Cyclohex-3-en-1-yl 2-oxoacetate | 99440-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cyclohex-3-en-1-yl 2-oxoacetate
• CAS: 99440-80-9
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MIAOXYDERXIMGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohex-3-en-1-yl 2-oxoacetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 四氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -15.0~52.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 167.41h， 生成 (2S)-N-[(3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(二氯甲基)-1,5,6-三羟基-3-甲基-8-氧代-4a,5,6,7-四氢-4H-异苯并吡喃-4-基]-2-氨基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  来自常见桥接内酯中间体的抗肿瘤抗生素 (+)-actinobolin 和 (-)-bactobolin 的立体选择性全合成

  摘要：

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait

  DOI：

  10.1021/ja00165a035
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexen-1-ol 、 溴乙酰溴 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WEINREB, STEVEN M.;GARIGIPATI, RAVI S., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 435-438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of (+)-actinobolin
  作者：Ravi S. Garigipati、David M. Tschaen、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00311a110

  日期：1985.12
• WEINREB, STEVEN M.;GARIGIPATI, RAVI S., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 435-438
  作者：WEINREB, STEVEN M.、GARIGIPATI, RAVI S.

  DOI：——

  日期：——
• GARIGIPATI, RAVI S.;TSCHAEN, DAVID M.;WEINREB, STEVEN M., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3475-3482
  作者：GARIGIPATI, RAVI S.、TSCHAEN, DAVID M.、WEINREB, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total syntheses of the antitumor antibiotics (+)-actinobolin and (-)-bactobolin from a common bridged lactone intermediate
  作者：Ravi S. Garigipati、David M. Tschaen、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00165a035

  日期：1990.4

  La synthese stereoselective des antibiotiques du titre se fait via l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait