环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮 | 39713-40-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮
• 中文别名: 7,8-二氢-5H-环庚并[b]吡啶-5,9-(6H)-二酮
• 英文名称: 7,8-dihydro-5H-cyclohepta[b]pyridine-5,9(6H)-dione
• 英文别名: 7,8-dihydro-6H-cyclohepta[b]pyridine-5,9-dione
• CAS: 39713-40-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: INMIEUQKQXVBKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

用途

环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮是一种有机中间体，可通过将2,3-吡啶二甲酸二甲酯与戊二酸二甲酯作为起始物料，经过两步反应制备得到。

制备

将750 g（3.84 mol）2,3-吡啶二甲酸二甲酯和935 g（5.84 mol）戊二酸二甲酯溶解在5.25 L甲苯中，然后加入9.6 L（9.6 mol）1.0 M的叔丁醇钾溶液（THF），并保持内温低于30°C。在1小时内将反应混合物加热至55-60℃并维持1小时后，在真空下浓缩至体积小于7L，冷却至0-5℃。向浓缩后的反应液中加入11.3 L正庚烷和10.9 L冰水，并保持内温低于5°C。接着在0-5℃条件下使用435 ml冰醋酸将混合物的pH调节至6.0-6.5。过滤浆液，依次用水（2.3 L）和正庚烷（3.7 L）洗涤滤饼，在50-55°C下真空干燥以得到产物。白色固体，产量为822 g，纯度达73%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮 生成 5(S)-9-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2012, 55, 10644-10651

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5,9-dihydroxy-7H-cyclohepta[b]pyridine-6,8-dicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 环庚烷并[B]吡啶-5,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮衍生物与1,2,3-三唑偶联的设计、合成及体外抗结核作用：计算对接技术

  摘要：

  这项研究的一个非常有趣的基础是创建用 1,2,3-三唑和查耳酮支架修饰化合物的新方法，因为这些化合物在有机合成中具有重要意义，特别是在生物活性有机化合物的合成中。为了有助于开发抗菌和抗结核杂环化合物的有效转化方法，设计并合成了一系列新型环庚吡啶酮稠合 1,2,3-三唑基查耳酮。所有新制备的支架均通过 FT-IR、NMR ( 1 H & 13 C) 和质谱进行表征。在测试的化合物中，杂种8b 、 8d和8f对测试的粪肠球菌表现出优异的抗菌敏感性，抑制区为 27.84±0.04、32.27±0.02 和 38.26±0.01 mm，而8d对粪肠球菌具有更好的抗结核效力。与链霉素相比，结核菌H 37 Rv 菌株的 MIC 值为 5.25 μg/mL [MIC=5.01 μg/mL]。所有合成的化合物最初都针对目标蛋白（即 DprE1）进行计算机评估，表明化合物8d、8f和8h以及其他几种 1,2

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400389

文献信息

• CGRP Receptor Antagonists
  申请人：Luo Guanglin

  公开号：US20090258866A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which are CGRP receptor antagonists. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions and methods for using the compounds in the treatment of CGRP related disorders including migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases such as asthma, and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本公开通常涉及公式I的新化合物，包括它们的盐，这些盐是CGRP受体拮抗剂。本公开还涉及用于治疗CGRP相关疾病，包括偏头痛和其他头痛、神经源性血管扩张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与更年期相关的潮红、气道炎症性疾病如哮喘和慢性阻塞性肺病（COPD）的药物组合物和方法。
• [EN] CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR CGRP
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2011046997A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula (I), including pharmaceutically acceptable salts, which are CGRP receptor antagonists. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions and methods for using the compounds in the treatment of CGRP related disorders including migraine and other headaches, neurogenic vasodilation, neurogenic inflammation, thermal injury, circulatory shock, flushing associated with menopause, airway inflammatory diseases such as asthma, and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  该公开涉及公式（I）的新化合物，包括药用盐，这些化合物是CGRP受体拮抗剂。该公开还涉及制药组合物和使用这些化合物治疗CGRP相关疾病的方法，包括偏头痛和其他头痛、神经源性血管舒张、神经源性炎症、热损伤、循环性休克、与绝经相关的潮红、哮喘等气道炎症性疾病以及慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• 一种酮化合物的制备方法
  申请人：宜昌东阳光制药有限公司

  公开号：CN113717103B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明涉及一种酮化合物的制备方法，属于药物化学技术领域。本发明所述的制备方法包括将原料二酮化合物在催化剂存在下，进行选择性还原反应，然后经过后处理，得到目标化合物。本发明的方法简便，安全性高，所得产物ee值高，纯度高，相对成本低，有利于简便高效地获得目标化合物。
• 高光学纯度瑞美吉泮中间体的工业化制备方法
  申请人：奥锐特药业（天津）有限公司

  公开号：CN114805206A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明提供了高光学纯度瑞美吉泮中间体的工业化制备方法。具体地，本发明提供了一种式III化合物的异构体混合物的手性拆分方法，其中，R为H或羟基保护基；并且，所述的方法包括步骤：(a)以旋光性樟脑磺酸为拆分剂，对式III化合物的异构体混合物进行手性拆分，从而得到单一构型的式III化合物或其樟脑磺酸盐；其中，所述旋光性樟脑磺酸为L‑樟脑磺酸或D‑樟脑磺酸。本发明的方法反应条件温和，操作简便，收率尤其是总收率高，且适合工业化生产。
• 一种铁催化剂及瑞美吉泮中间体的制备方法
  申请人：南京艾德凯腾生物医药有限责任公司

  公开号：CN116768938A

  公开（公告）日：2023-09-19

  本发明为一种用于制备瑞美吉泮中间体的方法，包括一种催化剂及的制备方法，用于手性不对称还原制备瑞美吉泮中间体，避免使用克服传统贵重金属催化剂，降低了制备成本，可以用于工业化生产；其中在不对称还原氨化制备瑞美吉泮另一中间体，使用了Fe2+/EDTA作为催化剂、右旋樟脑磺酸作为诱导试剂，可以高效的制备出瑞美吉泮关键中间，采用该方案，得到关键中间体，手性纯度高，操作简便，可以实现后期该品种的产业化生产。