2-氟甲苯 | 95-52-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟甲苯系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟甲苯
• 中文别名: 邻氟甲苯；1-氟-2-甲基苯；2-甲基氟苯；邻氟代甲苯；邻甲基氟苯；邻氟苯甲烷
• 英文名称: 2-Fluorotoluene
• 英文别名: ortho-fluorotoluene；1-fluoro-2-methylbenzene；o-fluorotoluene
• CAS: 95-52-3
• 化学式: C₇H₇F
• mdl: MFCD00000322
• 分子量: 110.131
• InChiKey: MMZYCBHLNZVROM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -62 °C (lit.)
• 沸点：
  113-114 °C (lit.)
• 密度：
  1.001 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.8 (vs air)
• 闪点：
  55 °F
• 介电常数：
  4.2199999999999998
• LogP：
  2.73-2.74
• 物理描述：
  2-fluorotoluene appears as a colorless liquid with an aromatic odor. May sink or float on water. (USCG, 1999)
• 蒸汽压力：
  47.05 mm Hg (USCG, 1999)
• 保留指数：
  763.7;767;767;777
• 稳定性/保质期：
  常温常压下不会分解，请避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  UN 2388 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  XT2579000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，库温不宜超过30℃。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明和通风设施，并禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

简介

2-氟甲苯（2-Fluorotoluene），又名邻甲基氟苯、2-甲基氟苯，是一种易燃类化学品，闪点为8℃。该物质受热分解会产生有毒的氟化物气体。它广泛用于合成医药、农药等精细化工产品的重要中间体。

合成方法

卤素交换法是常用的一种合成方法，以碱金属氟化物（如CsF和KF）与芳香化合物反应，通过置换其他卤原子（如氯）。这种方法被称为Finkelstein法，被广泛应用于工业生产中。近年来，该方法在氟代芳香化合物的合成领域较为活跃。这种工艺具有显著优势：原材料价格低、容易获取且选择性好；同时，在反应过程中不使用剧毒试剂如氟硼酸和氟化氢，更加环保和安全。然而，其苛刻的反应条件要求较高温度、过量的氟化钾，并需在非质子惰性溶剂中无水条件下进行。

化学性质

2-氟甲苯是一种无色透明液体，熔点为-62℃，沸点113-114℃，折射率为1.473，密度为1.001，闪点8℃。

用途

主要用作医药和农药的中间体。

类别

易燃液体

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-野鸟 LD50: 100毫克/公斤

可燃性危险特性

易燃，受热分解时产生有毒氟化物气体

储运特性

应存放于通风、低温和干燥的库房中，并与氧化剂分开储运。

灭火剂

干粉或二氧化碳。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟甲苯 在 四溴化碳 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以41.4%的产率得到邻氟苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  光致四溴化碳引发取代甲苯有氧氧化成羧酸

  摘要：

  据报道，在 400 nm 蓝色发光二极管的照射下，使用 CBr4 作为引发剂，将取代的甲苯有氧氧化为羧酸的温和无金属程序。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691534
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 二苯锌 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-2,2-二氟-2,3-二氢-1H-咪唑 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到2-氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2012142162A3
• 作为试剂：
  描述：

  三氯化铝 、 对甲苯甲醚 、 2-氟甲苯 、 在 盐酸 一氧化碳 、 ice water 、 环己烷 、 水 、 magnesium sulfate 、 2-氟甲苯 作用下， 以 Parr®-brand 4522 为溶剂， 30.0 ℃ 、91.92 MPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 4-氟-3-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated and chlorinated benzaldehydes

  摘要：

  本发明涉及一种含氟芳香醛的制备方法，更具体地说，本发明涉及一种通过氟代苯与一氧化碳和氯化铝在相对较低的压力、低温和存在最多催化量的酸（如水盐酸）反应的甲酰化方法，得到的含氟苯甲醛可用作多种化合物（如染料、调味剂、香料、除草剂、成核剂、聚合物添加剂等）的前体。该创新方法提供了一种非常经济、安全的程序，可高产地生产这种含氟苯甲醛。此外，本发明还包括特定的新型多取代苯甲醛。

  公开号：

  US06297405B1

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• [EN] NOVEL AGENTS TARGETING CYP51<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CIBLANT CYP51
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015048306A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention provides inhibitors of a sterol C14-demethylase, a new series of 4- aminopyridyl-based lead inhibitors targeting Trypanosoma cruzi CYP51 (TcCYP51) developed using structure-based drug design as well as structure -property relationship (SPR) analyses. The screening hit starting point, LP 10 (KD < 42 nM; EC50 of 0.65 μΜ), has been optimized to give the potential leads that have low nanomolar binding affinity to TcCYP51 and significant activity against T. cruzi amastigotes cultured in human myoblasts. Many of the optimized compounds have improved microsome stability, and most are selective against the T. cruzi CYP51 relative to human CYPs 1A2, 2D6 and 3A4 (<50% inhibition at 1 μΜ). A rationale for the improvement of microsome stability and selectivity of inhibitors against human metabolic CYP enzymes is presented. In addition, the binding mode of several compounds of the invention with the T. brucei CYP51 (TbCYP51) ortholog has been characterized by x-ray structure analysis. Orally active compounds and their cyclodextrin complexes have been shown to be effective against Chagas-infected mice.

  该发明提供了一种甾醇C14-去甲基酶的抑制剂，这是一种新系列基于4-氨基吡啶的首选抑制剂，通过基于结构的药物设计以及结构-性质关系（SPR）分析来瞄准Trypanosoma cruzi CYP51（TcCYP51）而开发的。筛选起始点LP 10（KD < 42 nM；EC50为0.65 μΜ）已经经过优化，产生了具有低纳摩尔级别结合亲和力和对在人类肌细胞培养的T. cruzi游离体的显著活性的潜在首选抑制剂。许多经过优化的化合物具有改善的微粒体稳定性，大多数相对于人类CYPs 1A2、2D6和3A4对T. cruzi CYP51具有选择性（在1 μΜ下<50%的抑制）。提出了改善微粒体稳定性和抑制剂对人类代谢CYP酶的选择性的理由。此外，通过X射线结构分析表征了该发明的几种化合物与T. brucei CYP51（TbCYP51）同源物的结合方式。口服活性化合物及其环糊精复合物已被证明对克氏病感染的小鼠有效。

表征谱图