2-氧杂二环(3.3.1)壬-6-烯-3,4-二酮 | 99457-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 2-氧杂二环(3.3.1)壬-6-烯-3,4-二酮
• 英文名称: 2-oxabicyclo<3.3.1>non-6-ene-3,4-dione
• 英文别名: 2-Oxabicyclo[3.3.1]non-6-ene-3,4-dione
• CAS: 99457-40-6
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: FJJBTANFGFPUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧杂二环(3.3.1)壬-6-烯-3,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~52.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 165.08h， 生成 (2S)-N-[(3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(二氯甲基)-1,5,6-三羟基-3-甲基-8-氧代-4a,5,6,7-四氢-4H-异苯并吡喃-4-基]-2-氨基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  来自常见桥接内酯中间体的抗肿瘤抗生素 (+)-actinobolin 和 (-)-bactobolin 的立体选择性全合成

  摘要：

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait

  DOI：

  10.1021/ja00165a035
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohex-3-en-1-yl 2-oxoacetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-氧杂二环(3.3.1)壬-6-烯-3,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  来自常见桥接内酯中间体的抗肿瘤抗生素 (+)-actinobolin 和 (-)-bactobolin 的立体选择性全合成

  摘要：

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait

  DOI：

  10.1021/ja00165a035

文献信息

• Stereoselective total syntheses of the antitumor antibiotics (+)-actinobolin and (-)-bactobolin from a common bridged lactone intermediate
  作者：Ravi S. Garigipati、David M. Tschaen、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00165a035

  日期：1990.4

  La synthese stereoselective des antibiotiques du titre se fait via l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait