dimethyl 5,9-dihydroxy-7H-cyclohepta[b]pyridine-6,8-dicarboxylate | 39713-36-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 5,9-dihydroxy-7H-cyclohepta[b]pyridine-6,8-dicarboxylate
• 英文别名: 54Ytp9M7TK
• CAS: 39713-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: WZXKBBAYSCZGDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5,9-dihydroxy-7H-cyclohepta[b]pyridine-6,8-dicarboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Rh-(R-binapine)(COD)BF₄ 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙基硼氢化锂 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， -5.0~95.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 BMS-846372
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Enantioselective Synthesis of a CGRP Antagonist

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the CGRP antagonist BMS-846372, amenable to large scale preparation, is presented. This new synthesis showcases a chemo- and enantioselective reduction of a cyclohepta[b]pyridine-5,9-dione as well as a Pd-catalyzed alpha-arylation reaction to form the key carbon-carbon bond and set the absolute and relative stereochemistry.

  DOI：

  10.1021/ol302262q
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl 5,9-dihydroxy-7H-cyclohepta[b]pyridine-6,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮衍生物与1,2,3-三唑偶联的设计、合成及体外抗结核作用：计算对接技术

  摘要：

  这项研究的一个非常有趣的基础是创建用 1,2,3-三唑和查耳酮支架修饰化合物的新方法，因为这些化合物在有机合成中具有重要意义，特别是在生物活性有机化合物的合成中。为了有助于开发抗菌和抗结核杂环化合物的有效转化方法，设计并合成了一系列新型环庚吡啶酮稠合 1,2,3-三唑基查耳酮。所有新制备的支架均通过 FT-IR、NMR ( 1 H & 13 C) 和质谱进行表征。在测试的化合物中，杂种8b 、 8d和8f对测试的粪肠球菌表现出优异的抗菌敏感性，抑制区为 27.84±0.04、32.27±0.02 和 38.26±0.01 mm，而8d对粪肠球菌具有更好的抗结核效力。与链霉素相比，结核菌H 37 Rv 菌株的 MIC 值为 5.25 μg/mL [MIC=5.01 μg/mL]。所有合成的化合物最初都针对目标蛋白（即 DprE1）进行计算机评估，表明化合物8d、8f和8h以及其他几种 1,2

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400389

文献信息

• J. Med. Chem. 2012, 55, 10644-10651
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Org. Lett. 2012, 14, 4938-4941
  作者：

  DOI：——

  日期：——