成了一系列新型 In( III ) 2,6-二乙酰基吡啶双（氨基硫脲）配合物（C1-C4），然后研究了它们的结构-活性与人类膀胱癌 (T-24) 细胞的关系。特别是，C4与顺铂相比，它不仅对癌细胞具有更高的细胞毒性，对正常细胞的毒性更小，而且还能抑制 T-24 细胞的侵袭和转移。有趣的是，C4对 T-24 细胞的作用表现出多种机制：（1）通过调节细胞因子激酶阻止细胞周期的 S 期，（2）激活线粒体介导的细胞凋亡、内质网应激介导的细胞死亡、PERK和 c-Jun N 端激酶 1 (JNK) 细胞信号通路，以及 (3)通过调节 c-myc 和 h-TERT 蛋白抑制端粒酶的表达。我们的结果表明C4可能被开发为潜在的多功能和多靶向抗癌候选物。

  DOI：

  10.1039/d0dt02266g

文献信息

• 2-acetylpyrimidine-5-[(dimethylamino)thiocarbonyl]thiocarbonohydrazone
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04719221A1

  公开（公告）日：1988-01-12

  A class of novel thiosemiarbazones has been found to be active against a number of protozoa which cause serious diseases, mainly in the tropical areas of the world.

  一类新型的硫代半胍类化合物已被发现对多种引起严重疾病的原生动物具有活性，主要分布在世界热带地区。
• Cytotoxic activity of expanded coordination bis-thiosemicarbazones and copper complexes thereof
  作者：Fady N. Akladios、Scott D. Andrew、Christopher J. Parkinson

  DOI：10.1007/s00775-016-1390-7

  日期：2016.12

  A series of bis-thiosemicarbazone agents with coordinating groups capable of multiple metal coordination modes has been generated and evaluated for potential cytotoxic effects against melanoma (MelRm) and breast adenocarcinoma (MCF-7) cell lines. The bis-thiosemicarbazones in this study generally demonstrated superior cytotoxic activity against MelRm than MCF-7 in the absence of metal ion supplementation, but in most cases could not be considered superior to the reference thiosemicarbazone Dp44mT. The key structural features for the cytotoxic activity were the central metal binding atom on the aromatic core, the thiocarbonyl residue and the nature of substitution on the N4-terminus in terms of size and lipophilicity. The cytotoxicity of bis-thiosemicarbazone ligands improved significantly with Cu(II) supplementation, particularly against MCF-7 cells. The mechanism of cytotoxicity of bis-thiosemicarbazones was proposed to be dependent on the combined effect of metal mobilisation and ROS generation which is so called a "double-punch effect".