exo-5-benzyloxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-5-benzyloxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one
• 英文别名: 5β-Benzyloxynorbornan-2-one；(1S,4S,5R)-5-phenylmethoxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: ONJJWHNYLNPTMA-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-5-benzyloxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 MoO₄*pyridine*HMPA 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium diisopropylamide 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (1S,3R,5RS,7S,8R,9R)-5-Acetoxy-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(triethylsilyloxy)-2,4-dioxatricyclo<6.2.1.0^3,7>undecane
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5R)-Spiroheptan-2,2'-<1,3>dioxane>-5-ol 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 exo-5-benzyloxybicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2

文献信息

• DAUBEN, WILLIAM G.;WANG, TING-ZHONG;STEPHENS, RANDALL W., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2393-2396
  作者：DAUBEN, WILLIAM G.、WANG, TING-ZHONG、STEPHENS, RANDALL W.

  DOI：——

  日期：——