methyl (2R,3R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-[(1E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trienyl]oxolane-3-carboxylate | 194720-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2R,3R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-[(1E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trienyl]oxolane-3-carboxylate
• CAS: 194720-12-2
• 化学式: C₂₈H₄₀O₄
• 分子量: 440.623
• InChiKey: FNVBYYFLLJUXEW-VSSMBARGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-[(1E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trienyl]oxolane-3-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 四溴化碳 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 铜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 水杨酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Specific C−C Bond Construction by Remote C−H Activation:  Synthesis of (−)-trans-Cembranolide

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-trans-cembranolide (1), isolated from Sinularia mayi Luttschw., is described. The key step in the synthesis is the diastereoselective Rh-mediated cyclization of the enantiomerically pure diazo ester 4 to the tetrahydrofuran 3a.

  DOI：

  10.1021/jo971065w
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 盐酸 、 Rh₂(Oct)4 、 4-硝基苯磺酸 、 亚甲兰 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hexamethyldisilazane 、 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 methyl (2R,3R,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-[(1E,5E)-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-trienyl]oxolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Specific C−C Bond Construction by Remote C−H Activation:  Synthesis of (−)-trans-Cembranolide

  摘要：

  The first total synthesis of (-)-trans-cembranolide (1), isolated from Sinularia mayi Luttschw., is described. The key step in the synthesis is the diastereoselective Rh-mediated cyclization of the enantiomerically pure diazo ester 4 to the tetrahydrofuran 3a.

  DOI：

  10.1021/jo971065w

文献信息

• Specific C−C Bond Construction by Remote C−H Activation:  Synthesis of (−)-<i>trans</i>-Cembranolide
  作者：Douglass F. Taber、Ying Song

  DOI：10.1021/jo971065w

  日期：1997.9.1

  The first total synthesis of (-)-trans-cembranolide (1), isolated from Sinularia mayi Luttschw., is described. The key step in the synthesis is the diastereoselective Rh-mediated cyclization of the enantiomerically pure diazo ester 4 to the tetrahydrofuran 3a.