(2S)-N-[(3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(二氯甲基)-1,5,6-三羟基-3-甲基-8-氧代-4a,5,6,7-四氢-4H-异苯并吡喃-4-基]-2-氨基丙酰胺 | 72615-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-N-[(3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(二氯甲基)-1,5,6-三羟基-3-甲基-8-氧代-4a,5,6,7-四氢-4H-异苯并吡喃-4-基]-2-氨基丙酰胺
• 英文名称: (-)-Bactobolin
• 英文别名: (-)-bactobolin A；Bactobolin；(2S)-N-[(3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(dichloromethyl)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-1-oxo-4a,5,6,7-tetrahydro-4H-isochromen-4-yl]-2-aminopropanamide
• CAS: 72615-20-4
• 化学式: C₁₄H₂₀Cl₂N₂O₆
• 分子量: 383.229
• InChiKey: RBCHRRIVFAIGFI-RGBMRXMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(二氯甲基)-1,5,6-三羟基-3-甲基-8-氧代-4a,5,6,7-四氢-4H-异苯并吡喃-4-基]-2-氨基丙酰胺 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-dechlorobactobolin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Activities of Bactobolin Derivatives Based on the Alteration of the Functionality at C-3 Position.

  摘要：

  通过自由基还原并形成融合的氮杂环丁烷环，制备出了一些巴托博林衍生物。这些衍生物对细菌的活性低于母体抗生素 1，表明 C-3 位的二氯甲基在生物活性中起着重要作用。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.184
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,4aS,5S,6S)-4-amino-3-(dichloromethyl)-5,6,8-trihydroxy-3-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-1H-isochromen-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-N-[(3S,4R,4aR,5R,6R)-3-(二氯甲基)-1,5,6-三羟基-3-甲基-8-氧代-4a,5,6,7-四氢-4H-异苯并吡喃-4-基]-2-氨基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of the antitumor antibiotic (-)-bactobolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00252a060

文献信息

• Stereoselective total syntheses of the antitumor antibiotics (+)-actinobolin and (-)-bactobolin from a common bridged lactone intermediate
  作者：Ravi S. Garigipati、David M. Tschaen、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/ja00165a035

  日期：1990.4

  La synthese stereoselective des antibiotiques du titre se fait via l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4

  La 通过 l'oxa-2bicyclo [3.3.1] nonene-6dione-3,4 合成立体选择性 des antibiotiques du titre se fait
• Stereocontrolled Synthesis of (−)-Bactobolin A
  作者：Petra Vojáčková、Lucyna Michalska、Marek Nečas、Dimitri Shcherbakov、Erik C. Böttger、Jiří Šponer、Judit E. Šponer、Jakub Švenda

  DOI：10.1021/jacs.0c01554

  日期：2020.4.22

  A stereoselective synthesis of the ribosome-binding antitumor antibiotic (-)-bactobolin A is reported. The presented approach makes effective use of (-)-quinic acid as a chiral pool starting material and substrate stereocontrol to establish the five contiguous stereocenters of (-)-bactobolin A. The key steps of the synthesis include a stereoselective vinylogous aldol reaction to introduce the unusual

  报道了一种立体选择性合成核糖体结合抗肿瘤抗生素 (-)-bactobolin A。所提出的方法有效地利用 (-)-奎尼酸作为手性池起始材料和底物立体控制来建立 (-)-bactobolin A 的五个连续立体中心。合成的关键步骤包括立体选择性的乙烯醇醛醇反应引入不寻常的二氯甲基取代基、完全非对映选择性的铑 (II) 催化 CH 胺化反应以设置轴向胺的构型，以及分子内烷氧基羰基化以构建双环内酯框架。所开发的合成路线用于制备 90 mg (-)-bactobolin A 三氟乙酸盐，总产率为 10%。
• WEINREB, STEVEN M.;GARIGIPATI, RAVI S., PURE AND APPL. CHEM., 61,(1989) N, C. 435-438
  作者：WEINREB, STEVEN M.、GARIGIPATI, RAVI S.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HUANGLONGBING DISEASE IN CITRUS
  申请人：NEW LIFE CROP SCIENCES LLC

  公开号：US20210144998A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The subject invention pertains to compositions and methods for controlling and/or treating citrus greening in citrus plants, such as orange trees, grapefruit trees, lime trees, lemon trees and the like. The compositions include fertilizers and liquid formulations.
• Stereoselective total synthesis of the antitumor antibiotic (-)-bactobolin
  作者：Ravi S. Garigipati、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo00252a060

  日期：1988.8